guanine alkyleren op positie 9

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 16

guanine alkyleren op positie 9

het probleem is het volgende:

hoe kan men guanine alkyleren op positie 9, want deze positie is toch niet nucleofiel aangezien het vrije elektronenpaar in de aromatische ring zit?? blijkbaar, met volgende reagentia: Ac2O, NMP, BnBr kan met de 9 en 7-posities benzyleren, terwijl positie 2 wordt geacyleerd??

kan iemand mij aub helpen??
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: guanine alkyleren op positie 9

Waar wordt deze omzetting beschreven?

De selectiviteit die klaarblijkelijk bij deze reactie wordt gevonden ligt aan verschillen in reactiviteit (van de nucleofielen en alkylerend of acetylerende reagentia ten opzichte van elkaar) en juist gekozen stoichiometrie.

Overigens heeft stikstof 9 wel een vrij electronenpaar. Deze stikstof gebruikt 1 electron voor de enkelvoudige binding en 2 electronen voor de tweevoudige binding (1 sigma en 1 pi). De overige 2 electronen zitten in het vrije electonenpaar (sp2). Je krijgt dan wel een iminium ion gevormt.

Berichten: 16

Re: guanine alkyleren op positie 9

de omzetting wordt beschreven in volgend artikel:

b-diketo acids with purine nucleobase scaffolds: Novel, selective inhibitors of the strand transfer step of HIV integrase

V. Nair et al in bioorganic & Medicinal Chemistry letters, 16 (2006) 1920-1923
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Berichten: 16

Re: guanine alkyleren op positie 9

Zou het trouwens toch kunnen dat de stikstof op positie negen geen elektronenpaar heeft dat echt vrij is, aangezien dit deelneemt aan de aromatische structuur van de 5-ring??

Deze stikstof heeft toch geen dubbele binding?
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Reageer