Inductief donor en acceptor
Geplaatst: di 14 jun 2005, 13:59
Nu heb ik zaterdagochtend een MC examen over de mesomere en inductieve effecten. Ik zat wat oefeningen te maken, waarbij ik op een aantal problemen stootte:
1. Een C6ring (geen benzeen) met daaraan een C=O en aan de C weer een NH2-groep. Nu moeten we niet kijken naar de NH2 groep, maar het effect van de rest dat eraanhangt geven. Nu staat er bij de antwoorden dat er diegroep een mesomeer acceptor en een inductief donor was.
Ik dacht juist dat de C=O groep een inductief acceptor was (C is elektron negatiever dan N, en trekt beter elektronen weg van C die daardoor positief geladen wordt en zo elektronen van N deels wegtrekt).
2. Een C6 ring (weer geen benzeen, maar een gewone ) met daaraan SO2 en aan de S nog een NH2. De antwoorden zijn Mesomeer acceptor en Inductief donor.
Ik redeneerde dat S een kleinere elektronegativiteit had dan de 2 O's die aan S zitten, en dus deels positief geladen wordt, en zo elektronen van N aantrekt (dus dat NH2 de inductief donor is en de rest inductief acceptor).
3. para C=OCH3 aniline. De antwoorden zouden zijn Mesomeer accetor en inductief acceptor. Je moet hiebin aniline als standaard nemen en dus het effect van de COCH3 groep geven...
Ik kwam uit op dat het een inductief acceptor was (O van C=O binding maakt C gedeeltijk positief gelaeden waardoor elektronen uit de ring worden getrokken; zelfde redenering als bij 1 en 2 dus).
Hoe kant het dat mijn antwoord bij 3 dan wel klopt qua inductief effect, en niet bij 1 en 2, terwijl ik dezelfde beredenering gebruik?
Ik hoop dat iemand dit lange verhaal wilt lezen en beantwoorden
Alvast bedankt!
1. Een C6ring (geen benzeen) met daaraan een C=O en aan de C weer een NH2-groep. Nu moeten we niet kijken naar de NH2 groep, maar het effect van de rest dat eraanhangt geven. Nu staat er bij de antwoorden dat er diegroep een mesomeer acceptor en een inductief donor was.
Ik dacht juist dat de C=O groep een inductief acceptor was (C is elektron negatiever dan N, en trekt beter elektronen weg van C die daardoor positief geladen wordt en zo elektronen van N deels wegtrekt).
2. Een C6 ring (weer geen benzeen, maar een gewone ) met daaraan SO2 en aan de S nog een NH2. De antwoorden zijn Mesomeer acceptor en Inductief donor.
Ik redeneerde dat S een kleinere elektronegativiteit had dan de 2 O's die aan S zitten, en dus deels positief geladen wordt, en zo elektronen van N aantrekt (dus dat NH2 de inductief donor is en de rest inductief acceptor).
3. para C=OCH3 aniline. De antwoorden zouden zijn Mesomeer accetor en inductief acceptor. Je moet hiebin aniline als standaard nemen en dus het effect van de COCH3 groep geven...
Ik kwam uit op dat het een inductief acceptor was (O van C=O binding maakt C gedeeltijk positief gelaeden waardoor elektronen uit de ring worden getrokken; zelfde redenering als bij 1 en 2 dus).
Hoe kant het dat mijn antwoord bij 3 dan wel klopt qua inductief effect, en niet bij 1 en 2, terwijl ik dezelfde beredenering gebruik?
Ik hoop dat iemand dit lange verhaal wilt lezen en beantwoorden
Alvast bedankt!