Laatste berichten
-
19:19
Vogels in de stad zijn goede klussers 1
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
19:07
wig 1
-
18:15
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 8
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
12:01
Gravity and gravitation 1
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Reductie van een alcohol
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 541
Reductie van een alcohol
ik heb een probleem ik zit met een zuurgroep dit ik wil reduceren naar een ch3 groep. Nou kan ik deze wel reduceren met lithiumaluminiumhydride tot een alcohol maar hoe reduceer ik deze verder tot een ch3 groep. Met waterstof en platina is geen optie omdat dit niet word toegestaan op school.
-
- Berichten: 11.177
Re: Reductie van een alcohol
Welke stof wil je uit welke stof maken? Misschien kan het op een andere manier.
-
- Berichten: 541
Re: Reductie van een alcohol
De reactie vergelijking
Dit is de reactie vergelijking we zijn nu tot stap vier maar nu hoe moet ik nu verder de OH groep moet dus een H worden hoe doe ik dat.
Dit is de reactie vergelijking we zijn nu tot stap vier maar nu hoe moet ik nu verder de OH groep moet dus een H worden hoe doe ik dat.
-
- Berichten: 2.953
Re: Reductie van een alcohol
Enkele alternatieven om een dergelijk primair benzylisch alcohol tot de CH3 groep te reduceren zijn:
-Li, NH3, NH4Cl
-NaBH4, PdCl2
-NaBH3CN, ZnI2
-AlCl3, Pd/C, cyclohexeen
-Et3SiH, HOAc
En nog een aantal. Ik heb hier eventueel ook de literatuurreferenties bij.
Je kunt overigens de ester ook in één stap naar de CH3-groep reduceren door behandeling met achtereenvolgens Me3SiI, dan HSiCl3/n-Pr3N, en tenslotte KOH. Dit staat beschreven in the Journal of Organic Chemistry (1979), 44, p 2185, en werkt alleen voor esters van aromatische carbonzuren (zoals in jouw geval).
-Li, NH3, NH4Cl
-NaBH4, PdCl2
-NaBH3CN, ZnI2
-AlCl3, Pd/C, cyclohexeen
-Et3SiH, HOAc
En nog een aantal. Ik heb hier eventueel ook de literatuurreferenties bij.
Je kunt overigens de ester ook in één stap naar de CH3-groep reduceren door behandeling met achtereenvolgens Me3SiI, dan HSiCl3/n-Pr3N, en tenslotte KOH. Dit staat beschreven in the Journal of Organic Chemistry (1979), 44, p 2185, en werkt alleen voor esters van aromatische carbonzuren (zoals in jouw geval).
-
- Berichten: 243
Re: Reductie van een alcohol
Als je (nog) niet zo bekend bent met dit soort reacties, lijkt het me wel verstandig om het in 2 stappen te doen, en niet meteen de methode met Me3SiI te gaan proberen. Dit is een vervelend stofje dat een heel secure behandeling vereist, en wanneer er ook maar iets niet helemaal klopt, gaat de reactie niet meer en houd je bruine drab over (meestal althans).
-
- Berichten: 541
Re: Reductie van een alcohol
drquico zou jij dan de referenties kunnen geven voor die andere stappen.
-
- Berichten: 2.953
Re: Reductie van een alcohol
Ik zal ze hier morgen neer zetten, ik heb hier het boek niet.
-
- Berichten: 2.953
Re: Reductie van een alcohol
-Li, NH3, NH4Cl: J. Org. Chem. 1975, 40, 3151
-NaBH4, PdCl2: Chemistry Lett. 1981, 1029
-NaBH3CN, ZnI2: J. Org. Chem. 1986, 51, 3038
-AlCl3, Pd/C, cyclohexeen: Synthesis 1978, 397
-Et3SiH, HOAc: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2578
Er zijn er nog veel meer. De referenties voor deze transformatie heb ik gehaald uit het boek: Comprehensive Organic Transformations van Richard C. Larock.
-NaBH4, PdCl2: Chemistry Lett. 1981, 1029
-NaBH3CN, ZnI2: J. Org. Chem. 1986, 51, 3038
-AlCl3, Pd/C, cyclohexeen: Synthesis 1978, 397
-Et3SiH, HOAc: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2578
Er zijn er nog veel meer. De referenties voor deze transformatie heb ik gehaald uit het boek: Comprehensive Organic Transformations van Richard C. Larock.
-
- Berichten: 541
Re: Reductie van een alcohol
bedankt. Mijn leraar zij dat het waarschijnlijk ook met een grignard reactie kon?
-
- Berichten: 2.953
Re: Reductie van een alcohol
Dat kan ook, maar dan moet je het alcohol eerst omzetten in het bromide. Van het gevormde bromide kan je vervolgens het Grignardreagens maken. Waarmee je dit Grignard vervolgens moet quenchen om de CH3-groep te verkrijgen kun je zelf waarschijnlijk wel bedenken.
-
- Berichten: 11.177
Re: Reductie van een alcohol
Kleine tip: voeg, als je de synthese zelf moet uitvoeren, een korreltje of 2 vast I2 bij het gringard reagens, de reactie waarbij je dus oa vast magnesium in je kolf hebt. Als dit gaat reageren wordt een deel van de broomatomen vervangen door joodatomen. Dit zorgt dat de reactie wat sneller start 
