verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Berichten: 10

verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

ik wil de hoeveelheid acetylsalicylzuur in mijn aspirine berekenen, maar mijn aspirine is nog lichtelijk verontreinigd met salicylzuur...weten jullie misschien hoe ik de hoeveelheid acetylsalicylzuur nu kan berekenen

Berichten: 857

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

Je kan het alleen berekenen als je de hoeveelheid verontreiniging weet...Die weet je waarschijnlijk niet...

Berichten: 162

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

Hebben jullie daar een UV-spectofotometer ? Dan kan je proberen een UV-scan uit te voeren aangezien beide stoffen een verschillend E-max hebben bij verschillende golflengtes. Probleem wel is dat deze methode tamelijk onnauwkeurig is omdat acetylsalicylzuur snel hydroliseert tot salicylzuur en azijnzuur in water. Je zult zeer snel moeten werken om enigzins een goed resultaat te verkrijgen.

Berichten: 857

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

ik mag aannemen dat het uitgekristalliseert is dus ik weet niet of UV-spectroscopie dan handig is...weer oplossen en dan snel moeten werken vanwege de hydrolyse.

Wat je beter kan doen is het zooitje oplossen in azijnzuur. Dan reageert vrijwel alle salicylzuur weer tot Acetylsalicylzuur en dan fractioneel kristalliseren om chemisch zuiver stof terug te winnen.

GEwoon je stof zo zuiver mogelijk maken door (her)kristallisatie.

Berichten: 162

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

JeffreyButer schreef: ik mag aannemen dat het uitgekristalliseert is dus ik weet niet of UV-spectroscopie dan handig is...weer oplossen en dan snel moeten werken vanwege de hydrolyse.

Wat je beter kan doen is het zooitje oplossen in azijnzuur. Dan reageert vrijwel alle salicylzuur weer tot Acetylsalicylzuur en dan fractioneel kristalliseren om chemisch zuiver stof terug te winnen.

GEwoon je stof zo zuiver mogelijk maken door (her)kristallisatie.
Dat gaat vrees ik niet helpen, denk dat er eerder meer salicylzuur gaat onstaan dan acetylsalicylzuur (zure hydrolyse). Dat acetyleren van salicylzuur gebeurt volgens mij niet met azijnzuur vrees ik (zelfs geen ijsazijn). Was het niet met azijnzuuranhydride ?

Berichten: 857

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

Apotheker schreef:
JeffreyButer schreef: ik mag aannemen dat het uitgekristalliseert is dus ik weet niet of UV-spectroscopie dan handig is...weer oplossen en dan snel moeten werken vanwege de hydrolyse.

Wat je beter kan doen is het zooitje oplossen in azijnzuur. Dan reageert vrijwel alle salicylzuur weer tot Acetylsalicylzuur en dan fractioneel kristalliseren om chemisch zuiver stof terug te winnen.

GEwoon je stof zo zuiver mogelijk maken door (her)kristallisatie.
Dat gaat vrees ik niet helpen, denk dat er eerder meer salicylzuur gaat onstaan dan acetylsalicylzuur (zure hydrolyse). Dat acetyleren van salicylzuur gebeurt volgens mij niet met azijnzuur vrees ik (zelfs geen ijsazijn). Was het niet met azijnzuuranhydride ?
Het lukt met azijnzuur!! Gewoon het veresteren van je salicylzuur. Alleen ontstaat hierbij water wat voor de hydrolyse zorgt.

Maar je kan inderdaad beter Azijnzuuranhydride gebruiken. Hierbij ontstaat geen water dus is er geen hydrolyse...je evenwicht ligt dan flink aan de kant van het acetylsalicylzuur.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

Maar er ontstaat wel nog los azijnzuur, wat je dan ook kan doen is een hoeveelheid azijnzuur laten reageren met thionylchloride, dan krijg je een zogenaamd zuurchloride (de -OH van het zuur vervang je dan door een -Cl) en dit hierna bij je salicylzuur dumpen. Als enig nevenproduct ontstaat nu zoutzuur wat gewoon uit je oplossing wegbubbelt 8-[

Berichten: 89

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

ik wil de hoeveelheid acetylsalicylzuur in mijn aspirine berekenen, maar mijn aspirine is nog lichtelijk verontreinigd met salicylzuur...weten jullie misschien hoe ik de hoeveelheid acetylsalicylzuur nu kan berekenen
ik heb het gedaan door mbv een kalibratielijn het gehalte salicylzuur te berekenen...

en volgens mij benk er toen van uit gegaan dat de rest acetylsalicylzuur is

Berichten: 857

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

Maar er ontstaat wel nog los azijnzuur, wat je dan ook kan doen is een hoeveelheid azijnzuur laten reageren met thionylchloride, dan krijg je een zogenaamd zuurchloride (de -OH van het zuur vervang je dan door een -Cl) en dit hierna bij je salicylzuur dumpen. Als enig nevenproduct ontstaat nu zoutzuur wat gewoon uit je oplossing wegbubbelt 8-[
Azijnzuur zorgt niet voor hydrolyse maar wellicht is het zo dat de azijnzuur die ontstaat bij de reactie reageert met een salicylzuur molecuul wat acetylsalicylzuur geeft + water wat hydrolyse betekend>?

Maar als je een overmaat azijnzuuranhydride toevoegt zal er vrijwel alleen acetylsalisylzuur ontstaan.

Maar even over dat Thionylchloride...tis niet bepaald een stof waar scholen graag de voorkeur aan geven volgensmij. Acetylsalicylzuur maken met azijnzuur(anhydride) is gewoon de makkelijkste manier.

Berichten: 857

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

rense schreef: ik wil de hoeveelheid acetylsalicylzuur in mijn aspirine berekenen, maar mijn aspirine is nog lichtelijk verontreinigd met salicylzuur...weten jullie misschien hoe ik de hoeveelheid acetylsalicylzuur nu kan berekenen
ik heb het gedaan door mbv een kalibratielijn het gehalte salicylzuur te berekenen...

en volgens mij benk er toen van uit gegaan dat de rest acetylsalicylzuur is
Wat je kan doen is een spectroscopische bepaling van je salicylzuur. Dit kan door complexvorming met Fe3+ volgens mij. Maar hierbij moet je wel de acetylsalicylzuur oplossin water => hydrolyse.

Wellicht dat supersnel meten helpt..?

Berichten: 89

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

JeffreyButer schreef: /sup] volgens mij. Maar hierbij moet je wel de acetylsalicylzuur oplossin water => hydrolyse.

Wellicht dat supersnel meten helpt..?
volgens mij lost acetylsalicylzuur niet op in water... hiervoor moet volgens mij ethanol gebruiken... is dan ook het probleem van hydrylose niet opgelost?

maaruh.. het kan toch gewoon mbv een kalibratielijn? of ziek iets over het hoofd?

Berichten: 857

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

harm p schreef:
JeffreyButer schreef: /sup] volgens mij. Maar hierbij moet je wel de acetylsalicylzuur oplossin water => hydrolyse.

Wellicht dat supersnel meten helpt..?
volgens mij lost acetylsalicylzuur niet op in water... hiervoor moet volgens mij ethanol gebruiken... is dan ook het probleem van hydrylose niet opgelost?

maaruh.. het kan toch gewoon mbv een kalibratielijn? of ziek iets over het hoofd?
tuurlijk kan een kalibratielijn maar voor wat voor soort bepaling?

Dat zal wel eens goed kunnen...Als je het oplost in ethanol en dan een kleurcomplex maakt mbv die Fe3+ kan je een spectrofotometrische bepaling doen.

Goed idee Harm P Afbeelding 8-[

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

harm p schreef:
JeffreyButer schreef: /sup] volgens mij. Maar hierbij moet je wel de acetylsalicylzuur oplossin water => hydrolyse.

Wellicht dat supersnel meten helpt..?
volgens mij lost acetylsalicylzuur niet op in water... hiervoor moet volgens mij ethanol gebruiken... is dan ook het probleem van hydrylose niet opgelost?

maaruh.. het kan toch gewoon mbv een kalibratielijn? of ziek iets over het hoofd?
Tuurlijk, maar je spectrofotometer moet ook iets te "zien" krijgen 8-[

Berichten: 857

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

FsWd schreef:
harm p schreef:
JeffreyButer schreef: /sup] volgens mij. Maar hierbij moet je wel de acetylsalicylzuur oplossin water => hydrolyse.

Wellicht dat supersnel meten helpt..?
volgens mij lost acetylsalicylzuur niet op in water... hiervoor moet volgens mij ethanol gebruiken... is dan ook het probleem van hydrylose niet opgelost?

maaruh.. het kan toch gewoon mbv een kalibratielijn? of ziek iets over het hoofd?
Tuurlijk, maar je spectrofotometer moet ook iets te "zien" krijgen 8-[
Het complex dat salicylzuur aangaat met volgensmij Fe3+ is een rood gekleurd complex. Simpele absorbtie spectroscopie bij de golflengte van de kleur van het complex is voldoende.

Berichten: 162

Re: verschil acetylsalicylzuur en salicylzuur

Het is een roodpaars tot dieppaars complex, en zowel salicylzuur als acetylsalicylzuur zijn beiden oplosbaar in water (weliswaar een lage oplosbaarheid). In feite is de reactie van Fe3+ tot een gekleurd complex tamelijk aspecifiek. Het lukt met alle polyfenolische verbindingen, zolang er OH of COOH groepen naast elkaar zitten om een soort 3D-complex te vormen met het Fe3+, waardoor er een enorm resonantiegebied ontstaat dat bij zichtbaar licht diepgekleurde complexen ontstaan. Voorbeelden zijn o.a. salicylzuur, hydrochinon en het meest uitgesproken met galluszuur (3,4,5-trihydroxysalicylzuur): met deze laatste verbinding ontstaat een ongelofelijk stabiel complex dat een diepzwarte kleur heeft en in feite is dit het pigment dat de beroemde galnoteninkt (een bron van tanninen of gallotanninezuur dat gehydrolyseerd wordt tot galluszuur) zijn prachtige zwarte kleur geeft. Je weet wel: de vroegere kroontjespenneninkt van voor de oorlog dat eerst blauw schreef maar na een tijdje diepzwart wordt op papier door de omzetting van Fe2+ naar Fe3+ dat dan reageert met galluszuur). Door deze reactie is de inkt vrijwel onuitwisbaar omdat het pigment ontstaat diep in de papiervezels. Maar dit ter zijde.

Gesloten