Reactiemechanisme van 4-broomaniline

scientist 1

Ik heb het reactiemechanisme voor 4-broomaniline uit aniline, azijnzuuranhydride, Br₂, HCl en NaOH proberen op te stellen en vroeg me af of het correct was (we hebben dit wel nog niet geleerd, we zitten nog in de inleiding tot de reactiviteit bezig). Omdat het maar niet wilt lukken om deze afbeelding hier te posten zal ik het maar beschrijven, mijn excuses hiervoor.

Aniline staat een H⁺ af. Azijnzuuranhydride splitst in oxoethylium (CH₃-C⁺=0) en het acetaat anion. het oxoethylium valt het aniline anion (fenylazanide?) aan. Hierdoor ontstaat er fenylacetamide. Broom splitst nu in Br^- en Br⁺. Het Br^- hecht zich nu vast op de aniline (op de 4de plaats) daarvoor neemt het de electronen van de aanliggende dubbele binding in benzeen. Waardoor het koolstofatoom dat aan de andere kant van deze binding zit een positieve lading krijgt. Chemsketch noemt de nu ontstane verbinding 3-(acetylamino)-6-bromocyclohexa-2,4-dienylium. Nu word er de H⁺ op de 4de plaats van aniline afgesplitst. Zodat er op de 4de plaats enkel nog broom staat, de elektronen van de C-H binding zullen nu weer de dubbele binding in de benzeenring vormen zodat je 4-broomacetaniline krijgt. H⁺ (van HCl) bind zich nu op de aminefunctie vast zodat we N-acetyl-4-bromobenzenaminium bekomen. Dan reageert OH^- hiermee zadat het word omgezet in 4-bromoaniline.

Hopelijk is mijn beschrijving begrijpbaar.

Fuzzwood

De eerste stap is gewoon een amidificatie, nu hangt er op de plaats van de H van waar normaal het acetaat eindigt, een stuk acetyl.

Verder reageert het Br⁺ deeltje op de para plaats EN met een beetje pech op de ortho plaats, daarna vliegt een proton van diezelfde C af om de dubbele binding terug te vormen (die is eerst naar je bromonium overgeslagen, een naastgelegen C is daardoor even positief geworden). Het HCl knikkert je acetylbeschermgroep van je amine af en de NaOH is om het hele zaakje te neutraliseren, dat een mengsel is van p-broomaniline, azijnzuur, HCl en HBr.

EDIT: ik heb je reactiemech niet gezien, maar hier is de mijne Afbeelding

Ik vond hem hier nl al niet meer sporen: Het Br- hecht zich nu vast op de aniline (op de 4de plaats) daarvoor neemt het de electronen van de aanliggende dubbele binding in benzeen.

Lees: een negatief ion gaat elektronen opnemen.

scientist 1

Dan is mijn reactiemechanisme juist?

Bedankt voor de hulp.

Fuzzwood

Ik heb er maar een berichtje aangeplakt, zodat ie in je nieuwe berichten verschijnt, Scientist 1.

scientist 1

FsWd schreef: Ik vond hem hier nl al niet meer sporen: Het Br- hecht zich nu vast op de aniline (op de 4de plaats) daarvoor neemt het de electronen van de aanliggende dubbele binding in benzeen.

Lees: een negatief ion gaat elektronen opnemen.

Dat was een typfout, het moet inderdaad Br⁺ zijn.

Bedankt voor de hulp.

freax19

Hoe noem je deze reactiemechanisme?

Want ik heb ook zo een soort proef uitgevoerd maar ik heb p-broomaceetanilide gehydrolyseerd...

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Reactiemechanisme van 4-broomaniline

Reactiemechanisme van 4-broomaniline

Re: Reactiemechanisme van 4-broomaniline

Re: Reactiemechanisme van 4-broomaniline

Re: Reactiemechanisme van 4-broomaniline

Re: Reactiemechanisme van 4-broomaniline

Re: Reactiemechanisme van 4-broomaniline