hydrolyse ether
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 16
hydrolyse ether
kan men een ether hydrolyseren in basisch midden? Bij de reactie van guanine, met een methoxygroep op positie 2 met 1N NaOH zou een lactam ontstaan. Dus op positie 6 komt in plaats van de methoxy een keton...)
Hoe kan ik dit verklaren?
Hoe kan ik dit verklaren?
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -
- Berichten: 2.953
Re: hydrolyse ether
Bedoel je dit?:
guanine met op de 2-positie een methoxy is geen ether maar een iso-ureum verbinding.
De koolstof nr. 2 is veel electrofieler dan een ether-koolstof. Substitutie met OH- gaat analoog aan de hydrolyse van een ester. Vervolgens legt de gevormde iso-ureum verbinding om.
plaatje:
guanine met op de 2-positie een methoxy is geen ether maar een iso-ureum verbinding.
De koolstof nr. 2 is veel electrofieler dan een ether-koolstof. Substitutie met OH- gaat analoog aan de hydrolyse van een ester. Vervolgens legt de gevormde iso-ureum verbinding om.
plaatje:
-
- Berichten: 16
Re: hydrolyse ether
sorry, de methoxygroep moet op POSITIE 6 staan.. foutje van mij (de ketongroep is vervangen door een methoxy in een voorgaande reactie)
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -
- Berichten: 2.953
Re: hydrolyse ether
Maar er zit dan wel een tweevoudige binding tussen C6 en de naburige stikstof, toch?
-
- Berichten: 16
- Berichten: 2.953
Re: hydrolyse ether
Eigenlijk geldt dan dezelfde redenering als voor een methoxy op positie 2 alleen heb je geen isoureumverbinding, maar een imidaat. De methoxy op positie 2 is dus ook geen ether. Een imidaat is ook reactiever dan een ether voor hydrolyse.
PS. Om misverstanden over de struktuur is het handiger om plaatjes te gebruiken. Dat scheelt ook een hoop typwerk.
PS. Om misverstanden over de struktuur is het handiger om plaatjes te gebruiken. Dat scheelt ook een hoop typwerk.