CHCl=CCl2 reageert niet met Br2

woelen

Ik heb wat broom-water toegevoegd aan trichlooor-etheen (ook wel tri genoemd) en als je dat doet, dan gaat het broom in de tri zitten, maar het reageert er niet mee. Ik zou verwachten dat het reageert, omdat er een -C=C- binding in het tri-molecuul zit. Ik verwacht HClBrC-CBrCl₂.

Verder merk ik dat tri sowieso een behoorlijk inerte stof is, die nauwelijks reageert. Het reageert ook niet (in ieder geval niet snel) met een KMnO₄-oplossing, als je het daar mee schudt. Zelfs met Cl₂ reageert het niet of nauwelijks, er lost wat Cl₂ in op.

Waarom is deze stof zo inert en waarom kan ik geen halogenen adderen aan de dubbele C-binding? Blijkbaar zijn niet alle dubbele C-bindingen reactief?

rwwh

Er is maar 1 ding wat dit kan betekenen: De dubbele binding is nauwelijks zichtbaar voor een broommolecuul. Probeer maar eens voor te stellen hoe het potentieel resulterende 5-voudig gesubstitueerde ethaanmolecuul in elkaar past.... het zou ook kunnen, maar daarvoor wachten we beter een organicus af, dat de chlooratomen een deel van de bindingselektronen van de dubbele binding hebben gestolen, en dat die daardoor minder reactief is dan je zou verwachten.

Fuzzwood

Nou dat niet, maar denk eens aan sterische hindering. Die broomatomen zijn in ieder geval een stuk groter dan de chlooratomen.

vase

De reactie van broom met een dubbele binding is elektrofiele additie als ik me dat goed herinner uit mijn cursus organische scheikunde.

Dus twee effecten spelen hier een rol denk ik.

Elektronische, het inductief zuigende effect van chloor die elektronen wegzuigt uit de dubbele binding waardoor ze minder reactief wordt.

Sterische, de chloor atomen zullen inderdaad de aanval van broom op de dubbele binding hinderen.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

CHCl=CCl2 reageert niet met Br2

CHCl=CCl2 reageert niet met Br2

Re: CHCl=CCl2 reageert niet met Br2

Re: CHCl=CCl2 reageert niet met Br2

Re: CHCl=CCl2 reageert niet met Br2