Isomerisatie 1,4-hexadien-3-ol

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 8

Isomerisatie 1,4-hexadien-3-ol

Wanneer 1,4-hexadien-3-ol wordt opgelost is zwavelzuur wordt hij bijna compleet omgezet in 3,5-hexadien-2-ol.

Heeft iemand hier een verklaring/mechanisme voor??

BVD,

Devo

Berichten: 8

Re: Isomerisatie 1,4-hexadien-3-ol

Iemand?? Ik heb morgen een tentamen over dit onderwerp . Reacties worden zeer op prijs gesteld.

Berichten: 16

Re: Isomerisatie 1,4-hexadien-3-ol

De isomerisatie vindt plaats omdat de dubbele bindingen dan in resonantie komen te staan. Verder draait de nummering om tijdens de isomerisatie, koolstof 1 wordt 6 en zoverder. Zo moet je er wel uit raken denk ik...

Berichten: 8

Re: Isomerisatie 1,4-hexadien-3-ol

Waarom de nummering omdraait is me niet geheel duidelijk, kan je het toelichten?

Dat er resonantie optreedt begrijp ik, maar ik had verwacht dat er iets zou gebeuren met de hydroxyl-groep; dat deze bijvoorbeeld af zou splitsen als OH2+. Dit is niet het geval want de configuratie verandert alleen maar..

Berichten: 16

Re: Isomerisatie 1,4-hexadien-3-ol

de OH gaat van koolstof 3 naar koolstof 4, door het volgen van de naamgevingsregels wordt koolstof 4 echter koolstof 2. Dus koolstof 4 in het beginproduct is koolstof 2 in het reactieproduct.

Je redenering klopt verder wel, door het sterke zuur wordt OH2 gevormd, een goede leaving group. De dubbele binding verspringt, inderdaad owv resonantie. Op de positief geladen koolstof 4 valt H2O aan, en na deprotonatie krijg je je product.

Ja naamgeving kan je soms op een verkeerd spoor zetten.

Succes morgen!


Reageer