Hallo, ik wil een benzeenring gaan ioderen door een diazoniumzout te laten reageren met KI. Mijn vraag is nu weet iemand het reactie mechanisme van deze reactie? Ik kan werkelijk nergens een mechanisme vinden, niet op internet en niet in de boeken.
Met vriendelijke groet,
edje
Laatste berichten
-
22:22
Ervaringen met "herontdekkingen" 9
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
23:58
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Rotatie van het heelal 22
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Benzeenring ioderen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 677
Re: Benzeenring ioderen
Ik vrees dat er weinig bekend is over dat mechanisme. Het is een varians van de Sandmeyerreactie. Deze verloopt radicalair, en is dus zeker geen eenvoudige substitutie
-
- Berichten: 173
Re: Benzeenring ioderen
Ja ik weet dat er stikstof gas ontstaat en een benzeen radicaal en een jood radicaal maar hoe het nou precies zit weet ik niet. 
-
- Berichten: 50
Re: Benzeenring ioderen
Bwaah, hier een radicalair reactiemechanisme voor geven ben ik niet zo'n voorstander van. Wat is er mis met het SN1-mechanisme?
Gewoon het vertrek van je ultra-goede leaving-groep "stikstof-gas" geeft een aryl-carbokation, waar dan een Iodide op aanvalt als nucleofiel. Ja, ok, je hebt dan een aryl-kation, en dat is niet zo verschrikkelijk gunstig, maar dit lijkt me toch waarschijnlijker dan een radicaal. De reactie wordt ook uitgevoerd door gewoon het diazoniumzout te verhitten in aanwezigheid van van KI en water. Lijkt me toch sterk om hier jood-radicalen in goed rendement uit te halen.
Gewoon het vertrek van je ultra-goede leaving-groep "stikstof-gas" geeft een aryl-carbokation, waar dan een Iodide op aanvalt als nucleofiel. Ja, ok, je hebt dan een aryl-kation, en dat is niet zo verschrikkelijk gunstig, maar dit lijkt me toch waarschijnlijker dan een radicaal. De reactie wordt ook uitgevoerd door gewoon het diazoniumzout te verhitten in aanwezigheid van van KI en water. Lijkt me toch sterk om hier jood-radicalen in goed rendement uit te halen.
Poing
-
- Berichten: 173
Re: Benzeenring ioderen
Ik heb 2 referenties waar radicaalvorming in staat, maar niet het preciese reactie mechanisme. rendement is meestal iets van 85% ofzo.
-
- Berichten: 173
Re: Benzeenring ioderen
Hier staat iets over de radicaal vorming. Overigens gaat het bij andere halides met koper ook om radicaal vorming.
-
- Berichten: 50
Re: Benzeenring ioderen
Heb even het volledige artikel binnen gehaald.
Zoals je al aangaf gaan Sandmeyer reacties normaal radicalair. Dit artikel bespreekt een mogelijke radicalaire weg bij de iodering van diazoaromaten. Ze stellen in het artikel dat jood een sterk genoeg redox-koppel is om exact de zelfde functie uit te voeren als de koper bij gewone Sandmeyer-reacties.
Je zocht een mechanisme? Wel de reacties die op de eerste pagina aangeduid staan zijn eigenlijk al zowat het mechanisme. Om hier een pijltjes-mechanisme te geven wordt ingewikkeld omdat er verscheidene mogelijke reactiewegen zijn.
Zoals je al aangaf gaan Sandmeyer reacties normaal radicalair. Dit artikel bespreekt een mogelijke radicalaire weg bij de iodering van diazoaromaten. Ze stellen in het artikel dat jood een sterk genoeg redox-koppel is om exact de zelfde functie uit te voeren als de koper bij gewone Sandmeyer-reacties.
Je zocht een mechanisme? Wel de reacties die op de eerste pagina aangeduid staan zijn eigenlijk al zowat het mechanisme. Om hier een pijltjes-mechanisme te geven wordt ingewikkeld omdat er verscheidene mogelijke reactiewegen zijn.
Poing
