Zuurbepaling

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 40

Zuurbepaling

Hallo,

Ik heb een vraagje over de zuurbepaling.

Ik weet dat je moet kijken naar de aanhangende groepen of ze elektronegatief zijn en gestabiliseerd worden door mesomerie.

Maar ik zit wat in de knobbel met de inductieve effecten. Spelen die en grotere rol dat mesomerie?

Zorg een Inductieve donor dan uiteindelijk telkens voor een zwakker zuur?

Alvast bedankt!

Groetjes

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Zuurbepaling

Gaat het over de zuursterkte van para-gesubstitueerde benzoëzuren?

Inductieve effecten hebben op de ortho- en para-posities meestal een minder groot effect dan mesomere effecten. Op de meta-posities is het inductieve effect vaak dominant. De optelsom van het mesomere en inductieve effect van een substituent kun je weergeven met Hammett substituent constanten:

Code: Selecteer alles


              σ(para)     σ(meta)

 

NMe2       -0.83         -0.21

OMe        -0.27         +0.12

CH3        -0.17          -0.07

H          0.00            0.00

F           +0.06         +0.34

Cl          +0.23         +0.37

CO2Et        +0.45         +0.37

CH­3C=O      +0.50         +0.38

NO2            +0.78        +0.71

NMe3+          +0.82       +0.88


Berichten: 40

Re: Zuurbepaling

Het gaat bijvoorbeeld :

Je hebt

2-methyl-propaanzuur

4-methoxyfenol

fenol

En dan moet je de kunnen bepalen welk een het sterkst is.

Volgens mij ist dat dan eerst 2-methyl-propaanzuur omdat daar een stabilisatie is van mesomerie. en je O sterk elekronegatief is.

Maar is fenol of 4-methoxfenol sterker?

Dank je

x

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Zuurbepaling

Je hebt een elektronenzuiger op de paraplaats zitten, probeer zelf eens na te gaan wat voor effect dat heeft :)

Berichten: 40

Re: Zuurbepaling

4-methoxyfenol is een sterker zuur dan fenol denk ik.

Want bij fenol heb je dus twee elektronenzuigers para staan die gestabiliseerd worden via mesomerie en bij ten opzichte van fenol die maar 1 elektronezuiger is zal die dus zuurder zijn.

Klopt dit?

Reageer