Elektrofiele addities op dubble cc binding.

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 2.589

Elektrofiele addities op dubble cc binding.

In mijn boek over organische chemie spreekt men over een additie op een dubbele c binding men zegt dat deze reactie stereospecifiek is indien men vertrekt van een symmetrisch alkeen.

Dan gaat men verder en zegt men dat wanneer het alkeen onsymmetrisch gesubstitueerd is dat dan de driering het overeenkomstig gesubstitueerd bromonium kation regioselectie opent.

?? Raar ik begrijp dit eigenlijk niet dit is toch niet algemeen hé? men haalt er hier een bromium kation bij gaat dat dan altijd zo zijn?

En dit (zie laatste regels ) bewijst men dan door de reactie laten plaats te vinden samen met nog met een ander nucleofiel dit vat ik eigenlijk ook niet goed vanwege het feit dan me er dan zomaar ineens iets mag bij doen of wat??

Afbeelding

Wie kan hier aub helderheid in brengen? Dank bij voorbaat. Groeten.

Berichten: 39

Re: Elektrofiele addities op dubble cc binding.

hoi,

ik denk dat de verwarring schuilt in het begrip van "stereospecifiek" vs "stereoselectief"

de stereospecificiteit is eigen aan het mechanisme; in casu: de aanval gaat door op de meest gesubs plaats (omdat het C daar meer + karakter bezit en dus aantrekkelijker is voor het Nu:) ...ook al gaat dit gevoelsmatig mss een beetje in tegen de "additie op de plaats met het minst sterische hindering" (aka stereoselectiviteit)

groetjes

Berichten: 2.589

Re: Elektrofiele addities op dubble cc binding.

maar warom voegt men dan iets bij om dat tweede uit te leggen?

Groeten.

Berichten: 39

Re: Elektrofiele addities op dubble cc binding.

;) meestal voegt men reagentia toe om een reactie te bekomen, niet?!

schrijft gewoon de reactie uit en stel dan een gerichte vraag over het mechanisme

en dan zal ik je met alle plezier verder helpen...

Berichten: 857

Re: Elektrofiele addities op dubble cc binding.

Hallo BertF..ik zie dat je af en toe wat vraagjes stelt over reactiemechanismen. Het boek Organic Chemistry van Morrison and Boyd dat ik op school gebruik is zo enorm duidelijk en gewoon zo fijn om te lezen dat ik het boek bij deze aanraad!!

Berichten: 2.589

Re: Elektrofiele addities op dubble cc binding.

Inderdaad men voegt reagentia toe maar waarom laat men het alkeen met Br2 en methanol? waarom laat men dat niet gewoon solo reageren met het alkeen men wil nu toch net dat bewijzen of niet?

Groeten.

Berichten: 39

Re: Elektrofiele addities op dubble cc binding.

je kan het alleen met Br2 laten reageren, klopt ja...

maar de reactie met een ander Nu: (hier methanol) leidt tot de vorming van (hier: een ether) en dit langs een stereospecifieke weg (zie je het voordeel?!)

men wil eigenlijk alleen maar je aandacht vestigen op het feit dat je op deze manier op een gecontroleerde manier een nieuwe verbinding kan vormen

Berichten: 39

Re: Elektrofiele addities op dubble cc binding.

;) en als je nog titels zoekt; de boeken van Mc Murry en het boek van clayden, greeves, warren & wothers zijn ook best aan te raden (k vindt de claydenbest; maar soms wel wat moeilijk mss om mee te beginnen, maar ja das persoonlijk hé) :)

groetjes

Berichten: 2.589

Re: Elektrofiele addities op dubble cc binding.

Bedankt voor al jullie titels, ik wil hier zeker nog iets mee doen maar op dit moment moet ik nog zo veel ander zaken leren ...

Kort nog even samengevat men bespreekt hier de elektrofiele addities van dihalogenen op dubbele c binding

Men vertrekt van een alkeen dat reageert met Br2 deze reactie is stereospecidfiek men bedoelt hier toch mee dat hij een anatiomeer omzet in een enatiomeer of niet?

Nadien zegt men dat als men een onsymetrisch gesubtitueerd alkeen neemt dat dan de reactie regioselectief zal zijn.

Men gaat dit dan staven met een voorbeeld mag ik er vanuit gaan dat men gewoon uit praktische overweging hier methanol toevoegt?? maar toch wringt hier iets omwille van het feit dat men hier iets probeert aan te tonen met daabij dan iets extra te betrekken.

Albicilla zegt dan nog dat je idd het sollo kan laten reageren maar dat je dan iets anders bekomt als je de natuur wilt bestuderen wijzig je toch maar één parameter te samen.

oja ik gebruik (omdat ik moet) het boek chimixtry the central science.

Groeten.

Reageer