spiegelbeeldmoleculen

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 232

spiegelbeeldmoleculen

Hoi,

Ik was wat bezig met de cursus organische chemie te studeren en had een vraagje.

Bij de additie van Br2 op een dubbele binding onstaan twee moleculen, één "originele" en de andere een spiegelbeeld.

Bij de additie van H2 op een dubbele binding wordt er slechts één molecule gevormd.

Klopt hetgeen wat ik hier beweer?

Gebruikersavatar
Berichten: 292

Re: spiegelbeeldmoleculen

Nee. Hangt volledig af van het molecuul waar de substitutie aan plaats vindt.
4e-jaars Life, Science & Technology: Chemie

Berichten: 857

Re: spiegelbeeldmoleculen

Nee. Hangt volledig af van het molecuul waar de substitutie aan plaats vindt
De additie niet substitutie

(Als er een chiraal molecuul gevormt wordt)

als je addeert aan een cis molecuul ontstaat er een racemisch mengsel

als je addeert aan de trans molecuul ontstaat er slechts 1 product (soms meso structuur)

Voorbeeld:

Br2 + cis-2-buteen --> rac-2,3-dibroombutaan

Br2 + trans-2-buteen --> meso-2,3-dibroombutaan

Berichten: 232

Re: spiegelbeeldmoleculen

Kan je wat verduidlijken aub

Berichten: 857

Re: spiegelbeeldmoleculen

teken de reactievergelijking eens in een 3D weergave uit. Dan kan je het namelijk heel duidelijk zien wat er gebeurt. Uitleggen vind ik wat lastiger.

(je weet hoe de reactie + mechanisme verloopt toch?)

Heb je toevallig het boek Organic chemistry van Morrison and Boyd?

EDIT:

Klik hier voor de reactievergelijkingen

Nog een goede link

In de 2de link kan je een soort boekje doorbladeren met het reactievergelijkingen en dergelijke. Vooral slide 28 t/m 31 geven antwoord op jou vraag.

Sorry dat ik het niet kan uitleggen maar je moet het zien aan de structuren.

Het gaat hier om een stereospecifieke reactie. De anti additie van een halogeen aan een dubbele binding.

Teken de reactie eens over in het groot en ga dan de producten die je bij de additie aan een cis component 180 graden draaien. Doe dit ook voor de additie aan een trans component. Doe dat eens en kijk heel goed naar de structuren

Berichten: 232

Re: spiegelbeeldmoleculen

Ik begrijp er niets van :lol:

Wat gebeurt er indien het Br2 addeert op cis-2-penteen en trans-2-penteen. Wordt er dan bij de cis vorm een racemisch mengsel gevormd en bij de trans versie de mesoverbinding?

En geldt dezelfde regeling ook bij additie van H2 aan een cis of trans alkeen?

Berichten: 857

Re: spiegelbeeldmoleculen

als je H2 addeert kan er alleen een racemisch mengsel ontstaan als er aan je begin stof geen H-atoom aan de C=C zit. Er moet immers een chiraal molecuul ontstaan.

voor cis en trans 2-penteen geldt hetzelfde. Teken het maar uit.

Berichten: 232

Re: spiegelbeeldmoleculen

Voor cis- en trans-2-penteen kan er dan ook geen mesovorm gevormd worden omdat langs de ene kant een methyl en langs de andere kant eenethyl groep staat, klopt dit?

Berichten: 857

Re: spiegelbeeldmoleculen

ja

heb je het boek Organic chemistry van morrison and boyd tot je beschikking. In dat boek staat het goed uitgelegt.

Berichten: 232

Re: spiegelbeeldmoleculen

Ik heb thuis het boek Inleiding in de Bio Organische Chemie maar ik zal het boek eens lenen uit de bibliotheek.

Ik zal ook eens op zoek gaan naar iemand die bijles organische chemie geeft om het wat beter te begrijpen

Berichten: 857

Re: spiegelbeeldmoleculen

Het is wel redelijk te doen hoor maar stereospecifieke reacties moet je nou eenmaal even zien.

Ik blijf je toch Organic Chemistry van Morrison and Boyd aanraden aangezien het daar duidelijk in staat.

Gebruikersavatar
Berichten: 3.507

Re: spiegelbeeldmoleculen

I'm not suffering from insanity - I'm enjoying every minute of it!!

Berichten: 857

Re: spiegelbeeldmoleculen

Een leuke site ja maar de "simplefied version of the mechanism" van Broom als elektrofiel is FOUT. Met dit mechanisme is niet te verklaren waarom de reactie stereospecifiek is en er een racemisch mengsel gevormt wordt. Je moet de "The more accurate version of the mechanism" bekijken aangezien deze wel verklaart waarom de reactie stereospecifiek is en er een racemisch mengsel gevormt wordt..

Als de reactie van de simplefied mechanism aangenomen wordt onstaat er een enantiomeren mengsel + ander component.

Tevens klopt de "simplefied version" niet omdat deze vorm (carbocathion) veel minder stabiel is dan de bromonium vorm. En volgensmij is het wel algemeen bekend dat de reactie energetisch via de meest gunstige "transition state" verloopt.

Gebruikersavatar
Berichten: 3.507

Re: spiegelbeeldmoleculen

En ik dacht met een goede, bruikbare link op de proppen te komen Afbeelding
I'm not suffering from insanity - I'm enjoying every minute of it!!

Berichten: 857

Re: spiegelbeeldmoleculen

De rest van de link is wel oke hoor :lol: maar als iemand die reactie gaat bestuderen leert diegene inprincipe iets verkeerds.

De reactie die verloopt volgens het "bromonium mechanisme" is correct.

De gegeven link laat de correcte structuur zien. Het bromonium ion is energetisch gunstiger opgebouwd omdat zowel het broom-atoom en de C-atomen een octet omringing hebben. Ook is in de link gezien dat de positieve lading gedelocaliseerd is in de de driehoek.

Bij de simplefied mechanism uit jou link wordt er een carbocathion gevormt. Hierbij heeft je broom-atoom geen octet omringing. Dit geldt ook voor het C+ atoom wat slechts een sextet heeft. En daarbij is de lading gecentreerder dan bij het bromonium molecuul.

Reageer