1 naar 2, en van 2 naar 3. En bij de reactie van 2 naar 3 aangeven wel nevenproduct je verwacht bij deze omzetting. Zou iemand me kunnen helpen?
Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Reactiemechanismen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 47
Reactiemechanismen
We moeten de reagentia en het reactiemechanisme geven voor de omzetting van
1 naar 2, en van 2 naar 3. En bij de reactie van 2 naar 3 aangeven wel nevenproduct je verwacht bij deze omzetting. Zou iemand me kunnen helpen?
1 naar 2, en van 2 naar 3. En bij de reactie van 2 naar 3 aangeven wel nevenproduct je verwacht bij deze omzetting. Zou iemand me kunnen helpen?
-
- Berichten: 11.177
Re: Reactiemechanismen
Als ik je de naam geef van de eerste reactie geef, kom je dan verder? Friedel-Craft Acylering.
-
- Berichten: 47
Re: Reactiemechanismen
nee niet echt eigenlijk... zou je me iets meer kunnen vertellen over met wat voor molecuul het reageert... alvast bedankt
-
- Berichten: 2.953
Re: Reactiemechanismen
De eerste stap is een electrofiele aromatische substitutie. Het mechanisme daarvan kun je in je organische boek vast wel terugvinden. Je gebruikt hiervoor 2-chloorpropionylchloride en aluminium(III)chloride. Dit heet inderdaad een Friedel-Craft acylering.
Aluminiumchloride plukt het chlooratoomvan het zuurchloride af waardoor je AlCl4- en een acylkation vormt (O=C+-CHCl-CH3). Het acylkation reageert direct met de aromatische ring op een positie para (of eventueel ortho) ten opzichte van de OH-groep. Het intermediair (Wehland intermediair) heeft een positieve lading op de benzeenring. Deze gooit er ten slotte een proton uit waardoor de benzeenring met de substituent eraan verkregen wordt.
De tweede stap is een nuleofiele substitutie van het chloride voor een amine. Als nevenreactie zou iminevorming van het keton op kunnen treden (de =O wordt vervangen door een =Nt-Bu)
Aluminiumchloride plukt het chlooratoomvan het zuurchloride af waardoor je AlCl4- en een acylkation vormt (O=C+-CHCl-CH3). Het acylkation reageert direct met de aromatische ring op een positie para (of eventueel ortho) ten opzichte van de OH-groep. Het intermediair (Wehland intermediair) heeft een positieve lading op de benzeenring. Deze gooit er ten slotte een proton uit waardoor de benzeenring met de substituent eraan verkregen wordt.
De tweede stap is een nuleofiele substitutie van het chloride voor een amine. Als nevenreactie zou iminevorming van het keton op kunnen treden (de =O wordt vervangen door een =Nt-Bu)
-
- Berichten: 47
Re: Reactiemechanismen
Waarom vindt de acylering bij de reactie van 1 naar 2 bij voorkeur op de 4-positie van de benzeen ring plaats? En welk ander acyleringsproduct verwacht je als nevenproduct bij deze reactie?
-
- Berichten: 2.953
Re: Reactiemechanismen
De voorkeur voor de positie bij aromatische substitutie staat toch vast wel ergens in je boek uitgelegd. Het is een beetje veel om allemaal zo even op te schrijven. In jouw geval bij een OH-groep aan de benzeenring kun je het verklaren met resonantiestrukturen:
Voor het intermediair bij 4-substitutie kun je 4 resonantiestrukturen opschrijven, waarbij één bijzonder stabiel is (in het hokje). Voor 3-substitutie kun je slechts 3 resonantiestrukturen opschrijven waarvan er geen een bijzonder stabiel is. Voor de 2-substitutie kun je net als bij 4-substitutie ook 4 resonantiestrukturen tekenen (probeer maar). Ook hierbij zit een bijzonder stabiele. Een stabieler intermediair wordt gemakkelijker gevormd dan een instabiele. Daarom vindt 3-substitutie niet plaats.
De reden waarom 4-substitutie toch favoriet is komt doordat er op die positie veel meer ruimte is (minder sterische hinder).
De zuurgroep heeft ook nog invloed op de substitutie, maar die valt in grootte in het niet bij de invloed van de OH-groep.
Voor het intermediair bij 4-substitutie kun je 4 resonantiestrukturen opschrijven, waarbij één bijzonder stabiel is (in het hokje). Voor 3-substitutie kun je slechts 3 resonantiestrukturen opschrijven waarvan er geen een bijzonder stabiel is. Voor de 2-substitutie kun je net als bij 4-substitutie ook 4 resonantiestrukturen tekenen (probeer maar). Ook hierbij zit een bijzonder stabiele. Een stabieler intermediair wordt gemakkelijker gevormd dan een instabiele. Daarom vindt 3-substitutie niet plaats.
De reden waarom 4-substitutie toch favoriet is komt doordat er op die positie veel meer ruimte is (minder sterische hinder).
De zuurgroep heeft ook nog invloed op de substitutie, maar die valt in grootte in het niet bij de invloed van de OH-groep.
