Hallo,
Tijdens mijn chromatografie practicum kwam ik erachter dat tolueen later uit de kolom komt dan benzeen bij RP-LC. Dit vond ik best wel opmerkelijk aangezien tolueen aan een benzeenring nog een methylgroep heeft hangen wat duid op een polairder karakter dan benzeen alleen. Tevens heeft tolueen een dipoolmoment van 1,3 en benzeen een dipoolmoment van 0 wat toch aangeeft dat tolueen polaider is en bij RP-LC dus eerder van de kolom moet komen. MAAR dit is dus niet het geval en mijn lerares vertelde me dat dat door sterische stress komt...maar ik begreep er de ballen niet van wat ze er mee bedoelde
Kan iemand mij het begrip "sterische stress" daarom ook uitleggen?
Jeffrey
Laatste berichten
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:24
Schroefdraad berekening 5
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
15:53
positie
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
11:32
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 6
-
10:42
projectiel 8
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Sterische stress??
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 328
Re: Sterische stress??
[onzin] Is het niet zo dat het kookpunt van tolueen (110C) hoger is dan het kookpunt van benzeen (80C) en dat het daarom later van de kolom komt? Want tolueen en benzeen zijn beide aploire stoffen, daar zit volgens mij (bijna) geen verschil tussen. Wat sterische stress precies is, zou ik niet weten, misschien lulde je lerares maar iets 
[/onzin]
Negeer dit maar 8-[
[/onzin]Negeer dit maar 8-[
-
- Berichten: 2.953
Re: Sterische stress??
Dat zou niet mijn verklaring zijn.
De stationaire fase van een RP-LC kolom bestaat uit C18 alkylketens. Door de aanwezigheid van de methylgroep op tolueen zal deze meer interactie (vdWaals) met de stationaire fase hebben en daardoor meer retentie vertonen.
Naast polariteit zijn ook het type functionele groepen belangrijk in chromatografische scheidingen.
Dat van die 'sterische stress' mag van mij wel iets duidelijker uitgelegd worden door de lerares.
Met sterische stress wordt bedoeld dat de aanwezigheid van grote (ruimtelijke) functionele groepen de toegankelijkheid van een reactief centrum of conformatie van een molecuul beïnvloed.
De stationaire fase van een RP-LC kolom bestaat uit C18 alkylketens. Door de aanwezigheid van de methylgroep op tolueen zal deze meer interactie (vdWaals) met de stationaire fase hebben en daardoor meer retentie vertonen.
Naast polariteit zijn ook het type functionele groepen belangrijk in chromatografische scheidingen.
Dat van die 'sterische stress' mag van mij wel iets duidelijker uitgelegd worden door de lerares.
Met sterische stress wordt bedoeld dat de aanwezigheid van grote (ruimtelijke) functionele groepen de toegankelijkheid van een reactief centrum of conformatie van een molecuul beïnvloed.
-
- Berichten: 328
Re: Sterische stress??
Oeps, had verkeerd gelezen, dacht dat het GC was ipv LC 8-[DrQuico schreef: Dat zou niet mijn verklaring zijn.
De stationaire fase van een RP-LC kolom bestaat uit C18 alkylketens.
-
- Berichten: 2.399
Re: Sterische stress??
Ja maar tolueen is ook groter. Je moet gewoon het aantal koolstof atomen tellen en het aantal functionele groepen. Een koolstof atoom is apolair wanneer er alleen H atomen aanhangen. Polariteit is een relatief begrip daar gaat het mis. Tolueen is ook een mega apolaire stof, net als benzeen. Alleen tolueen heeft nog meer C-atomen die met de kolom interactie kunnen vormen.
Ik zie dat dr quico me al voor was
Leon
Ik zie dat dr quico me al voor was
Leon
-
- Berichten: 2.953
Re: Sterische stress??
Ik zou benzeen en tolueen niet mega-apolair noemen. Pentaan of hexaan wel.
Aromatische systemen ondergaan electrostatische interacties (pi-stacking).
Benzeen en tolueen hebben hiernaast veel last van kookvertraging, een eigenschap die je alleen bij polairdere verbindingen tegenkomt.
Aromatische systemen ondergaan electrostatische interacties (pi-stacking).
Benzeen en tolueen hebben hiernaast veel last van kookvertraging, een eigenschap die je alleen bij polairdere verbindingen tegenkomt.
-
- Berichten: 2.399
Re: Sterische stress??
Het is een relatief begrip. Ik vindt het super apolair. Ik vergelijk het liever met phenol ofzo en dan is het apolair. Maargoed hoe je het noemt is niet zo belangrijk, als je het verschil maar ziet......DrQuico schreef: Ik zou benzeen en tolueen niet mega-apolair noemen. Pentaan of hexaan wel.
Aromatische systemen ondergaan electrostatische interacties (pi-stacking).
Benzeen en tolueen hebben hiernaast veel last van kookvertraging, een eigenschap die je alleen bij polairdere verbindingen tegenkomt.
Trouwens met dat pi systeem doe zeer weinig met een C18 kolom. Dat gaat pas een rol spelen als je een phenyl of cyano kolom gaat nemen. Dan zou de elutie volgorde wel eens omgekeerd kunnen zijn.
-
- Berichten: 6.853
Re: Sterische stress??
Het pi-systeem lijkt me niet polair, maar het is wel heel polariseerbaar. Onder invloed van een polaire of zelfs geladen omgeving kan zo'n pi systeem ineens polair gedrag gaan vertonen.
In eiwitstructuren vindt men vaak lysine -NH3+ vlakbij pisystemen....
In eiwitstructuren vindt men vaak lysine -NH3+ vlakbij pisystemen....
-
- Berichten: 857
Re: Sterische stress??
Is die "pi-stacking" niet een vorm van sterische stress?DrQuico schreef: Aromatische systemen ondergaan electrostatische interacties (pi-stacking).
Met sterische stress wordt bedoeld dat de aanwezigheid van grote (ruimtelijke) functionele groepen de toegankelijkheid van een reactief centrum of conformatie van een molecuul beïnvloed
Mijn lerares vertelde dus dat die pi banen van de benzeenring beïnvloed worden door de methylgroep waardoor er dus iets (ik weet niet helemaal wat) gebeurt (tussen de benzeenring en methylgroep) wat er voor zorgt dat tolueen polairder is dan benzeen (volgens mijn lerares).
Deze uitleg combineerde ze met sterische stress
Kan iemand ook een voorbeeld van sterische stress geven om het begrip te verduidelijken?
Jeffrey
-
- Berichten: 2.399
Re: Sterische stress??
Die methylgroep heeft de neiging om lading te stuwen naar de benzeenring. Hierdoor wordt ie polairder zoals jij al zegt. De ring krijgt er dus wat negatieve lading bij, en de methylgroep wordt dus wat positief. Maargoed de polairiteit verhoging is zeer marginaal en de methylgroep gaat ook gewoon een interactie aan met de kolom (evenals de benzeenring), dat is ook de reden dat je hem later ziet.
Leon
Leon
-
- Berichten: 1.122
Re: Sterische stress??
Dit ken ik als sterische hindering. Is dit ook echt hetzelfde of haal ik nu twee termen door elkaar? Ik zie namelijk niet in hoe dit te maken heeft met de interactie tussen het molecuul en de stationaire fase van de kolom.Met sterische stress wordt bedoeld dat de aanwezigheid van grote (ruimtelijke) functionele groepen de toegankelijkheid van een reactief centrum of conformatie van een molecuul beïnvloed.
Grtz Bas
-
- Berichten: 2.953
Re: Sterische stress??
Volgens mij moet het hetzelfde zijn.
Ik zou alleen de uitleg die de lerares noemt niet sterische stress noemen. Eerder inductie.
Ik zou alleen de uitleg die de lerares noemt niet sterische stress noemen. Eerder inductie.
