[scheikunde] synthese van muscalure ((z)-tricos-9-een)

Toni_CF

Ik heb even een vraag over de wittig reatie,

We moeten dmv een 9C tellend en een 14C atoom een verbinding krijgen via de wittig methode.

Het alkeen wordt gemaakt op het 9e koolstof atoom

Nu ben ik even aan de slag gegaan.

De stof die gevormt moet worden moet ((Z)-tricos-9-een) zijn dit heet Muscalure!!

Dit is het sexferomoon van de huisvlieg...

Nu Is de vraag: is het mogelijk met een wittig reactie een Z isomeer te vormen??

Afbeelding

wat zijn voor en nadelen van wittig reactie??

Hopen dat jullie me iets meer kunnen vertellen

Groeten Toni

DrQuico

Met de Wittig reactie kun je veel mono-, di- en tri-gesubstitueerde alkenen maken. Tetragesubstitueerde gaat echter niet. Een voordeel is dat je precies de plaats van het alkeen in het product kan bepalen. Deze zit immers altijd op de plek waar de carbonylgroep zat. Je krijgt dus geen regio-isomeren. Wanneer je een alkeen vormt met een dehydratatie of iets dergelijks krijg je vaak mengsels waarbij de tweevoudige binding op verschillende plekken zit.

Met een Wittig kun je wel mengsels van E,Z isomeren krijgen. Niet altijd, maar je zou het als nadeel kunnen zien. Hiernaast werk je in deze reactie met sterke basen. Overige functionele groepen moeten hier wel tegen bestand zijn, of anders voortijdig beschermt worden.

Toni_CF

Bedankt voor je reactie!! Weet alleen niet of zoals ik het getekend heb een Z isomeer er uit krijg?? zou je dat voor me naar kunnen kijken??

DrQuico

In je mechanisme heb je de 2 waterstofatomen niet getekend. Hierdoor geef je in het mechanisme de vorming van de Z-isomeer (het product wat je hebt getekend) niet expliciet aan.

PS. De E- of Z-selectiviteit van de Wittig reactie kan gestuurd worden door het kiezen van geselecteerde reactiecondities.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] synthese van muscalure ((z)-tricos-9-een)

[scheikunde] synthese van muscalure ((z)-tricos-9-een)

Re: [scheikunde] synthese van muscalure ((z)-tricos-9-een)

Re: [scheikunde] synthese van muscalure ((z)-tricos-9-een)

Re: [scheikunde] synthese van muscalure ((z)-tricos-9-een)