Aldol reactie.

Bert F

Hallo,

gegeven is volgende schets:

Afbeelding

ik vraag me af waarom die in de eerste stap niet gewoon reageert met het tegenpool van de basen?

Waarom ze zegen de onstane dubble C C binding is is geconjugeerd tov de C O dubble binding ? wat bedoelt men hier mee? (stap 4)

Waarom is dit energie gunstiger?

Wie kan mij hierbij helpen? Dank bij voorbaat. Groeten.

[edit] DrQuico: Adol veranderd in Aldol in de titel.

The Herminator

Je eerste vraag zal je wat duidelijker moeten formuleren, want die snap ik nu niet helemaal

De C=C en de C=O bindingen heten "geconjugeerd" omdat de vier p-orbitalen (die 2 aan 2 combineren tot л-bindingen, en steeds de 2e binding van een "dubbele" binding vormen) met elkaar overlappen, zie plaatje:

Afbeelding

De 4 electronen die de "dubbele" bindingen vormen zijn nu dus "uitgesmeerd" over 3 i.p.v. over 2 bindingen, en dat is energetisch gunstiger (minder gelocaliseerde electronendichtheid)!

Bert F

dus de eerste vraag ik vraag me vooral af waarom dat het gevormde intermediar (bij stap 1) niet reageert met de tegenpool van de base?

2de vraag heten ze ieder apart geconjugeerd? of heeft het iets met een overgang in beide?

Groeten.

The Herminator

Duidelijk!

Het grappige is: dat is ook wat er daadwerkelijk gebeurt!

Kijk even goed naar de reactiepijlen in de eerste stap... je ziet evenwichtspijlen, wat betekent dat zowel de heen- als teruggaande reactie plaatsvindt... en dat impliceert dat het tegenion van de base hier H⁺ is!

Het evenwicht wordt wel wat naar rechts "geduwd" door de resonantie-stabilisatie (er staan resonantie-pijlen), waardoor uiteindelijk het anion kan doorreageren met een tweede molecuul aceton.

2e Vraag: er bestaat niet zoiets als "apart geconjugeerd".... conjugatie is iets wat altijd tegelijkertijd tussen bindingen optreedt. Enkele voorbeelden:

Afbeelding

Een duidelijk verhaal over conjugatie vindt je hier -> klik!

Bert F

oeps ik denk dat ik verkeerd ben sorry maar bij stap 3 gaat het anoin reageren met een ander molecule dezelfde als waar hij van afkomstig is. Waarom reageert die daar niet met H+ (en dat is dus de tegenpool)

Maar ja ik denk het nu net te zien dan krijg je gewoon weg terug het eerste niet? maw dit zal wel plaatsvinden maar is niet relevant te vermelden. En alleen het reageren met zo'n oorspronkelijk ding is dan interessant de rest niet.

Klopt die? Groeten.

The Herminator

Je verhaal klopt helemaal

Bert F

dit zit even nog in mijn gedachte gang stel dat je hebt:

HCl -----> H^+ Cl^-

HCl is een zuur en Cl^- dan de geconjugeerde base maar wat is H^+ ?

Zo kan ik dat hetzelfde doen met een base

MgOH -----> Mg^+ OH^-

nu zal mijn OH^- reageren met H en bijgevolg stabiel water vormen.

Ik breng nu in reactie product een base is dit van de vorm BH nee toch of wel dan zou ik een zuur hebben denk ik?

Maw stel ik breng er MgOH in dan zal de OH groep regeren met dat H proton maar dan is de organische structuur negatie kan die dan niet reageren met Mg^+ ?

Nu kan ik het maar op één manier verklaren namelijk met het inbrengen van een bases die tegelijk zuur is maar kan dat? Wat als ik nu bv MgOH zou gebruiken?

Groeten.

Fuzzwood

Zelfs water is een zuur als je er een heel sterke base bijgooit. Het is hetzelfde als bij reductoren: gooi bij een sterke reductor een nog sterkere reductor en je sterke reductor zal als oxidator optreden (pKa's en standaardelektrodepotentialen)

Bert F

maar mijn organsiche molecule gaat niet regaren met de tegenpool van het base bv Mg^+ ?

Fuzzwood

Nou het ligt er maar aan welke reactie de meeste energie vrijmaakt. Als ik bijvoorbeeld natronloog bij azijnzuur gooi, geheid dat er dan natriumacetaat ontstaat en water

DrQuico

Het is wel Mg²⁺, en dan dus ook Mg(OH)₂. Niet Mg⁺

Bert F

a dan mag ik mag ik aanemen dat die vooral aan kanibalisme gaat doen op dat dat gewoon meer energie op levert.

Gebeurdt dit veel dergerlijk kanibalisme? Groeten.

The Herminator

Om op je eerdere vraag terug te komen: we noemen het gewoon een "tegenion"!

Waar de term "kannibalisme" nu weer vandaan komt weet ik niet, maar in de chemie gebeuren altijd de reacties die energetisch het meest gunstig zijn voor het hele systeem!

Bert F

ik bedoel met de term kanibalsime gewoon dat na stap 1 reageert op een molecule gelijkaardig aan hem zelf. (op de neg lading na natuurlijk)

Oké maar dat tegenion wat nu pos geladen is gaat (het tegenion van B^-) kan toch ook regearen met dit ion gevormd uit de organisch stof? Zie je dan krijg je vanalles wat. Of?

Groeten.

Fuzzwood

Zoals al meerdere keren is gezegd, het ligt eraan wat het mest energetisch gunstig product is: in dit geval het 3-methyl-3-buten-1-on, omdat dat een geconjugeerd systeem is.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Aldol reactie.

Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.

Re: Aldol reactie.