Mutarotatie en Hemiacetaalvorming bij sacchariden
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 14
Mutarotatie en Hemiacetaalvorming bij sacchariden
Wat is een reducerend suiker precies en waarom vertonen deze geen mutarotatie ?
En waarom is er maar cyclische hemiacetaalvorming als beide verbindingen glucosiden
zijn ? (vb : bij glucose en fructose is geen hemiacetaalvorming mogelijk , wrm niet ?)
dank bij voorbaat
En waarom is er maar cyclische hemiacetaalvorming als beide verbindingen glucosiden
zijn ? (vb : bij glucose en fructose is geen hemiacetaalvorming mogelijk , wrm niet ?)
dank bij voorbaat
-
- Berichten: 704
Re: Mutarotatie en Hemiacetaalvorming bij sacchariden
een reducerende suiker kan reduceren. suikers die een halfacetaalgroep bevatten kunnen reducerend zijn. De halfacetaalgroep is namelijk in evenwicht met de openketenstructuur van de saccharide en de aldehydegroep kan reduceren (tot een carbonzuur en dus tot een glyconzuur). Het is de kleine hoeveelheid suiker in de open keten structuur dat zorgt voor het reducerend vermogen van een suiker. Deze reducerende suikers vertonen gewoon mutarotatie. Mutarotatie staat namelijk in evenwicht met de open keten structuur.
Je tweede vraag begrijp ik niet helemaal wat je wilt. Formuleer de vraag nog wat beter.
Je tweede vraag begrijp ik niet helemaal wat je wilt. Formuleer de vraag nog wat beter.
-
- Berichten: 152
Re: Mutarotatie en Hemiacetaalvorming bij sacchariden
Ik zit ook met een vraagje over reducerende suikers. Is het zo dat een reducerend suiker een suiker is met een vrije aldehydegroep (in de niet-ringvorm) of een vrije hydroxylgroep (in de ringvorm)? Is het dan zo dat reducerende suikers alleen kunnen voorkomen bij het suikers van het aldose-type of kan dit ook voorkomen bij suikers van het ketose-type? of anders gevraagd, kan fructose ook een reducerend suiker zijn?
alvast bedankt!
groetjes
stef.
alvast bedankt!
groetjes
stef.
- Berichten: 2.953
Re: Mutarotatie en Hemiacetaalvorming bij sacchariden
Aldoses zijn inderdaad reducerend en ketoses zijn niet reducerend. Fructose is dus niet reducerend.Is het dan zo dat reducerende suikers alleen kunnen voorkomen bij het suikers van het aldose-type of kan dit ook voorkomen bij suikers van het ketose-type? of anders gevraagd, kan fructose ook een reducerend suiker zijn?
Het is echter wel mogelijk dat fructose via keto-enol tautomerie (gedeeltelijk) omgezet kan worden in een aldose (glucose). Hierdoor kan fructose, bij de test of een suiker reducerend is, tóch een positief resultaat geven.
-
- Berichten: 73
Re: Mutarotatie en Hemiacetaalvorming bij sacchariden
Gegroet,
is een acyloïne groep hetzelfde als een "halfacetaalgroep of aldehyd " zoals men hier zegt?
want in mijn cursus staat er gewoon dat er bij monosachariden een acyloïne groep aanwezig moet zijn en dat is het, maar helemaal geen uitleg wat dit juist is...
Mvg,
Mathias
is een acyloïne groep hetzelfde als een "halfacetaalgroep of aldehyd " zoals men hier zegt?
want in mijn cursus staat er gewoon dat er bij monosachariden een acyloïne groep aanwezig moet zijn en dat is het, maar helemaal geen uitleg wat dit juist is...
Mvg,
Mathias
-
- Berichten: 2.337
Re: Mutarotatie en Hemiacetaalvorming bij sacchariden
Wat men in jouw cursus bedoelt is dat elke monosacharide in open-ketenvorm een acyloin groep moet bevatten. Een acyloin groep bestaat uit een carbonylfunctie (keto-) met daarnaast een hydroxylfunctie.
Bij ringsluiting zal de keto groep aangevallen worden door de vooralaatste hydroxylgroep (deze die de chiraliteit bepaalt). Na ringsluiting is er een hemiacetaal gevormd. Zie het als een ether functie met daarnaast een hydroxylgroep. Merk op dat er na ringsluiting geen acyloin groep meer is.
Dit proces is reversibel er zal dus ook ringopening plaatsvinden en dit in een evenwicht.
Bij ringsluiting zal de keto groep aangevallen worden door de vooralaatste hydroxylgroep (deze die de chiraliteit bepaalt). Na ringsluiting is er een hemiacetaal gevormd. Zie het als een ether functie met daarnaast een hydroxylgroep. Merk op dat er na ringsluiting geen acyloin groep meer is.
Dit proces is reversibel er zal dus ook ringopening plaatsvinden en dit in een evenwicht.