Dit verhaal gaat ook op voor bijv. zuurstof en zwavel (bijv. furaan en thiofeen)!
Jouw vraag is: waarom neemt een vrij electronenpaar de ene keer
wel deel aan een aromatisch systeem, en de andere keer
niet?
Dit is puur een kwestie van energie! Aromatische stabilisatie levert zoveel energiewinst op dat een systeem hier in principe altijd naar streeft, dus als het mogelijk is om met een vrij electronenpaar (van N, O of S) een aromatisch systeem te vormen, zal dit
altijd gebeuren (mits aan
alle regels van aromaticiteit is voldaan, zie hier ->
klik)!
In bijv. een imidazool-ring neemt er slechts 1 vrij stikstof-electronenpaar deel aan het aromatisch systeem, omdat er dan al 6 л-electronen aanzwezig zijn.... die van het tweede stikstof-atoom blijven "vrije" electronen in een p-orbitaal!
ps: Jeffrey, de vraag gaat over "lone pairs" en heeft dus niets met SP
2-gehybridiseerde koolstoffen te maken! 8-[ )
