Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 31-01-'06, 18:29

Jeffrey_Buter

Berichten: 857

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

Hallo,

ik heb aankomende maandag een practicum waarbij ik PAK's (= zie titel topic) in een watermonster moet bepalen. Ik moet de volgende PAK's van elkaar scheiden:

- Naftaleen (C10H8 = 2 benzeenringen aan elkaar)

- Methylnaftaleen (C11H10 = 2 benzeenringen aan elkaar + methylgroep)

- Fluoreen (C13H10 = 2 benzeenringen met daar tussenin een cycloverbinding)

- Fenantreen (C14H10 = 3 benzeenringen aan elkaar)

Ik moet hiervan de elutievolgorde theorestisch verklaren maar kan ik dit doen door te kijken naar het aantal ringstructuren? Betekenen meer ringstructuren in één molecuul een a-polairder karakter?

Ik moet de stoffen scheiden op een C18 reversed phase kolom.

De elutievolgorde die ik nu in gedachte heb is:

Naftaleen, Methylnaftaleen, Fluoreen, Fenantreen

klopt dit?

[edit] DrQuico: titel veranderd in polycyclische aromatische koolwaterstoffen.

Oke...ik wou het werkelijk net doen.. :)
Omhoog

Bericht 31-01-'06, 21:20

The Herminator

Berichten: 2.035

Re: Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

In een eerste-orde benadering betekent inderdaad elk extra koolstof-atoom, of het nu alkylisch of aromatisch is, dat je het apolaire karakter van je molecuul verhoogt....

Elke extra ring (alleen C en H bevattend) maakt het dus een flink stuk apolairder, waarbij aromatische ringen meer apolair zijn dan verzadigde ringen....

Je volgorde voor apolariteit ziet er wat mij betreft goed uit....
Omhoog

Bericht 31-01-'06, 22:20

rwwh

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

Mag ik als aanvulling een rare uitzondering geven? Azuleen (een aromatische 5-ring gebonden aan een aromatische 7 ring, bijna naftaleen dus) is relatief polair doordat de 5-ring negatief en de 7-ring positief geladen stabieler is.
Omhoog

Bericht 01-02-'06, 08:09

Okkie_CF

Berichten: 16

Re: Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

via clogP berekeningen kun je ook een gevoel voor polariteit krijgen.

P is de verdelingscoefficient van een stof tussen octanol/water.

Hoe groter het getal hoe apolairder. (hoe meer van de stof in de octanol fase gaat zitten)

http://www.daylight.com/daycgi/clogp?436c434328436c29434f

Hier kun je de berekeningen uitvoeren.

Voor jouw componenten:

napthalene: 3.316

methyl napthalene: 3.815

fluorene: 4.075

fenantrene: 4.490

wat betreft Azulene: 3.316 is dus net zo apolair als naphtalene.

Okkie

ps om je een gevoel te geven voor polaire componenten.

water -1.38

acetonitril -0.39
Omhoog

Bericht 01-02-'06, 08:16

Dante_CF

Berichten: 592

Re: Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

Ik moest dit eergisteren aan de hand van tabellen berekenen op m'n examen.

:) makkie :P
Omhoog

Bericht 01-02-'06, 09:34

The Herminator

Berichten: 2.035

Re: Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

Okkie schreef:via clogP berekeningen kun je ook een gevoel voor polariteit krijgen.

P is de verdelingscoefficient van een stof tussen octanol/water.

Hoe groter het getal hoe apolairder. (hoe meer van de stof in de octanol fase gaat zitten)

http://www.daylight.com/daycgi/clogp?436c434328436c29434f

Hier kun je de berekeningen uitvoeren.

Voor jouw componenten:

napthalene: 3.316

methyl napthalene:   3.815

fluorene: 4.075

fenantrene: 4.490

wat betreft Azulene: 3.316 is dus net zo apolair als naphtalene.

Okkie

ps om je een gevoel te geven voor polaire componenten.

water   -1.38

acetonitril -0.39
De Daylight ClogP-berekeningen gelden niet als de meest nauwkeurige; die laatste twee getallen achter de komma kan je dus beter vergeten :)

Er bestaan ongeveer 20 software-pakketten om ClogP te berkenen, de beste zijn die van Chemsilico (http://www.chemsilico.com/, online uit te rekenen) en ACD Labs (http://www.acdlabs.com/).

De logP-waarde geeft een idee van de polariteit van een molecuul, maar meer ook niet..... het is eigenlijk een grove benadering ("bulkgedrag") van hoe een molecuul zich gedraagt rond een celmembraan (water/vet interface).

Het feit dat de berekende LogP-waardes voor azuleen en naftaleen ongeveer gelijk zijn, bewijst al dat de LogP (of ClogP) soms een slechte maat voor de polariteit van een molecuul is.... rwwh heeft nl. gelijk: azuleen is relatief 'polair' t.o.v. andere aromatische koolwaterstoffen! :P
Omhoog

Bericht 01-02-'06, 10:10

Jeffrey_Buter

Berichten: 857

Re: Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

Als ik de polairiteit van een stof moet bepalen kijk ik naar het aantal functionele groepen per C atoom. En des te meer CHx-groepen des te a-polairder het molecuul wordt.

(Dit wist ik dus eerst niet zeker voor aromaten/ringstructuren)
Omhoog
Reageer

Terug naar “Analytische chemie en data-analysetechnieken”