Hallo,
Volgens mij is de volgende verbinding anti-aromatisch:
http://img85.imageshack.us/my.php?image=scannen0002hw2.jpg
Klopt dit?
Alvast bedankt
Laatste berichten
-
22:54
Herleiden afmetingen vanaf een foto 12
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
18 apr
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Aromaticiteit
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 450
Re: Aromaticiteit
En een oneven aantal p-elektronen betekent toch dat de het hoogste MO-niveau toch niet volledig kan gevuld zijn.
Het betekent wel dat volgens mijn redenering ringstructuren met een oneven aantal C-atomen niet aromatisch kunnen zijn... kan dit?
Het betekent wel dat volgens mijn redenering ringstructuren met een oneven aantal C-atomen niet aromatisch kunnen zijn... kan dit?
-
- Berichten: 11.177
Re: Aromaticiteit
En wat dacht je van de dubbele binding tussen de zuurstof?
-
- Berichten: 677
Re: Aromaticiteit
Opdat een verbinding aromatisch is moet er tegelijk aan 3 criteria voldaan zijn:
1) de verbinding moet vlak zijn
2) de verbinding moet een cyclisch geconjugeerd systeem hebben
3) het aantal л elektronen moet gelijk zijn aan 2.n+2 met n = 0,1,2,...
Een verbinding is anti-aromatisch als voldaan is aan 1) en 2) en als het aantal л elektronen gelijk is aan 2.n
Benzeen bvb is aromatisch omdat er 6 л elektronen zijn, en 6 = 2n+2 met n=2
Deze verbinding is vlak, vermits alle atomen sp2 gehybridiseerd zijn. Er is ook een cyclisch geconjugeerd syteem, van de vijf koolstofatomen.
Deze verbinding is zeker niet anti-aromatisch, omdat de 4 л elektronen van de C=C niet zomaar kunnen verdeeld worden over de 5 sp2 koolstofatomen: In het carbonylkoolstofatoom zitten immers ook nog elektronen.
Het geconjugeerd systeem is eigenlijk als volgt:
Dit maakt het geconjugeerd systeem niet helemaal cyclisch, waardoor de verbinding niet echt aromatisch of anti-aromatisch is, naar mijn mening.
1) de verbinding moet vlak zijn
2) de verbinding moet een cyclisch geconjugeerd systeem hebben
3) het aantal л elektronen moet gelijk zijn aan 2.n+2 met n = 0,1,2,...
Een verbinding is anti-aromatisch als voldaan is aan 1) en 2) en als het aantal л elektronen gelijk is aan 2.n
Benzeen bvb is aromatisch omdat er 6 л elektronen zijn, en 6 = 2n+2 met n=2
Deze verbinding is vlak, vermits alle atomen sp2 gehybridiseerd zijn. Er is ook een cyclisch geconjugeerd syteem, van de vijf koolstofatomen.
Deze verbinding is zeker niet anti-aromatisch, omdat de 4 л elektronen van de C=C niet zomaar kunnen verdeeld worden over de 5 sp2 koolstofatomen: In het carbonylkoolstofatoom zitten immers ook nog elektronen.
Het geconjugeerd systeem is eigenlijk als volgt:
Dit maakt het geconjugeerd systeem niet helemaal cyclisch, waardoor de verbinding niet echt aromatisch of anti-aromatisch is, naar mijn mening.
-
- Berichten: 450
Re: Aromaticiteit
Ok, dus als er een geconjugeerd systeem kan aangeduid worden dat zich niet beperkt tot de ring, moet je dit dan ook doen?
Want als je nu enkel naar de ring kijkt, en je veronderstelt dat de p orbitaal van het koolstofatoom van de carbonylgroep deelneemt aan het л-systeem van de ring. Dan zou je toch kunnen zeggen da er 5 p-elektronen zijn en dus Het hoogste MO-niveau niet volledig kan opgevuld worden en dus de ring anti-aromatisch is, niet?
Want als je nu enkel naar de ring kijkt, en je veronderstelt dat de p orbitaal van het koolstofatoom van de carbonylgroep deelneemt aan het л-systeem van de ring. Dan zou je toch kunnen zeggen da er 5 p-elektronen zijn en dus Het hoogste MO-niveau niet volledig kan opgevuld worden en dus de ring anti-aromatisch is, niet?
-
- Berichten: 6.853
Re: Aromaticiteit
Als je zo kijkt zijn er misschien 5 pi-elektronen, maar zo mag je dus niet kijken. Alle pi-elektronen doen mee, en dat zijn er 6: drie geconjugeerde dubbele bindingen. Elk van die zes heeft de vrijheid om over het hele pi-systeem te bewegen. Dit molecuul wordt daardoor danig gestabiliseerd.
Een systeem met 5 pi elektronen is een radikaal. Zo'n systeem zal heel graag negatief geladen worden. Kijk eens naar de structuur van ferroceen
Een systeem met 5 pi elektronen is een radikaal. Zo'n systeem zal heel graag negatief geladen worden. Kijk eens naar de structuur van ferroceen
-
- Berichten: 1
Re: Aromaticiteit
Het is overgens 4n+2 en niet 2n+2 pie electronen anders zou je alkenen ook aan de aromaten toevoegen.
