In mijn leerboek (Organic chemistry, morrison and boyd, pagina 681, 5de druk) is het mechanisme anders. Het mechanisme in het boek gaat volgens de vorming van het Oxonium ion ( R-C=O+-R' ) na de afsplitsing van H2O.
In mijn boek staat dat het mechanisme via het oxonium ion verloopt omdat deze stabieler is dan het carbokation ( R-C+-O-R' ). In het oxonium ion hebben alle atomen een octet omringing, in het carbokation heb je dit niet.
Nu heb ik wat vragen:
1) Volgens welk mechanisme verloopt de acetal vorming? Kan het ook zijn dat het via beide mechanismen loopt aangezien het oxonium ion en carbokation resonantiestructuren van elkaar zijn?
2) Hoe valt het alcohol aan op het C-atoom in het oxonium ion?
Zelf denk ik dat de positieve lading (gecentreerd op het O-atoom) wordt "uitgesmeerd" over C=O gedeelte door het elektronegativiteitsverschil. Hierdoor krijgt men δ+ C=O δ-en op het δ+ kan het O-atoom van het alcohol aanvallen.
