E2-eliminatie van beta-fenethylverbinding

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 90

E2-eliminatie van beta-fenethylverbinding

Hallo,

een vraagje over reactieconstanten.

Het is ivm met de E2-eliminatie (van 2sigma-bindingen naar 1pi-binding) van beta-fenethylverbinding met verschillende leaving/uittredende groepen. We zagen een voorbeeld waar in het ene geval de leavinggroep I was, in het andere geval F.

Nu die twee hebben respectievelijk een reactieconstante van +2.07 en +3.12 . Nu vroeg ik me af waaraan dit verschil kan liggen..ik vermoed dat het heeft te maken met het feit dat I een zwakkere base is dan F en zodoende een zwakkere e--donor en sterkere e--acceptor (Lewis-theorie) is. Maar dan zit ik vast..

weet iemand daar een uitleg voor of vertellen in welke richting ik moet zoeken?

Alvast bedankt!

sherpa.

Berichten: 704

Re: E2-eliminatie van beta-fenethylverbinding

F is elektronegatiever dan I en als je dus een E2-reactiemechanisme hebt, dan zal F harder aan de elektronen trekken, waardoor de reactie sneller verloopt,dan wanneer I de uittredende groep.

Berichten: 90

Re: E2-eliminatie van beta-fenethylverbinding

Dus als ik het goed begrijp dan zal indien de reactieconstante positief is de reactie sneller verlopen naarmate de uitredende groep elektronegatiever zijn.

En in geval van een negatieve reactieconstante een snellere reactie naarmate de uittredende groep minder elektronnegatief is.

Dankjewel.

sherpa.

Reageer