bereiding acetanilide

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 4

bereiding acetanilide

acetanilide wordt bereid door de acylering van aniline met azijnzuuranhydride

aniline + azijnzuuranydride ---> acetanilide + ...

C6H2NH + (CH3CO)2O -------> C8H9NO + CH3COOH

kan iemand hier mij vertellen welke de eventuele synthesereacties zijn... aub

groetjes

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: bereiding acetanilide

Het is gewoon een amidevorming.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: bereiding acetanilide

Wat bedoel je met synthesereactie? Het mechanisme?

Berichten: 4

Re: bereiding acetanilide

Wat bedoel je met synthesereactie? Het mechanisme?
ja zoiets als " elektrofiele additie" maar dat zal het niet zijn...

weet niet zeker als er een synthesereactie plaats vind, kan goed zijn van niet...

Berichten: 4

Re: bereiding acetanilide

C6H2NH2 + (CH3CO)2O -------> C8H9NO + CH3COOH

dit is het juiste, was nog NH2 bij aniline

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: bereiding acetanilide

Ik hoop dat je weet hoe een benzeenring eruitziet. Het is toch echt C6H5NH2. En zoals ik al zei: het is een amidevorming, waar in dit geval azijnzuur ontstaat in plaats van water.

Berichten: 4

Re: bereiding acetanilide

ja heb weer niet goed gekeken

C6H5NH2 natuurlijk...

maar het gaat vooral om de vorming van acetanilide, niet zozeer het aijnzuur

maar ok, merci...

<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>rwwh: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.</font></td></tr></table>

<div class='postcolor'>

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: bereiding acetanilide

Als je dit een beetje slim wil aanpakken, vervang je het anhydridegedeelte door een H. dan uitwerken zoals een zuur-amine-reactie, waarna je het uitwerkt met gewoon het anhydridegedeelte. Het anhydridegedeelte is het (C=O)CH3-deel.

Berichten: 168

Re: bereiding acetanilide

Een beetje laat, maar nog maar even de reactievergelijking. Ik heb dit onlangs nog uitgevoerd als practicum.

Afbeelding

Het vrije elektronenpaar van de stikstof van aniline valt aan op de lichtelijk positief geladen (delta plus) koolstofatoom van een van de carbonylgroepen van de anhydride. Vervolgens ontstaat er zo een ether, die gemakkelijk de ethaanzuur ervanaf wipt. Er ontstaat acetanilide en ethaanzuur (azijnzuur).

Het was de meeste mensen al duidelijk, geloof ik, maar nog maar even voor de volledigheid.

Gebruikersavatar
Berichten: 53

Re: bereiding acetanilide

aceetanilide wordt niet meer gemaakt. Het is uit de handel gehaald omdat het kankerverwekkend zou zijn....
Wie zoekt, die vindt... waar een wil is, is een weg en op een dag.... we find the final frontier!

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: bereiding acetanilide

Jij hebt het vast over een bepaalde toepassing van deze stof. Het gebeurt slechts zeer zelden dat een stof helemaal niet meer gemaakt wordt....

Berichten: 168

Re: bereiding acetanilide

Acetanilide is de eerste van de twee tussenproducten om van aniline parabroomaniline te maken. Het is namelijk aniline met een zogenaamde beschermende groep. Het zal dus zeker nog gemaakt worden, sterker nog, ik heb dit met een aantal jaargenoten zelf gemaakt als practicum. Over carcinogene eigenschappen heb ik nog nooit gehoord.

Verder noemt wikipedia nog een aantal toepassingen, maar noemt wel dat er giftige bijwerkingen zijn voor lever en nieren... Toch is giftig zeker niet meteen carcinogeen!

Berichten: 54

Re: bereiding acetanilide

Zowieso wordt er tegenwoordig de dag al veel te snel carcinogeen geroepen. Om mijn docent maar te citeren:
"Menig collega waste vroeger zijn handen met benzeen en geen enkele van die mensen heeft kanker gekregen."

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: bereiding acetanilide

Uiteraard, maar benzeen wordt zover ik weet ook niet door de huid opgenomen. Dan moet je het al echt gaan inspuiten/-slikken.

Berichten: 448

Re: bereiding acetanilide

Uiteraard, maar benzeen wordt zover ik weet ook niet door de huid opgenomen. Dan moet je het al echt gaan inspuiten/-slikken.


Of inademen.

Reageer