Hallo,
Ik het de afgelopen weken al een aantal colleges gehad over substitutie, eliminatie en additie reacties, maar nu moet ik voor een experiment de vorming van een ether uit twee alcoholen verklaren in een zuur milieu. Iemand enig idee hoe het reactiemechanisme verloopt? Is het zuur er soms om één van de alcoholen te protoneren zodat er water ontstaat? Maar als dat zo zou zijn, wat gebeurd er dan met dat andere alcohol? Of heb ik nu een totaal verkeerd beeld en is dat zuur er voor een andere reden (OH- neutraliseren ofzo?)
Alvast bedankt.
Laatste berichten
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
22:27
positie 1
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:24
Schroefdraad berekening 5
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
10:42
projectiel 8
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 857
Re: Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Zover mijn kennis over ethers rijkt kan je deze het makkelijkste maken via de Williamson synthese en dit is niet bepaald in een zuur milieu. Hierbij laat je een alcohol met een alkoxide reageren tot een ether.
De reactie waarin een zuur gebruikt wordt is mogelijk. De reactie kan op 2 manieren via een Sn2 of Sn1 mechanisme. Het verschil tussen de mechanismes ken je als het goed is.
Bij de reactie wordt inderdaad water afgestaan maar wat je denk ik over het hoofd ziet is dat het zuur een katalysator is en dus H+ in een reactiestap wordt afgestaan.
Lukt het met deze informatie om de reactie uit te schrijven?
De reactie waarin een zuur gebruikt wordt is mogelijk. De reactie kan op 2 manieren via een Sn2 of Sn1 mechanisme. Het verschil tussen de mechanismes ken je als het goed is.
Bij de reactie wordt inderdaad water afgestaan maar wat je denk ik over het hoofd ziet is dat het zuur een katalysator is en dus H+ in een reactiestap wordt afgestaan.
Lukt het met deze informatie om de reactie uit te schrijven?
-
- Berichten: 2.337
Re: Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Op wikipedia staat bij ethers dat de reactie met 2 alcoholen voorkomt onder extreme omstandigheden. hoge druk en temperatuur.
-
- Berichten: 31
Re: Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Dit heb ik dus gevonden op Wikipedia, zoals je al zei Chemaniac:
R-OH + R-OH → R-O-R + H2O
Deze (directe) reactie verloopt enkel onder extreme omstandigheden (hoge temperatuur en lage pH).
Maaja, nu vraag ik mij dus nog steeds af wat het precieze reactiemechanisme is. Wat doet het zuur, wat valt wat aan, waar gaan de elektronen heen.
R-OH + R-OH → R-O-R + H2O
Deze (directe) reactie verloopt enkel onder extreme omstandigheden (hoge temperatuur en lage pH).
Maaja, nu vraag ik mij dus nog steeds af wat het precieze reactiemechanisme is. Wat doet het zuur, wat valt wat aan, waar gaan de elektronen heen.
-
- Berichten: 857
Re: Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Zie mijn bewerkte 1ste post voor hints.
-
- Berichten: 31
Re: Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Heel erg bedankt voor de reactie JeffreyButer en DrQuico!
Ik had al wel een vermoeden dat het zuur de alcohol protoneert en er water af zou splitsen, ik wist alleen niet hoe dan vervolgens de andere alcohol zou binden, maar het plaatje maakt alles duidelijk. JeffreyButer, je zegt dat er een Sn1 én een Sn2 substitutie mogelijk is. Het plaatje geeft een Sn2 substitutie aan, hoe zou de Sn1 substitutie dan verlopen? Splitst hier soms het water al af vóórdat de andere alcohol bindt?
Ik had al wel een vermoeden dat het zuur de alcohol protoneert en er water af zou splitsen, ik wist alleen niet hoe dan vervolgens de andere alcohol zou binden, maar het plaatje maakt alles duidelijk. JeffreyButer, je zegt dat er een Sn1 én een Sn2 substitutie mogelijk is. Het plaatje geeft een Sn2 substitutie aan, hoe zou de Sn1 substitutie dan verlopen? Splitst hier soms het water al af vóórdat de andere alcohol bindt?
-
- Berichten: 31
Re: Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Is dit het juiste mechanisme?
-
- Berichten: 857
Re: Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Het mechanisme dat jij net gaf is gelijk aan die van DrQuico alleen gebruik jij in de reactie H3O+ ipv H+.
H3O+ is wat netter aangezien een proton niet los voorkomt maar altijd gebonden aan water. Het is alleen extra tekenwerk en kan alleen maar verwarring brengen. H+ is het meest gebruikelijke om mee te werken.
De reactie voor een Sn2 mechanisme verloopt door protonatie van het alcohol. Door de protonatie van het alcohol zal je (primaire!!) alkylketen een wat meer elektrofiel karakter aannemen. Deze alkylketen ( R ) heeft een δ+ lading en valt aan op het zuurstof-atoom van een ongeprotoneerd alcohol. Het zal deels binden aan dit zuurstof-atoom en het OH2+ gedeelte zal deels los laten netzoals in ieder Sn2-mechanisme. Er wordt nu eerst water afgesplitst waarna je R-O(H+)-R overhoudt. De ether wordt gevormt door afspltising van het proton
1) R-OH2+ + R-OH --> R-O(H)---R---OH2+ --> R-O(H+)-R + H2O
2) R-O(H+)-R ---> R-O-R + H+
Zo duidelijker?
H3O+ is wat netter aangezien een proton niet los voorkomt maar altijd gebonden aan water. Het is alleen extra tekenwerk en kan alleen maar verwarring brengen. H+ is het meest gebruikelijke om mee te werken.
De reactie voor een Sn2 mechanisme verloopt door protonatie van het alcohol. Door de protonatie van het alcohol zal je (primaire!!) alkylketen een wat meer elektrofiel karakter aannemen. Deze alkylketen ( R ) heeft een δ+ lading en valt aan op het zuurstof-atoom van een ongeprotoneerd alcohol. Het zal deels binden aan dit zuurstof-atoom en het OH2+ gedeelte zal deels los laten netzoals in ieder Sn2-mechanisme. Er wordt nu eerst water afgesplitst waarna je R-O(H+)-R overhoudt. De ether wordt gevormt door afspltising van het proton
1) R-OH2+ + R-OH --> R-O(H)---R---OH2+ --> R-O(H+)-R + H2O
2) R-O(H+)-R ---> R-O-R + H+
Zo duidelijker?
-
- Berichten: 31
Re: Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen
Ja, het is me nu helemaal duidelijk, bedankt JeffreyButer en DrQuico.
Ik had mijn mechanisme idd overgenomen van DrQuico, maar gezien ik een andere stof heb en gezien ik elke binding en elektronoverdracht zichtbaar wilde maken en H3O+ wilde gebruiken, wilde ik toch nog een keer om bevestiging vragen.
Bedankt!
Ik had mijn mechanisme idd overgenomen van DrQuico, maar gezien ik een andere stof heb en gezien ik elke binding en elektronoverdracht zichtbaar wilde maken en H3O+ wilde gebruiken, wilde ik toch nog een keer om bevestiging vragen.
Bedankt!
