Vandaag heb ik deze opgaven gemaakt en ik zou het waarderen als één van jullie kan zeggen of ik op een goed spoor zit / wat hulp kan geven bij de vragen die ik niet snap
Alvast bedankt!A) Ik moet suggesties geven voor reagentia die uit stof A (hieronder) de stoffen 1 t/m 5 kunnen prepareren.
Ik denk:
1) HBr : directe elektrofiele additie
2) weet ik niet
3) water: directe elektrofiele additie
4) HCl en NaOHwater: eerst doet HCl een directe elektrofiele additie, dan voert OH- een nucleofiele additie uit
5) weet ik niet (wellicht iets met epoxides?)
B) 1) Welke bijproducten worden bij de onderstaande reactie gevormd?
Ik denk: cis-dibroombut-2-een, maar ik heb gelezen dat het ook mogelijk is dat de NH2- (een sterke base) ergens een Htje kan wegplukken, waarna Na op de plek van het Htje zal gaan zitten. Is het mogelijk om dit te doen? B.v. de H aan het uiteinde van het alkeen (als dat kan) of de H aan de alkyn (die zijn zuurder, maar kan dat?)
2) Bestaat er een vicinale dibromide waarvoor alkynvorming ongunstig is?
Tsjah, als C-H en C-Br syn periplanair staan in het alkeen (tussenproduct), dan is dit ongunstig dus ik zat te denken aan:
C) Geef gedetailleerde mechanismen voor de volgende reacties en leg relevante regio- of stereochemie uit:
a) regioselectief proces: het Htje kan ook aan de andere C uit de dubbele binding gaan zitten. Dit zal echter niet gebeuren, aangezien er een primair carbokation ontstaat wat instabiel is.
b)?
d)?
e) dit is een stereoselectief proces: het andere Cl ion kan alleen aanvallen van de achterkant van de ring.
f) stereospecifiek is een gokje, ik denk omdat de C-O bindingen gevormd worden aan dezelfde zijde van de alkeens pi bindingen, dus klopt de geometrie van de alkeen met die van de epoxide. Klopt dat?
g)?
D) Aangezien ik niks over Boor heb geleerd zou ik graag wat uitleg bij willen zodat ik er verder mee kan:
Hydroboratie-oxidatie van een alkyn gaat via een syn-additie die overeenkomt met het mechanisme van een alkeen. De C-B binding van het ontstane vinyl boraan wordt ook vervangen met retentie van configuratie in de oxidatie stap. Gebruik je kennis over het mechanisme van hydroboratie-oxidatie van alkenen om vast te stellen welke producten gevormd zullen worden door hydroboratie oxidatie van de volgende alkynen (Bedenk tevens dat enolen snel tautomeriseren tot carbonyl verbindingen):
a) 3-hexyn
b) phenylacetyleen
c) 1-hexyn
Alvast heel heel erg bedankt!
Lisa
!!
