Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 7

Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

Hallo allemaal!

Kan iemand mij aub helpen met een lading/pH schets?

Acrivastine heeft 2 pKa waardes: 3,0 en 8,5

http://www.drugs.com/PDR/images/11/46405751.jpg

Difenhydramine heeft 1 pKa waarde: 9,0

http://chemsilico.com/CS_prLogD/LD_graphic...acrivastine.gif

Ook zou ik graag willen weten bij welke functionele groepen deze pKa's horen en of ze zuur of basisch zijn (weet iemand misschien een goede site met een duidelijke uitleg hierover?)

Groetjes,

Lyssa

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

Ehm ik wil niet veel zeggen maar dat is 2x hetzelfde plaatje hoor

Berichten: 2.035

Re: Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

Het plaatje dat je 2x geeft is dat van Acrivastine. De pKa van 3.0 hoort natuurlijk bij de zuur-groep, die van 8.5 bij de stikstof in de pyrrolidine-groep.

Voor de pKa van Difenhydramine is er maar 1 kandidaat...... de secundaire stikstof.

Berichten: 7

Re: Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

Hoi, thx voor je antwoord Herminator!

Ik heb ergens gelezen dat een tertiaire amine basisch is, terwijl het een lage pKa-waarde heeft... Hoe kan dat? Is het niet zo dat wanneer een groep een lage pKa waarde heeft, het dan zuur is? Dat heb ik namelijk altijd gedacht...

FsWd, speciaal voor jou --> http://encyclopedia.laborlawtalk.com/Benadryl 8-)

Berichten: 7

Re: Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

Ook nog ff iets. Herminator (of andere lieve mensen), kun je mij misschien leren hoe zo's lading/pH-schets moet maken...

ik kom er namelijk niet helemaal uit bij acrivastine.

Difenhydramine (pKa = 9) is boven pH=11 neutraal en beneden pH=7 heeft het plus-lading.

Als het voor 1 pKa moet, kom ik er wel redelijk uit. Maar als het er meer zijn, zoals bij acrivastine, (pKa=3 en 8,5) lukt het niet helemaal.

Berichten: 2.035

Re: Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

Ik weet niet wat je bedoelt met een "lading/pH-schets" bedoelt, maar dit is wat er met acrivastine bij verschillende pH's gebeurt:

Afbeelding

Tussen pH 3,0 en pH 8,5 is het molecuul "neutraal", maar draagt toch twee ladingen: dit is een zogenaamd "Zwitterion" 8-)

Berichten: 7

Re: Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

pH/lading schets ---> x-as pH (0 tot 14),

y-as lading (van -2 tot +2 bijv)

Acrivatine:

De pKa van 8,5 hoort dus bij tertiaire amine...

De pyridine ring zou toch eigenlijk ook een pKa kunnen hebben toch, 5 ofzo. ?

Als ik het goed begrijp, is 3e amine het meest basisch. Het heeft dus de hoogste pKa waarde?

Difenhydramine:

Heeft \O/ groep (ether heft het geloof ik) geen pKa waarde?



Hoe kun je makkelijk zie of een stof basisch is of zuur? (is het altijd zo dat als er een N in zit, is het basisch en als er een O in zit - zuur?)

Berichten: 2.035

Re: Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

De pKa van 8,5 hoort dus bij tertiaire amine...

De pyridine ring zou toch eigenlijk ook een pKa kunnen hebben toch, 5 ofzo. ?
De pyridine-groep heeft inderdaad een pKa van rond de 5.2 8-)

Je leek, gezien je vraag, echter alleen geinteresseerd in wat er gebeurt bij pH's van 3.0 en 8.5.....
Als ik het goed begrijp, is de tertiaire amine het meest basisch. Het heeft dus de hoogste pKa waarde?
Hoe basischer een groep, hoe hoger inderdaad zijn pKa-waarde!
Heeft een -O- groep (ether heet het geloof ik) geen pKa waarde?
Het heet inderdaad een ether-groep, en omdat deze groep zuur noch basisch is heeft hij geen bijbehorende pKa-waarde! :)
Hoe kun je makkelijk zie of een stof basisch is of zuur? (is het altijd zo dat als er een N in zit, is het basisch en als er een O in zit - zuur?)
Dat kan je niet "makkelijk" zien, daarvoor moet je weten welk soort groepen protonen kunnen afstaan of opnemen....

Zuur is een groep alleen als er bepaalde soorten zuurstof-atomen in zitten, bijv. COOH. Een groep met een stikstof-atoom is inderdaad (bijna) altijd basisch, echter de "basiciteit" kan gigantisch varieren! :D

Berichten: 7

Re: Lading/pH (acrivastine + difenhydramine)

Thx Herminator! 8-)

Reageer