oxidatie reactie mechanisme

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 3

oxidatie reactie mechanisme

hoi,

ik zit met een probleem.

Het betreft een oxidatie reactie van een alcohol naar een keton/aldehyde met bleek (NAOCl). Ik moet weten hoe het reactie mechanisme eruit ziet. graag zou ik hier wat hulp bij krijgen.

alvast bedankt,

groeten marleen

Gebruikersavatar
Berichten: 71

Re: oxidatie reactie mechanisme

Je kan allesinds geen aldehydes maken met natriumhypochloriet, omdat het een enorm krachtig oxidatiemiddel is dat nog een stuk krachtiger is dan permanganaten.

Als je natriumhypochloriet zou toevoegen aan een alcohol, dan krijg je misschien een carbonzuur maar het is ook mogelijk dat de organische molecule gewoonweg wordt herleid tot CO2 en H2O.
Hitting it... by chance?

Berichten: 3.145

Re: oxidatie reactie mechanisme

Hypochloriet oxideert de meeste organics helemaal kapot. Onder heel goed gecontroleerde omstandigheden kun je de hypochloriet ester van ethanol krijgen, maar dit is wel erg instabiel en ontleedt heel gemakkelijk.

Berichten: 387

Re: oxidatie reactie mechanisme

Hypochloriet oxideert de meeste organics helemaal kapot
Is dit ook zo bij een benzeen ring ? (benzeen/tolueen)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: oxidatie reactie mechanisme

Nou, je moet de oxidatieve kracht van NaOCl ook weer niet overdrijven. Alles hangt natuurlijk af van de reactiecondities die je gebruikt.

Een secundair alcohol kun je hiermee prima tot het keton oxideren. Dit wordt veelal in azijnzuur uitgevoerd. Primaire alcoholen schieten daarentegen wel door naar het carbonzuur bij oxidatie. Om aldehydes te maken heb je een mildere oxidant nodig (MnO2, PCC).

Om een relatief stabiel organisch molecuul volledig stuk te oxideren met NaOCl moet je de boel wel flink opstoken.

Het mechanisme van de oxidatie van een secundair alcohol naar het keton verloopt via een mechanisme wat analoog is aan een E2 reactie.

Reageer