2-amino-5-chlorobenzophenon

Fuzzwood

Wie weet hoe ik 2-amino-5-chlorobenzophenon kan maken uit p-chloroaniline? Ik heb op google al gezocht op sythesis 2-amino-5-chlorobenzophenone, maar dat leverde niet-relevante resultaten op.

Bvd FsWd

DrQuico

De aminogroep is sterk ortho-richtend in een electrofiele aromatische substitutie. Een Friedel-Craft reactie met benzoyl chloride en aluminium chloride lijkt me dus een goeie optie.

De optimale conditities voor een dergelijke synthese (mits deze eerder is uitgevoerd en gerapporteerd in de literatuur) kun je het beste vinden met Beilstein of Scifinder. Heb je daar toegang toe?

Maar eh, hoort dit niet eigenlijk bij de kennis die je op je opleiding al van de organische chemie moet hebben? [-X Voor dit soort problemen kun je beter een organisch leerboek dan google gebruiken....

Fuzzwood

Daar heb ik ook in gekeken (solomons) maar dan bij de verkeerde trefwoorden. Als ik nu idd friedel craft opzoek, staat de synthese daar netjes uitgewerkt. Wederom bedankt [-X .

Fuzzwood

Na de pagina's eens nader gelezen te hebben, zorgt een amine- of chloorgroep er juist voor dat de reactie NIET werkt. Klopt dit?

DrQuico

Een NH₂-groep werkt activerend voor een electrofiele aromatische substitutie en is ortho en para richtend (de meta-positie tov van het amine wordt het minst geactiveerd).

Een Cl-substituent werkt deactiverend en is eveneenst ortho en para-richtend (de meta-positie ten opzichte van chloor wordt het meest gedeactiveerd).

Het effect van de NH₂ groep is veel sterker waardoor netto de substitutie op de ortho-plaats tov de NH₂ groep plaatsvindt.

PS. in de synthese van 2-amino-5-chlorobenzophenon via een friedel-craft met benzoyl chloride zal naast de aromatische substitutie ook reactie van het amine met benzoyl chloride plaatsvinden (amide wordt gevormd). Je zult dus 2 equivalenten benzoylchloride moeten gebruiken en na de reactie het amide moeten verzepen.

Tenslotte kun je zelf nog wel uitzoeken wat het effect van een amide op de aromatische substitutie zal zijn (voor het geval dat deze sneller verloopt dan de aromatische substitutie). Afbeelding

Fuzzwood

Is het ook mogelijk om een amine te beschermen met een baselabiele groep? Ik heb namelijk de term BOK of zoiets in de les horen vallen, waarbij amines dus beschermd worden, zodat je bepaalde eiwitten niet gevormd kan krijgen: wel A-B, maar niet B-A.

Pruts0r

Is het ook mogelijk om een amine te beschermen met een baselabiele groep? Ik heb namelijk de term BOK of zoiets in de les horen vallen, waarbij amines dus beschermd worden, zodat je bepaalde eiwitten niet gevormd kan krijgen: wel A-B, maar niet B-A.

Een Boc-groep (ButOxyCarbonyl) is inderdaad een beschermgroep voor amines tijdens de synthese van amides, maar deze groep is echter niet base labiel. De ontscherming van een Boc-groep wordt onder zure omstandigeheden gedaan, met trifluorazijnzuur, of HCl in ethylacetaat.

Er zijn ook genoeg base-labiele beschermgroepen voor amines, zoals de Fmoc-groep, sulfonyl-groep, of de acetyl-groep, deze worden vaak gebruikt.

Fuzzwood

Dus daar gooi je op het laatst een sterke base bij zodat je de amide verzeept en gewoon een amine en zeg maar azijnzuur terugkrijgt?

DrQuico

Dus daar gooi je op het laatst een sterke base bij zodat je de amide verzeept en gewoon een amine en zeg maar azijnzuur terugkrijgt?

Inderdaad. Wanneer je een vollediger overzicht van de mogelijke beschermgroepen wil hebben kun je het boek 'protective groups in organic synthesis' gebruiken. Het isbn nummer weet ik zo niet, maar dat zal ik nazoeken.

NB. Boc-bescherming bij deze synthese is een interessante optie aangezien je waarschijnlijk de Boc-groep al kwijtraakt bij de opwerking van de Friedel-Craft reactie. Uit het kosten-oogpunt is acetylering van het amine een betere optie.

MartinO_CF

protective groups van Greene & Wuts ISBN 0-471-16019-9

Pruts0r

protective groups van Greene & Wuts ISBN 0-471-16019-9

Da's een prima boek voor zulke vraagstukken. Zo ook 'Protecting Groups' van Kocienski (Thieme, 3-13-137002-5); hoofdstuk 6 is helemaal aan amines gewijd.

Fuzzwood

Nou ik heb nu op het organisch lab ook een mooi boek van Vogel gevonden, daar stond ook wat boeiends in [-X

Fuzzwood

Nu heb ik nog een vraag: klopt het dat gewoon benzophenone een veel hoger kookpunt heeft dan 2-formamido-5-chlorobenzophenone, omdat het eerste zo symmetrisch is en dus makkelijk kristallen kan vormen?

rwwh

Nu heb ik nog een vraag: klopt het dat gewoon benzophenone een veel hoger kookpunt heeft dan 2-formamido-5-chlorobenzophenone, omdat het eerste zo symmetrisch is en dus makkelijk kristallen kan vormen?

Nee, dat klopt niet:

Bijna alle simpele organische verbindingen vormen kristallen die verbazend goed pakken. Dit heeft niet met de symmetrie van de verbinding te maken.
Het kookpunt heeft niets te maken met specifieke eigenschappen van de vaste stof, maar alleen met het evenwicht tussen vloeistof en gas.

DrQuico

2-formamido-5-chlorobenzophenone zal het hogere kookpunt hebben omdat deze waterstofbruggen kan vormen (amide).

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

2-amino-5-chlorobenzophenon

2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon

Re: 2-amino-5-chlorobenzophenon