Kan iemand me helpen met deze vraag? DankjewelOnderstaande verbinding wordt zeer makkelijk geoxideerd!
Tot welk product? Waarom?
Laatste berichten
-
16:45
wig 8
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
oxidatie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 19
Re: oxidatie
De rechtse ? bij oxidatie geven ze 2 waterstoffen af maar tot wat oxideert dat?
-
- Berichten: 11.177
Re: oxidatie
Zet eens een zuurstofatoom tussen 
. Niet de ring helemaal openbreken hiervoor, het is alleen de dubbele binding die reageert [!]. Dit heet een epoxide. De waterstofatomen blijven in dit geval lekker zitten 
. Mocht je er echt in geïnteresseerd zijn, kan ik je ook een reactiemechanisme geven.
. Niet de ring helemaal openbreken hiervoor, het is alleen de dubbele binding die reageert [!]. Dit heet een epoxide. De waterstofatomen blijven in dit geval lekker zitten . Mocht je er echt in geïnteresseerd zijn, kan ik je ook een reactiemechanisme geven.-
- Berichten: 19
Re: oxidatie
Dus je kan het zien als R-CH=CH-R -> R-CH-CH-R ?
................................................................. \ /
................................................................. O
................................................................. \ /
................................................................. O
-
- Berichten: 2.035
Re: oxidatie
@FsWd: Een epoxide? Ik weet heel zeker dat 1,2-dihydronaftaleen oxideert tot eerst 2-hydroxy, en daarna verder tot 1,2-dihydroxy DHN.... zou 1,4-dihydronaftaleen anders reageren?
@Boeri: dit is inderdaad wat FsWd bedoelt:
@Boeri: dit is inderdaad wat FsWd bedoelt:
-
- Berichten: 11.177
Re: oxidatie
Het ligt er maar aan met wat er wordt geoxideerd. Als dit een perzuur is, ontstaat wel degelijk jou plaatje . Als je de dubbele binding nu met ozon en daarna met zinkacetaat zou bewerken hou je 2 aldehydegroepen over. Oxideer je die verder, krijg je een dizuur
. Als je de dubbele binding nu met ozon en daarna met zinkacetaat zou bewerken hou je 2 aldehydegroepen over. Oxideer je die verder, krijg je een dizuur -
- Berichten: 2.035
Re: oxidatie
wat er allemaal t.g.v. oxidatie kan ontstaan is me bekend, maar de vraagstelling is hier extreem algemeen: "Onderstaande verbinding wordt zeer makkelijk geoxideerd! Tot welk product? Waarom?"
Als je, gezien deze vraagstelling, uitgaat van een eenvoudige oxidatie, bijv. met permanganaat (of een overeenkomstige oxidator als OsO4-), krijg je toch echt het diol!
Voor vraagsteller:
Als je dit verder oxideert ontstaat uiteindelijk een soort benzo-adipinezuur, maar dat is weer een ander verhaal!
Volgens mij lukt epoxidatie m.b.v. een peroxide (of zuurstof) alleen met een katalysator, onder zeer specifieke condities.... zie bijv. hier -> klik en hier -> klik
Als je, gezien deze vraagstelling, uitgaat van een eenvoudige oxidatie, bijv. met permanganaat (of een overeenkomstige oxidator als OsO4-), krijg je toch echt het diol!
Voor vraagsteller:
Als je dit verder oxideert ontstaat uiteindelijk een soort benzo-adipinezuur, maar dat is weer een ander verhaal!
Volgens mij lukt epoxidatie m.b.v. een peroxide (of zuurstof) alleen met een katalysator, onder zeer specifieke condities.... zie bijv. hier -> klik en hier -> klik
-
- Berichten: 2.953
Re: oxidatie
Het oxideert gewoon in eerste instantie tot naftaleen. Dit levert een geconjungeerd systeem met 10 pi-electronen. Dat zijn er 2n+4 en dus is het aromatisch en zeer stabiel. Dit is een diepe thermodynamische put.
Pas bij extremere oxidatoren zal er vervolgens hydroxylatie en verdere oxidatie plaatsvinden.
Dihydronaftaleen -> Naftaleen + 2H+ +2e-
Pas bij extremere oxidatoren zal er vervolgens hydroxylatie en verdere oxidatie plaatsvinden.
Dihydronaftaleen -> Naftaleen + 2H+ +2e-
-
- Berichten: 19
Re: oxidatie
Kijk, daar ben ik wat mee! Dankjewel allemaal. Snap het nu volledig.
-
- Berichten: 2.035
Re: oxidatie
Dat snap ik niet.... bijv. cyclohexeen oxideer je met permanganaat toch ook niet tot benzeen? Dat wordt ook gewoon een diol bij oxidatie, voorbeelden te over, bijv. hier -> klikDrQuico schreef: Het oxideert gewoon in eerste instantie tot naftaleen. Dit levert een geconjungeerd systeem met 10 pi-electronen. Dat zijn er 2n+4 en dus is het aromatisch en zeer stabiel. Dit is een diepe thermodynamische put.
Pas bij extremere oxidatoren zal er vervolgens hydroxylatie en verdere oxidatie plaatsvinden.
Dihydronaftaleen -> Naftaleen + 2H+ +2e-
En sinds wanneer is permanganaat een "extreme oxidator"... met een oxidatie-potentiaal van +1,52V is het niet meer dan een "sterke" oxidator
-
- Berichten: 2.953
Re: oxidatie
cyclohexeen wordt inderdaad het diol met permanganaat, maar cyclohexadieen (een betere analoog van dihydronaftaleen) oxideer je wel tot benzeen.Dat snap ik niet.... bijv. cyclohexeen oxideer je met permanganaat toch ook niet tot benzeen? Dat wordt ook gewoon een diol bij oxidatie
Ik heb niet beweerd dat permanganaat een 'extreme' oxidator is, enkel dat je voor de oxidatie van naftaleen (het initiële product van de oxidatie) sterke oxidatoren nodig hebt want dat zal met permanganaat niet gaan.En sinds wanneer is permanganaat een "extreme oxidator"... met een oxidatie-potentiaal van +1,52V is het niet meer dan een "sterke" oxidator
-
- Berichten: 2.035
Re: oxidatie
Niet mee eens.... de dubbele binding in 1,4-dihydronaftaleen (dat is de verbinding waar het hier om gaat, niet 1,2-dihydronaftaleen!) is nergens mee geconjugeerd, en kan dus als een geisoleerde dubbele binding beschouwd worden; wat dat betreft lijkt hij meer op de dubbele binding in cyclohexeen dan die in cyclohexadieen....cyclohexeen wordt inderdaad het diol met permanganaat, maar cyclohexadieen (een betere analoog van dihydronaftaleen) oxideer je wel tot benzeen.
Accoord en excuses; te snel gelezen!Ik heb niet beweerd dat permanganaat een 'extreme' oxidator is, enkel dat je voor de oxidatie van naftaleen (het initiële product van de oxidatie) sterke oxidatoren nodig hebt want dat zal met permanganaat niet gaan.
-
- Berichten: 2.953
Re: oxidatie
Ik had gezien dat het om 1,4-dihydronaftaleen ging en bedoelde dus ook de analogie met 1,4-cyclohexadiëen. Juist bij 1,4-dihydronaftaleen zul je eerder dan bij 1,2-dihydronaftaleen oxidatie tot naftaleen verwachten omdat beide koolstofatomen die je oxideert zich op (reactievere) benzylische posities bevinden. Dit maakt de waterstofatomen al een stuk zuurder.The Herminator schreef:Niet mee eens.... de dubbele binding in 1,4-dihydronaftaleen (dat is de verbinding waar het hier om gaat, niet 1,2-dihydronaftaleen!) is nergens mee geconjugeerd, en kan dus als een geisoleerde dubbele binding beschouwd worden; wat dat betreft lijkt hij meer op de dubbele binding in cyclohexeen dan die in cyclohexadieen....
In de originele vraag gaat ook het om de oxidatie van 1,4-dihydronaftaleen. Er wordt niets over de oxidator gegeven, maar ongeacht de oxidatiemethode ga je altijd via intermediairen die gemakkelijk tot naftaleen zullen vervallen. Bij de oxidatie met OsO4 stel ik mij het volgende voor:
Ik zou me wel voor kunnen stellen dat je onder gecontroleerde reactiecondities met OsO4 of KMnO4 wèl het kinetische reactieproduct (het diol) zou kunnen vormen door hydrolyse van het cyclische intermediair. Maar daar moet je dan wel je best voor doen. Naar mijn idee zul je bij het gros van de oxidatoren altijd de thermodynamische put die naftaleen is induikelen.
