Gegroet,
De bovenstaande reactie is dus gegeven. Er wordt ook nog verwarmd, waardoor dus naast substitutie, ook eliminatie kan optreden.
Door het feit dat er verwarmd wordt zal eliminatie als hoofdreactie optreden (denk ik). De volgende produkten kunnen hierdoor worden gevormd:
2-methyl-2,4-pentadieen en 2-methyl-2,3-pentadieen
Aangezien I- een goed nucleofiel is, treedt er ook substitutie op. Dit levert de volgende reactieprodukten op:
4-jood-2-methyl-2-penteen en 2-jood-2-methyl-3-penteen
Klopt al het bovenstaande?
Laatste berichten
-
09:27
2013 – Augustus Vraag 3 2
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 243
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Volgens mij klopt het een heel eind... Ik denk alleen niet dat je zo gemakkelijk eliminatie krijgt tot 2-methyl-2,3-pentadieen. Dit is namelijk een alleen, en die worden niet zo snel gevormd.
MAAR : Je gaat er nu van uit dat je of eliminatie krijgt, of substitutie. Er kan ook iets anders gebeuren, en dat zal ook zo zijn. Hint : het cloride-anion is niet echt een goede vertrekkende groep, het iodide-anion wel.
MAAR : Je gaat er nu van uit dat je of eliminatie krijgt, of substitutie. Er kan ook iets anders gebeuren, en dat zal ook zo zijn. Hint : het cloride-anion is niet echt een goede vertrekkende groep, het iodide-anion wel.
-
- Berichten: 232
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Dus je krijgt bij deze reactie één eliminatieprodukt en 2 substitutieprodukten, klopt dit?
Ik ga in deze reactie ervan uit dat je zowel eliminatie en substitutie krijgt. Wat je tweede opmerking betreft: Bedoel je dan dat in KI het I- uitgestoten wordt en vervolgens het 4-chloor-2-methyl-2-penteen op het K+ ion aanvalt, wat me wel onwaarschijnlijk lijkt?
Ik ga in deze reactie ervan uit dat je zowel eliminatie en substitutie krijgt. Wat je tweede opmerking betreft: Bedoel je dan dat in KI het I- uitgestoten wordt en vervolgens het 4-chloor-2-methyl-2-penteen op het K+ ion aanvalt, wat me wel onwaarschijnlijk lijkt?
-
- Berichten: 2.953
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Pruts0r bedoeld waarschijnlijk dat je éérst substitutie en vervolgens eliminatie krijgt.
-
- Berichten: 232
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Het feit dat je eerst eliminatie en vervolgens substitutie krijgt, verandert toch niets aan de reactieprodukten ofwel?Pruts0r bedoeld waarschijnlijk dat je éérst substitutie en vervolgens eliminatie krijgt.
-
- Berichten: 160
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Eliminatie verloopt niet vanzelf, dan zul je wel wat meer moeten doen dan een beetje verwarmen. Welke reacties plaatsvinden hangt sterk samen met het type oplosmiddel. Een mooi voorbeeld is aceton.
Als het oplosmiddel watervrije aceton is zal substitutie van het chloride door jodide plaatsvinden. Het iodide is weliswaar een beter leaving group maar het evenwicht wordt naar één kant getrokken doordat KCl onoplosbaar is in aceton. KI en de organische reactanten zijn dit wel. De plaats waar het jodide terechtkomt is voornamelijk aan het tertiare C-atoom, een lading hierop is stabieler.
Als het oplosmiddel watervrije aceton is zal substitutie van het chloride door jodide plaatsvinden. Het iodide is weliswaar een beter leaving group maar het evenwicht wordt naar één kant getrokken doordat KCl onoplosbaar is in aceton. KI en de organische reactanten zijn dit wel. De plaats waar het jodide terechtkomt is voornamelijk aan het tertiare C-atoom, een lading hierop is stabieler.
-
- Berichten: 2.953
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Eerst substitutie, en vervolgens eliminatie. Het substitutieproduct elimineert sneller dan de uitgangsstof. Het is dus maar de vraag of je wel substitutieproduct zult vinden in het reactiemengsel.Het feit dat je eerst eliminatie en vervolgens substitutie krijgt, verandert toch niets aan de reactieprodukten ofwel?
Wordt 2-jood-2-methyl-3-penteen eigenlijk wel gevormd? Hoe stel je dit mechanistisch voor? De reactie van 2-methyl-2,3-pentadieen (produkt) met HI?
-
- Berichten: 232
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
@ Karl Fisher : Ok, dat heb ek door het probleem echter is dat bij deze reactie het gebruikte oplosmiddel er niet bij staat.
@ Dr. Quico : Wel het Chloride ion wordt uitgestoten en de plaats ervan wordt ingenomen door het Iodide ion. Het zou me zeer vreemd lijken moest er geen substitutie optreden door het sterk nucleofiel karakter van I. Ok je verwarmd, waardoor in dit geval de eliminatieprodukten de overhand halen, maar er blijft toch zeker nog een minderheid aan substitutieprodukt over, niet?
EDIT: Kennen jullie geen aanbevolen literatuur over het onderwerp substitutie vs. eliminatie? Ik heb amazon.co.uk al even afgezocht maar niets bruikbaars gevonden.
@ Dr. Quico : Wel het Chloride ion wordt uitgestoten en de plaats ervan wordt ingenomen door het Iodide ion. Het zou me zeer vreemd lijken moest er geen substitutie optreden door het sterk nucleofiel karakter van I. Ok je verwarmd, waardoor in dit geval de eliminatieprodukten de overhand halen, maar er blijft toch zeker nog een minderheid aan substitutieprodukt over, niet?
EDIT: Kennen jullie geen aanbevolen literatuur over het onderwerp substitutie vs. eliminatie? Ik heb amazon.co.uk al even afgezocht maar niets bruikbaars gevonden.
-
- Berichten: 2.953
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Ik ontken toch ook niet dat er substitutie optreed? Bij het substitutieproduct 4-jood-2-methyl-2-penteen treedt echter sneller eliminatie op dan bij de uitgangsstof. Ã"f je nog substitutieproduct zult vinden hangt sterk af van de precieze condities en reactieduur. Het is wel zeer goed mogelijk dat je het substitutieproduct niet in je reactiemengsel terug zult vinden.Wel het Chloride ion wordt uitgestoten en de plaats ervan wordt ingenomen door het Iodide ion. Het zou me zeer vreemd lijken moest er geen substitutie optreden door het sterk nucleofiel karakter van I. Ok je verwarmd, waardoor in dit geval de eliminatieprodukten de overhand halen, maar er blijft toch zeker nog een minderheid aan substitutieprodukt over, niet?
4-chloor-2-methyl-2-penteen -> 4-jood-2-methyl-2-penteen -> 2-methyl-2,4-pentadieen
èn
4-chloor-2-methyl-2-penteen -> 2-methyl-2,4-pentadieen
-
- Berichten: 243
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Literatuur is er voldoende, eliminatie vs./icm substitutie is een standaard hoofdstuk in ieder organisch textbook. Bijv : H6 in 'Organic Chemistry' van Maitland Jones Jr, H11 van 'Organic Chemistry' van John McMurry, H19 in 'Organic Chemistry' van Clayden.
Bovendien moet er veel op het net te vinden zijn, gok ik.
En anders kun je gewoon naar DrQuico luisteren...
edit : typo's
Bovendien moet er veel op het net te vinden zijn, gok ik.
En anders kun je gewoon naar DrQuico luisteren...
edit : typo's
-
- Berichten: 232
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Ok dus na verloop van tijd verdwijnt het (meeste) substitutieprodukt, maar aangezien bij deze reactie geen tijdsverloop of een specifiek oplosmiddel gegeven is, mag ik er dan vanuit gaan dat de reactie toch wat substitutieprodukt oplevert?Ik ontken toch ook niet dat er substitutie optreed? Bij het substitutieproduct 4-jood-2-methyl-2-penteen treedt echter sneller eliminatie op dan bij de uitgangsstof. Ã"f je nog substitutieproduct zult vinden hangt sterk af van de precieze condities en reactieduur. Het is wel zeer goed mogelijk dat je het substitutieproduct niet in je reactiemengsel terug zult vinden.Wel het Chloride ion wordt uitgestoten en de plaats ervan wordt ingenomen door het Iodide ion. Het zou me zeer vreemd lijken moest er geen substitutie optreden door het sterk nucleofiel karakter van I. Ok je verwarmd, waardoor in dit geval de eliminatieprodukten de overhand halen, maar er blijft toch zeker nog een minderheid aan substitutieprodukt over, niet?
4-chloor-2-methyl-2-penteen -> 4-jood-2-methyl-2-penteen -> 2-methyl-2,4-pentadieen
èn
4-chloor-2-methyl-2-penteen -> 2-methyl-2,4-pentadieen
-
- Berichten: 243
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Waarschijnlijk mag je daar wel van uit gaan, anders heeft de opgave (ik neem aan dat het hier een vraag/opgave betreft) weinig zin. Het gaat erom dat je door hebt wat er gebeurt.
Meestal worden die dingen in textboeken ongeveer zo (pdf-alert) neergezet.
Meestal worden die dingen in textboeken ongeveer zo (pdf-alert) neergezet.
-
- Berichten: 2.953
Re: Reactie van 4-chloor-2-methyl-2-penteen met KI
Ja hoor, het wordt immers wel gevormd en daarmee is het dus niet uitgesloten dat je het in je productmengsel vindt.
