Springen naar inhoud

Phenol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2006 - 13:43

Ik had een vraagje ik wil graag van phenol naar chlorobenzene nou was mijn vraag of iemand enig idee heeft hoe deze reactie plaats kan vinden. Werkt dit met PCl3 of PCl5???

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 september 2006 - 17:44

Dat kan inderdaad ondermeer met PCl5. Volgens mij is het alleen niet een erg schone reactie. Je moet de boel ook flink opstoken.
Bij deze reactie worden de chlorides op fosfor vervangen door fenoxy groepen. Op de fenylring vindt vervolgens een nucleofiele aromatische substitutie door het chloride plaats.

#3

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2006 - 18:52

Je zal wel een keer moeten kollomen denk ik

#4

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 september 2006 - 14:55

Heeft iemand hier een litteraire informatie over.

#5

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 10:03

Hier zijn meerdere methodes voor, maar die zijn eigenlijk allemaal slechts te gebruiken met een degelijke achtergrond van de chemie, wegens redelijk gevaarlijke stofjes.

Zoals vermeld zijn er een paar fosforverbindingen die de reactie laten opgaan. Ik denk hierbij aan PCl5 en PCl3. Ook POCl3 kan werken maar is net als de bovenstaande reagentia redelijk gevaarlijk en giftig. Dat kan je trouwens ook niet zomaar overal krijgen.

Een andere, en misschien eenvoudigere methode, met een iets toegankelijker reagens is thionylchloride: SOCl2. Dit wordt gebruikt in de synthese van zuurchlorides, maar is ook in staat om een alcohol functie te vervangen door een chloor. Ik wil er nog op wijzen dat ook thionylchloride zeer gevaarlijk is om mee te werken, laat dit niet in contact komen met water, en voer al je reacties uit onder een trekkast want

SOCl2 + H2O --> --> HCl + H2SO4

En dat is niet zo fijn als die reactie in je longen gebeurd...


Eindconclusie? Er zijn zr veel gechloreerde benzeenverbindingen te koop. Probeer u productje dus aan te kopen.
Poing

#6

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 12:49

Ik wil niet mierenneuken hoor, maar die reactie die je post van SOCl2 met water kan niet kloppen. Het zwavel heeft in SOCl2 een oxidatie toestand +4 en in H2SO4 +6. Aangezien alle andere elementen de zelfde oxidatie toestand voor en na de reactie hebben is hier een tegenspraak. De door volkiedolkie gegeven vergelijking zul je dus ook nooit kloppend krijgen met de juiste coefficienten, probeer het maar eens. Sterker nog, dit kan puur wiskundig gezien niet eens, dan heb ik het nog niet eens over de chemie.

Zelf ken ik die stof SOCl2 niet, maar ik kan me voorstellen dat het hydrolyseert tot HCl en SO2, maar daar moet iemand met ervaring met deze stof maar meer over vertellen.

Feit blijft natuurlijk dat SOCl2 gevaarlijk is. De reactie tot HCl en SO2 (??) heb ik ook liever niet in mijn longen :oops: .

#7

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 13:13

Thionylchloride reageert met water inderdaad naar chloor en zwaveldioxide (niet zwavelzuur).

Maar thionylchloride is wel een gebruikt middel om alifatische en/of aromatische hydroxygroepen minder polair te maken (de -OH wordt vervangen door -Cl), waarmee vaak makkelijker gaschromatografie te bedrijven is.

#8

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 13:43

Maar SO2 kan wel weer omgezet worden in SO3 en daarna in H2SO4

Veranderd door edje, 09 oktober 2006 - 13:43


#9

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 15:03

Alleen als er een oxidator aanwezig is. SO2 wordt niet zomaar in SO3 omgezet, sterker nog, daarvoor moet je nog aardig wat meebrengen.

#10

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 15:04

Ja dat weet ik, maar bevat het lichaam niet een of andere katalysator die er voor zorgt dat deze reactie onder minder extreme omstandigheden klaar kan vinden?

#11

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2006 - 12:37

De reden waarom de reactie S02-->SO3 niet meteen opgaat is van kinetische aard. Wordt opgelost met een deftige katalysator en zulke zijn er wel aanwezig in het lichaam. Ik zal straks nog eens opzoeken welke juist, want nu vind ik het nergens terug in mijn hersenkronkels. SO3-->SO42- is daarna snel en wordt industrieel uitgevoerd via oleum.

Wanneer je dus een oxidator (gewone luchtzuurstof) hebt, en een oplosmiddel (water) zal de reactie wel opgaan. Katalysatoren voor deze reacties zijn ondermeer vanadiumpentoxide en loodverbindingen.

En dus wil ik ten slotte nog tot woelen zeggen dat er een reden is waarom ik gebruik maak van twee reactiepijlen. Daarmee bedoel ik dat de reactie niet te zien is als een zuivere en eenduidige reactie maar uit meerdere stappen bestaat die hier niet verder gespecifieerd worden. Ik wou enkel zeggen dat thionylchloride in je longen aanleiding geeft tot een hoop stofjes die je daar niet wil hebben. :oops:
Poing

#12

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2006 - 14:49

En dus wil ik ten slotte nog tot woelen zeggen dat er een reden is waarom ik gebruik maak van twee reactiepijlen. Daarmee bedoel ik dat de reactie niet te zien is als een zuivere en eenduidige reactie maar uit meerdere stappen bestaat die hier niet verder gespecifieerd worden. Ik wou enkel zeggen dat thionylchloride in je longen aanleiding geeft tot een hoop stofjes die je daar niet wil hebben. :oops:

uiteraard was me de strekking van je verhaal wel duidelijk, maar ik kon het niet laten om toch even precies hier op in te gaan. Die dubbele-pijl notatie had ik niet zo begrepen, vandaar mijn reactie.

#13

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 oktober 2006 - 21:57

Het klopt wel dat SOCl2 in staat is om een alcohol te vervangen door en Cl alleen het gaat en dit geval om een aromatische alcohol. En ik denk niet dat SOCl2 in staat is omdat met deze stof te doen. Het gaat overigens niet om phenol maar over een andere stof (meerdere aromatische ringen). En ik kan deze stof wel inkopen met een cl op de plek waar ik deze nodig heb alleen die kost mij 250 euro per ml terwijl als ik hem inkoop met een alcohol mij dat 13 per 25 gram kost dat is wel een groot verschil daarom mijn vraag.

#14

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 oktober 2006 - 07:07

Wanneer je die verbinding ook kan kopen met ipv een alcohol een amine op die positie, dan kun je deze relatief gemakkelijk vervangen door een Cl via een diazoteringsreactie. (Sandmeyer reactie).

Overigens kun je de verbinding met een nitro-groep op die positie gemakkelijk reduceren tot het amine.

#15

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2006 - 11:36

Heb het even nagekeken en de enige redenen waarom het niet zou lukken met thionylchloride of POCl3 zijn andere groepen die niet compatibel zijn met deze stoffen en daardoor problemen geven of een onreactieve ring. Anders zijn fenolen zeer reactief, en zou je dus echt wel met deze middelen de chlorering uit kunnen voeren.

Post anders de structuur, dan kunnen we zien of een andere oplossing mogelijk is.
Poing





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures