Hallo. Ik had een vraagje.
Wat bepaalt de reactiviteit van een metaalhydride (vb. NaBH4) ten opzichte van een aldehyde, een keton en een ester? Is de reactiviteit : hoog - laag - zeer laag?
Wat zijn de reactieproducten die bij deze 3 reacties gevormd worden?
Klopt het dat NaBH4 met een ester het minst reactief is? Omdat een ester al gestabiliseerd wordt door mesomerie? Of zit ik daar helemaal fout?
Laatste berichten
-
22:54
Herleiden afmetingen vanaf een foto 12
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
18 apr
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] reactiviteit metaalhydride
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 2.953
Re: [scheikunde] reactiviteit metaalhydride
De reactiviteit van metaalhydrides hangt van een heleboel factoren af, niet enkel van de identiteit van het metaalhydride. Belangrijk hierbij zijn ondermeer het oplosmiddel (ivm aggregaatvorming van de hydrides) en het tegenion. Als product van de reductie van een carbonylverbinding met metaalhydrides krijg je een alcohol gevormt (en een amine in het geval van een amide).
De meest gebruikte hydrides voor de reductie van carbonylverbindingen zijn in afnemende reactiviteit:
LiAlH4 (carbonzuren, esters, amides, ketonen, aldehydes)
LiBH4 (esters, ketonen, aldehydes, α,β-onverzadigde alkenen)
NaBH4 (aldehydes, ketonen, esters (zeer traag))
NaH (reduceert geen cabonylverbindingen, is wel een goede niet-nucleofiele base)
NaBH4 is dus het minst reactief, maar reduceert daarentegen α,β-onverzadigde alkenen wel volledig door terwijl het reactievere LiBH4 dat niet doet. LiAlH4 is veruit het meest reactief, maar is daarentegen veel basischer wat complicaties kan geven.
De meest gebruikte hydrides voor de reductie van carbonylverbindingen zijn in afnemende reactiviteit:
LiAlH4 (carbonzuren, esters, amides, ketonen, aldehydes)
LiBH4 (esters, ketonen, aldehydes, α,β-onverzadigde alkenen)
NaBH4 (aldehydes, ketonen, esters (zeer traag))
NaH (reduceert geen cabonylverbindingen, is wel een goede niet-nucleofiele base)
NaBH4 is dus het minst reactief, maar reduceert daarentegen α,β-onverzadigde alkenen wel volledig door terwijl het reactievere LiBH4 dat niet doet. LiAlH4 is veruit het meest reactief, maar is daarentegen veel basischer wat complicaties kan geven.
-
- Berichten: 18
Re: [scheikunde] reactiviteit metaalhydride
OK dit begrijp ik. Maar specifiek voor NaBH4, wat is daar de reactiviteit met een aldehyde, keton, ester. Welk zal dan het gemakkelijkst gereduceerd worden tot een alcohol en hoe komt dat?
Heeft dat echt niets met sterische hinder of zo te maken?
Heeft dat echt niets met sterische hinder of zo te maken?
-
- Berichten: 2.953
Re: [scheikunde] reactiviteit metaalhydride
Het verschil tussen een aldehyde en keton is sterisch (aldehyde gaat het makkelijkst).
De eerste stap voor het reduceren van een ester verloopt gelijk aan die van de aldehydes en ketonen, en zal door de electronzuigende werking van de alkoxide-groep misschien nog wel sneller verlopen. Echter, voor het reduceren van een ester tot een alcohol moet nog een extra stap worden uitgevoerd. Deze tweede stap (de nucleofiele substitutie van een alkoxide voor een hydride) is de bottleneck in deze reductie. NaBH4 heeft in verhouding tot andere hydrides nauwelijks nucleofiele H-atomen. Hierdoor verloopt de reductie van een ester zo moeizaam.
De eerste stap voor het reduceren van een ester verloopt gelijk aan die van de aldehydes en ketonen, en zal door de electronzuigende werking van de alkoxide-groep misschien nog wel sneller verlopen. Echter, voor het reduceren van een ester tot een alcohol moet nog een extra stap worden uitgevoerd. Deze tweede stap (de nucleofiele substitutie van een alkoxide voor een hydride) is de bottleneck in deze reductie. NaBH4 heeft in verhouding tot andere hydrides nauwelijks nucleofiele H-atomen. Hierdoor verloopt de reductie van een ester zo moeizaam.
-
- Berichten: 18
Re: [scheikunde] reactiviteit metaalhydride
Dat van dat ester snap ik nu. Maar waarom is dan juist het aldehyde makkelijker dan het keton. Hoe zit het precies met die sterische hinder?
Welke alcoholen worden er dan uiteindelijk gevormd? Krijg je dan primaire, secundaire of tertiaire alcoholen, of niet?
In ieder geval al bedankt voor het snelle antwoorden, je hebt me al een pak vooruitgeholpen. Bedankt!
Welke alcoholen worden er dan uiteindelijk gevormd? Krijg je dan primaire, secundaire of tertiaire alcoholen, of niet?
In ieder geval al bedankt voor het snelle antwoorden, je hebt me al een pak vooruitgeholpen. Bedankt!
-
- Berichten: 11.177
Re: [scheikunde] reactiviteit metaalhydride
Nou aan de plaats van het dubbelgebonden zuurstof, krijg je bij een aldehyde een primair em bij een keton een secundair alcohol. Tertiair komt nooit voor omdat je zuurstof niet dubbelgebonden aan het koolstof zit.
-
- Berichten: 2.035
Re: [scheikunde] reactiviteit metaalhydride
Een plaatje maakt e.e.a. misschien duidelijk:caid17 schreef:Dat van dat ester snap ik nu. Maar waarom is dan juist het aldehyde makkelijker dan het keton. Hoe zit het precies met die sterische hinder?
De nucleofiele aanval op het koolstof-atoom zal bij het aldehyde (links) veel makkelijker gaan dan bij het keton (rechts), omdat het koolstof-atoom daar sterische gehinderd is (goed te zien in het tweede "space filling" plaatje).....
-
- Berichten: 18
Re: [scheikunde] reactiviteit metaalhydride
Bedankt !!
Ik zit nog met 1 probleempje. Welk soort alcohol krijg je dan bij de reductie van een ester?
Ik zit nog met 1 probleempje. Welk soort alcohol krijg je dan bij de reductie van een ester?
-
- Berichten: 2.035
Re: [scheikunde] reactiviteit metaalhydride
Bij partiele reductie een carbonzuur, bij volledige reductie een primair alcohol..... zie bijv. hier -> klik!
