[scheikunde] synthese muscalure, (z) 9-tricoseen

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 1

[scheikunde] synthese muscalure, (z) 9-tricoseen

ik heb even een vraag over synthese van (z) 9-tricoseen oftewel muscalure

We moeten dmv acetyleen (ethyn) en 2 koolstof ketens van 8 koolstof atomen en 13 koolstof atomen

Het alkeen wordt gemaakt op het 9e koolstof atoom

De stof die gevormt moet worden moet ((Z)-tricos-9-een) zijn dit heet Muscalure!!

Dit is het sexferomoon van de huisvlieg...

ik denk dat het moet met de lindlar katalysator ( 5% Pd-CaCo3 + Pb (OCOCH3)2 + chinolin (C9H7N)

Nu Is de vraag: is het mogelijk met die reactie om het muscalure te vormen, en hoe gaat zo'n reactie dan ongeveer?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: [scheikunde] synthese muscalure, (z) 9-tricoseen

Dat is mogelijk. Acetyleen heeft relatief zure waterstofatomen. Het anion van acetyleen kun je via een nucleofiele substitutie met een alkylbromide laten reageren. Dit moet aan iedere kant een keer.

De keuze van een lindlar katalysator met quinoline is een goede omdat je hiermee selectief alkynen tot alkenen kunt reduceren zonder dat je (veel) over-reductie naar het alkaan krijgt.

Reageer