Springen naar inhoud

Reactiemechanismen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 17:24

We moeten de reagentia en het reactiemechanisme geven voor de omzetting van
1 naar 2, en van 2 naar 3. En bij de reactie van 2 naar 3 aangeven wel nevenproduct je verwacht bij deze omzetting. Zou iemand me kunnen helpen?


Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11160 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 april 2006 - 17:35

Als ik je de naam geef van de eerste reactie geef, kom je dan verder? Friedel-Craft Acylering.

#3

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 18:18

nee niet echt eigenlijk... zou je me iets meer kunnen vertellen over met wat voor molecuul het reageert... alvast bedankt

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 april 2006 - 19:21

De eerste stap is een electrofiele aromatische substitutie. Het mechanisme daarvan kun je in je organische boek vast wel terugvinden. Je gebruikt hiervoor 2-chloorpropionylchloride en aluminium(III)chloride. Dit heet inderdaad een Friedel-Craft acylering.
Aluminiumchloride plukt het chlooratoomvan het zuurchloride af waardoor je AlCl4- en een acylkation vormt (O=C+-CHCl-CH3). Het acylkation reageert direct met de aromatische ring op een positie para (of eventueel ortho) ten opzichte van de OH-groep. Het intermediair (Wehland intermediair) heeft een positieve lading op de benzeenring. Deze gooit er ten slotte een proton uit waardoor de benzeenring met de substituent eraan verkregen wordt.

De tweede stap is een nuleofiele substitutie van het chloride voor een amine. Als nevenreactie zou iminevorming van het keton op kunnen treden (de =O wordt vervangen door een =Nt-Bu)

#5

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 19:49

Waarom vindt de acylering bij de reactie van 1 naar 2 bij voorkeur op de 4-positie van de benzeen ring plaats? En welk ander acyleringsproduct verwacht je als nevenproduct bij deze reactie?

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 april 2006 - 20:34

De voorkeur voor de positie bij aromatische substitutie staat toch vast wel ergens in je boek uitgelegd. Het is een beetje veel om allemaal zo even op te schrijven. In jouw geval bij een OH-groep aan de benzeenring kun je het verklaren met resonantiestrukturen:
Geplaatste afbeelding
Voor het intermediair bij 4-substitutie kun je 4 resonantiestrukturen opschrijven, waarbij één bijzonder stabiel is (in het hokje). Voor 3-substitutie kun je slechts 3 resonantiestrukturen opschrijven waarvan er geen een bijzonder stabiel is. Voor de 2-substitutie kun je net als bij 4-substitutie ook 4 resonantiestrukturen tekenen (probeer maar). Ook hierbij zit een bijzonder stabiele. Een stabieler intermediair wordt gemakkelijker gevormd dan een instabiele. Daarom vindt 3-substitutie niet plaats.
De reden waarom 4-substitutie toch favoriet is komt doordat er op die positie veel meer ruimte is (minder sterische hinder).

De zuurgroep heeft ook nog invloed op de substitutie, maar die valt in grootte in het niet bij de invloed van de OH-groep.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures