Morfine

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Berichten: 78

Morfine

Heb meerdere malen gezocht op het internet en kan deze 2 echt niet vinden of nauwelijks!

*Fysische eigenschappen van Morfine (smeltpunt, kleur, vorm bij kamertemperatuur enz.)

*Chemische eigenschappen (oplosbaarheid, UV en IR spectrum)

IR spectrum heb ik gevonden, maar kan het niet verklaren (help mij hierbij) en dan moet ik ook dus de uitleg van het meetprincipe erbij hebben..

Wie kan mij hierbij helpen? En dan doel ik vooral op de spectra!

Alvast bedankt!

Berichten: 274

Re: Morfine

Hier heb je misschien wat aan hier staat ook het cas-nummer als je dan nog niks kan vinden.

http://nl.wikipedia.org/wiki/Morfine

Berichten: 15

Re: Morfine

Misschien eens in de gespecialiseerde literatuur duiken. Ik denk vooral aan de Europese farmacopee en "Clarke's analysis of drugs and poisons".

Berichten: 72

Re: Morfine

MSDS Morfine en dan onder 9. Physical and Chemical Properties (gewoon even googlen op "57-27-2 msds" :oops: )

Berichten: 78

Re: Morfine

Die msds file is erg handig! Bedankt! Maar wat hier staat;

-Boiling Point: 254C (489F)

-Melting Point: 195 - 200C (383 - 392F) )

Staat ergens anders (drugbank) dat dit Meltingpoint 255C en dus niet het boilingpoint... Ik snap er niks meer van, wat is nu het kookpunt en het smeltpunt van morfine???

2e vraag.. Ik heb IR en Massa spectra gevonden (Bedankt! :oops: )

IR:

http://www.woc.science.ru.nl/cgi-bin/view?morfine

Massaspectrum:

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Spec...e=Mass&Large=on

Maar ik weet niet wat deze betekenen? Wat betekenen die pieken? Zou iemand mij hierbij willen helpen bij de verklaring van deze 2?

Alvast bedankt, jullie hebben me al erg geholpen 8-[

Berichten: 183

Re: Morfine

In mijn CRC heb ik het volgende gevonden:

smeltpunt: 255 °C

sublimatiepunt : 190 °C

Wat de spectra betreft, heb je al enige ervaring met IR en MS spectra ?

Want van deze complexe molecule is dat niet in 1-2-3 te verklaren.

Berichten: 78

Re: Morfine

Bedankt!

Nou heb er nog niet veel verstand van, weet alleen dat bepaalde piekwaarde bij bepaalde verbindingen horen, maar ik kan het niet uitgebreid uitleggen.. Ook weet ik niet welke piekwaarden welke verbindingen aangeven..

Kun je niet proberen me het uit te leggen? :oops:

Berichten: 183

Re: Morfine

DrieCh schreef:Bedankt!

Nou heb er nog niet veel verstand van, weet alleen dat bepaalde piekwaarde bij bepaalde verbindingen horen, maar ik kan het niet uitgebreid uitleggen.. Ook weet ik niet welke piekwaarden welke verbindingen aangeven..

Kun je niet proberen me het uit te leggen?  :oops:
Nu ja , ik wil je wel helpen, maar ik ken er zelf veel te weinig van om heel het spectrum te verklaren.

Maar ik wil wel eens zeggen wat ik denk dat ik zie:

grote piek tussen de 3000-3800 : de -OH groepen + aromatische waterstoffen

piek net onder de 3000 : de alifatische waterstoffen

piek bij 1600 cm-1: de aromatische C=C

piek bij 1450 cm-1 : methylgroep

piek bij 1250 cm-1 : de epoxide functie

gebaseerd op dit spectrum :link

Ik hoop dat iemand anders (DrQuico mss ?) mij kan verbeteren want zoals ik al zei, veel ken ik er ook niet van ...

En aan het MS durf ik zelfs niet te beginnen, wat daar allemaal afsplitst 8-[

Berichten: 78

Re: Morfine

Heel erg bedankt! 8-[ Maar het zou fijn zijn als iemand het met jou eens is of er nog meer van weet die mij dat kan vertellen! :oops:

Alvast bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Morfine

Wat betreft het massaspectrum. Twee dingen zijn hierbij belangrijk: zie je de piek van het moleculair ion, en kun je het ontstaan van de meest intense pieken via een afsplitsing verklaren.

In het spectrum van morfine zie je de piek van het molekulair ion (m/z 285) wat overeenkomt met de brutoformule C17H19NO3. Dit is tevens de meest intensieve piek en er zijn geen andere erg intensieve pieken. In theorie zou je ze allemaal moeten kunnen verklaren, maar het is beter om deze pieken van het spectrum te beschouwen als een soort vingerafdruk van morfine. Dit patroon is uniek voor morfine en is zeer goed te onderscheiden van een andere verbinding met een zelfde brutoformule. Hiernaast geven stoffen uit dezelfde klasse van verbindingen erg op elkaar lijkende patronen in het massaspectrum.

Toch nog wat pogingen om pieken te verklaren:

m/z 268: afsplitsing van een OH-radikaal

m/z 215: afsplitsing van but-3-een-2-on (neutraal molecuul)

De andere kan ik zo 1,2,3 niet verklaren omdat dit ook weer fragmenten uit fragmenten kunnen zijn.

Wat betreft het IR-spectrum ben ik het grotendeels met de verklaring van Belgjm eens. De dikke bulten bij 3500-3000 zijn afkomstig van de OH-groepen. Omdat morfine meerdere OH-groepen heeft zie je hier meerdere bulten. De signalen van de aromatische en alkeen C-H groepen vallen ook in de regio vlak boven de 3000, maar deze zijn veel minder intens en vallen daardoor een beetje weg. Je ziet nog een klein schoudertje.

Vlak onder de 3000 vind je de alifatische C-H rekvibraties, daar zijn er veel van bij morfine.

De brede bult rond de 2500 vind ik moeilijk te veklaren.

De pieken rond de 1650-1600 komen van de aromatische C=C rekvibraties en van de alkeenfunctie. De pieken rond de 1450 komen ook van de aromatische C=C rekvibraties.

In het gebied onder de 1500 wordt het tricky om aan specifieke toekenning te doen. Hier geven ook vibraties van hele delen van het molecuul absorbtie in het IR. Dit gebied wordt ook wel de 'fingerprint' regio genoemd en kan ook het beste als zodanig worden gebruik (zie ook de uitleg bij het massaspectrum). Je kunt in dit gebied informatie vinden zoals over het substitutiepatroon aan een benzeenring, maar dat vergt meer oefening.

Overigens zit er in morfine geen epoxide-functie en dus kan deze ook geen signaal bij 1250 geven (sorry Belgjm :oops: )

Ik hoop je hiermee wat verder op weg te hebben geholpen.

Berichten: 242

Re: Morfine

De piek bij 2500 zou de C-N verbinding kunnen zijn toch? (Het is al een tijdje geleden dat ik het geleerd heb :oops: ) maar de enige verbindingen die in dit stuk een piek hebben waren C-N, ketonen (secundaire als ik het goed heb, maar dan zie je ook een duidelijke piek bij de 3100) en nog iets... maar wat dat dan was 8-[

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Morfine

Van de N-CH3 groep verwacht je een zwak tot matig signaal bij 2800 cm-1, iets lager dan de alifatische C-H rekvibraties. Deze groep kan naar mijn idee geen aanleiding geven tot de brede bult die je bij 2500 cm-1ziet.

Berichten: 183

Re: Morfine

DrQuico schreef:
Overigens zit er in morfine geen epoxide-functie en dus kan deze ook geen signaal bij 1250 geven (sorry Belgjm  :oops: )
Ach ja, ik heb me laten misleiden door de etherfunctie 8-[

Berichten: 78

Re: Morfine

Hey! Dus de piek bij 1250 geeft dus de C-O binding aan? Laatste vraag hoor :oops:

Heeel erg bedankt voor alles!!! Bedankt dat jullie me geholpen hebben 8-[

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Morfine

DrieCh schreef: Hey! Dus de piek bij 1250 geeft dus de C-O binding aan? Laatste vraag hoor  :oops:
Nee, dat toch niet. De C-O rekvibratie van ethers ligt tussen de 1050 en 1150 cm-1. Maar het is gevaarlijk om vibraties in dit gebied specifiek toe te kennen omdat er in dit gebied vele soorten vibraties kunnen liggen. Zeker met een relatief complex molecuul zoals morfine. De piek bij 1250 cm-1 kun je beter geen specifieke toekenning geven naar mijn inzicht, of je moet een echte IR expert zijn.

Reageer