Naproxen

Awgmoth

Voor school moet ik een stukje theoretische achtergrond typen over Naproxen en dan vooral over de IUPAC-nomenclatuur. Nou ben ik altijd al slecht geweest in naamgeving dus het gaat ook niet zo heel goed. Om uit te vinden dat het systematisch (+)-(S)-2-(6-metoxynaftaleen-2-yl)-propanoïsch zuur heette, was niet al te moeilijk, maar dan verder. Propaan en zuur spreekt allemaal wel voor zich, maar de rest wat er voor staat... Daar kan ik nou niet bepaald veel over vinden wat voor groepen enzo dat nou zouden zijn. Toen ik dit forum tegen kwam leek het me misschien wel iets om te vragen. Vandaar deze first post. Ik hoop dat ik hier een goede reactie op krijg zodat ik het niet alleen knip en plak maar ook zelf begrijp...

Bvd.

cipherIX

Hallo,

(+)-(S)-2-(6-methoxynaftaleen-2-yl)-propaan zuur

zie link --> IUPAC-names

De 'kern' van je molecuul zijn de 2x benzeen/aromatische-ringen, die een gemeenschappelijke binding hebben (over 2x C-atomen), zo een ring-systeem (C₁₀H₈) wordt "naftaleen" genoemd. --> naphtalene

Aan positie 2 van de naftaleen (het 2^de C-atoom naar standaard-nummering / IUPAC-systeem) hangt de 'propaan-zuur', vandaar de "-2-yl" in de naam.

Op positie 6 is er een "methoxy" (CH₃-O-) = methyl + oxygen, als zij-groep / een ether.

De "2-(...)-propaan zuur" geeft aan, op positie 2 van het propaan-zuur hangt de 'rest' = naftaleen-groep, deze rest staat dus verder tussen de haakjes beschreven.

Het gedeelte "(+)-(S)-" aan het begin geeft informatie over de stereochemische posities van de groepen aan het chirale centrum (het 2de C-atoom van de propaan-zuur); (S) geeft naar prioriteiten de volgorde aan (weer een onderdeel v/d IUPAC-regels); (+) de draaiing van het molecuul in een polarimeter ...

Ik hoop je zo reeds een goede start-hulp te hebben gegeven, voor verder informatie even verder zoeken in het net.

Gegroet,

OMS

Awgmoth

ok heel erg bedankt. hier kan ik idd goed mee verder. alleen kan ik nog niets vinden over dat -(S)- gedeelte eerlijk gezegd. kan je me misschien vertellen waar je dat hebt gevonden? want op wikipedia staat daar ook niets over.

Fuzzwood

Moet je eens op wikipedia zoeken op stereochemie of stereochemistry.

vdBasch

ok heel erg bedankt. hier kan ik idd goed mee verder. alleen kan ik nog niets vinden over dat -(S)- gedeelte eerlijk gezegd. kan je me misschien vertellen waar je dat hebt gevonden? want op wikipedia staat daar ook niets over.

[!] Hallo,

De (S) naamgeving heeft te maken met de orientatie van het molecuul. Ik weet dat dit een beetje vaag klinkt, daarom hieronder een wat uitgebreidere uitleg:

Stereochemie heeft te maken met de ruimtelijke orientatie van een molecuul. Er zijn daarbij twee mogelijkheden: rechtsomdraaiend ( R ) en linksomdraaiend (S). De toewijzing van ( R ) of (S) vindt plaats op basis van de prioriteit van de groepen die aan het centrale atoom vastzitten. Hieronder een plaatje met uitleg Afbeelding

:

Zoals ik al eerder zei vindt de toewijzing plaats op basis van de prioriteit van de groepen die vast zitten aan het molecuul. De prioriteit wordt vastgesteld aan de hand van het atoomnummer en degene met de hoogste prioriteit krijgt atoomnummer 1. Het molecuul met het hoogste atoomnummer heeft de hoogste prioriteit. Er wordt hierbij altijd gekeken naar het eerste molecuul dat vastzit aan het centrale molecuul. Wanneer er twee dezelfde 1e moleculen aan het centrale atoom zitten, wordt gekeken naar het tweede atoom dat aan die 1e moleculen vastzitt (een dubbel gebonden molecuul telt daarbij 2 keer). Denk hierbij aan CH₃ dat aan het centrale molecuul gebonden is en COOH dat aan het centrale molecuul gebonden is. Allebei hetzelfde 1e molecuul, maar COOH heeft een hogere prioriteit.

Nu komt het kunstje:

Als je aan het molecuul de prioriteiten hebt toegewezen, dan pak je het molecuul met de laagste prioriteit beet en draai je dit van je af. Zo zorg je ervoor dat alle andere moleculen recht voor je zitten en die vormen dan een soort stuur. Je draait dan van 1 naar 2 naar 3. Draai je het stuur als het ware linksom, dan heb je een (S) molecuul, draai je het stuur rechts om, dan heb je een ( R ) molecuul. Als je moeite hebt om dit in gedachte te doen kun je een balletje alufolie nemen, waar je tandenstokers met 1, 2, 3 en 4 erop in kunt prikken. Zo kun je namelijk het molecuul "echt" draaien.

Check voor meer uitleg deze site, die geeft een goede uitleg over stereochemie

http://www.science.uva.nl/research/amstel/...fd_stereochemie

Ik hoop dat je het snapt...

~Bonster

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Naproxen

Naproxen

Re: Naproxen

Re: Naproxen

Re: Naproxen

Re: Naproxen