[scheikunde] Nitroaniline

lisettehulsman

Kan iemand mij vertellen wat het verschil is tussen para-nitroaniline en ortho-nitroaniline? Ik weet dat het verschil hem zitten in de structuurformule. Maar ik ben meer op zoek naar fysische eigenschappen en daar de verschillen in.

Fuzzwood

Ik kan je verklappen dat o-nitroaniline een lager kookpunt heeft dan p-nitroaniline, om dezelfde reden dat ethanol een lager kookpunt heeft dan 1,2-ethaandiol.

Napoleon1981

Slecht voorbeeld FsWd, ethanol en 1,2 ethaandiol zijn twee totaal verschillende stoffen terwijl O-nitroaniline een isomeer is van p-nitroaniline.

Fuzzwood

Goed dan, ander voorbeeld. In o-cresol (2-hydroxytolueen) treedt hetzelfde effect op, alleen niet erg sterk. Misschien weet Napoleon er nog eentje?

Napoleon1981

De vraagsteller vroeg niet om een voorbeeld, dus ik zie de noodzaak niet in van het geven van een voorbeeld. Ik zie alleen hier het nut van een voorbeeld in indeze situatie wanneer het iets verduidelijkt. Je eerste voorbeeld suggereert een foute oplossing in mijn ogen, dit is de reden waarom ik reageerde: het eerste waar ik aan denk bij het zien van ethanol en 1,2 ethaandiol is de mogelijkheid tot het vormen van een extra waterstof brug, terwijl dit dus helemaal niet het geval is in ortho of para-nitroaniline.

Je 2e voorbeeld verduidelijkt niks, als je het verschil tussen para en ortho nitro-aniline niet snapt, snap je deze ook niet.

Ik ben wel benieuwd naar de uitleg nu, wat het verband is tussen je ethanol voorbeeld en de nitroaniline's? Misschien zie ik wat over het hoofd hoor, verbeter me dan maar.

cipherIX

Hallo,

Enkele physische verschillen tussen para- en ortho-nitroaniline:

para

m.p. (smeltpunt): 148°C

b.p. (kookpunt): 336°C

density (dichtheid): 1.437g ml^-1

solubility (in water): <0.1mg ml^-1 (21°C)

ortho

m.p.: 114°C

b.p.: 306°C (decomposes)

density: ~1.4g ml^-1

solubility (in water): 0.89mg ml^-1 (25°C)

Verdere (uitgebreide) informatie is snel gevonden in "het internet"; zo ook mijn bovengenoemde data.

Gegroet,

Martin

Fuzzwood

Napoleon1981 schreef: De vraagsteller vroeg niet om een voorbeeld, dus ik zie de noodzaak niet in van het geven van een voorbeeld. Ik zie alleen hier het nut van een voorbeeld in indeze situatie wanneer het iets verduidelijkt. Je eerste voorbeeld suggereert een foute oplossing in mijn ogen, dit is de reden waarom ik reageerde: het eerste waar ik aan denk bij het zien van ethanol en 1,2 ethaandiol is de mogelijkheid tot het vormen van een extra waterstof brug, terwijl dit dus helemaal niet het geval is in ortho of para-nitroaniline.

Je 2e voorbeeld verduidelijkt niks, als je het verschil tussen para en ortho nitro-aniline niet snapt, snap je deze ook niet.

Ik ben wel benieuwd naar de uitleg nu, wat het verband is tussen je ethanol voorbeeld en de nitroaniline's? Misschien zie ik wat over het hoofd hoor, verbeter me dan maar.

Nou het ging over een intramoleculaire waterstofbrug

bteunissen

Heeft heeft het verschil in eigenschappen tussen de para- en ortho- vorm van nitroaniline niet voornamelijk te maken met de stabiliteit (van de resonantie) van de ringstructuur? Of laat mijn organisch chemische kennis hier te wensen over?

Napoleon1981

Nou het ging over een intramoleculaire waterstofbrug

Tussen een nitro en een NH-groep? Lijkt me niet hoor.

Fuzzwood

Waardoor komt dat verschil in kookpunt dan wel?

DrQuico

Voor het verschil in kookpunt (en smeltpunt) zijn meerdere verklaringen:

1) De intramolekulaire (ortho) versus de intermolekulaire (para) waterstofbrugvorming (toch wel dus

)

2) Het verschil in dipoolmoment (para > ortho)

3) Het grotere gemak waarmee de para-isomeer pi-stacking geeft (om en om met de benzeenringen op elkaar).

Al deze interacties werken dezelfde richting uit waardoor het verschil in kookpunt vrij fors is.

Heeft heeft het verschil in eigenschappen tussen de para- en ortho- vorm van nitroaniline niet voornamelijk te maken met de stabiliteit (van de resonantie) van de ringstructuur? Of laat mijn organisch chemische kennis hier te wensen over?

Helaas, tussen de ortho- en para-isomeer zijn geen verschillen in het aantal resonantiemogelijkheden. Alleen de meta-isomeer is wezenlijk anders hierin. Hiernaast heeft dit meer te maken met de stabiliteit van het molecuul, dan met zijn kookpunt.

bteunissen

Heeft heeft het verschil in eigenschappen tussen de para- en ortho- vorm van nitroaniline niet voornamelijk te maken met de stabiliteit (van de resonantie) van de ringstructuur? Of laat mijn organisch chemische kennis hier te wensen over?

Helaas, tussen de ortho- en para-isomeer zijn geen verschillen in het aantal resonantiemogelijkheden. Alleen de meta-isomeer is wezenlijk anders hierin. Hiernaast heeft dit meer te maken met de stabiliteit van het molecuul, dan met zijn kookpunt.

Stabiliteit is in weze ook een fysische eigenschap toch?

Had ik misschien toch een ietsiepietsie waarheid geschreven.....

lisettehulsman

Het gaat om het scheiden van 0- en p- nitroaniline uit een mengsel van die 2. Waarom gaat de ene sneller door het kolom dan de andere? Als het goed is gaat de o sneller, maar waarom?

lisettehulsman

Maar in ieder geval alvast bedankt voor de reacties!

bteunissen

Het gaat om het scheiden van 0- en p- nitroaniline uit een mengsel van die 2. Waarom gaat de ene sneller door het kolom dan de andere? Als het goed is gaat de o sneller, maar waarom?

Om een antwoord te kunnen geven op die vraag zul je "de kolom" toch nader moeten definiëren. Doel je op HPLC? In dat geval: om wat voor een kolom gaat het?

Gaat het om een puur theoretische vraag of wil je het ook echt doen?

Bas

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Nitroaniline

[scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline

Re: [scheikunde] Nitroaniline