Als ik propyleen glycol, CH2OHCHOHCH3 oplos in 2 M zwavelzuur en daar kaliumdichromaat aan toe voeg, dan wordt het dichromaat vrij snel gereduceerd. De oplossing gaat scherp ruiken (geur van acetaldehyde lijkt het wel) en verschilt naar mijn idee niet veel van de geur van een oplossing van ethanol, die wordt geoxideerd met dichromaat.
Wat is het oxidatieproduct van propyleen glycol? Wordt de C-C binding tussen de twee OH groepen verbroken?
Zou je dan hebben
CH2OHCHOHCH3 + [O] --> C(=O)H2 + HC(=O)CH3 + H2O?
Dus, vorming van formaldehyde en acetaldehyde?
Laatste berichten
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Oxidatie van propyleen glycol
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 6.853
Re: Oxidatie van propyleen glycol
Eigenlijk heb ik hier echt geen verstand van, maar ik heb even voor je gezocht op Google.
http://chem.pdx.edu/~wamserc/C334F99/9notes.htm schreef:
Glycol Oxidation Reactions
- periodic acid, H5IO6 (or HIO4·2H2O)
- C-C bond is cleaved and alcohols are oxidized
- intermediate is a cyclic periodic ester
- common degradation reaction for sugars
-
- Berichten: 2.953
Re: Oxidatie van propyleen glycol
Ja, maar in de praktijk reageren deze ook (deels) door tot azijnzuur en mierenzuur. Zeker wanneer je het onder zure condities uitvoert.Dus, vorming van formaldehyde en acetaldehyde?
Onder iets subtielere condities (koud en basisch) kun je misschien wel het 2-hydroxypropanal of 2-oxopropanal krijgen. Maar of dit allemaal selectief en goed gaat met dichromaat vraag ik me wel af. Oxidaties van alcholen naar aldehydes of ketonen met chromaten in de organische chemie worden meestal uitgevoerd met PDC (pyridinium dichromaat) of PCC (pyridinium chlorochromaat).
-
- Berichten: 11.177
Re: Oxidatie van propyleen glycol
Dus met het selecteren van een organisch kation kun je een oxidatiereactie sturen? Hoe gaat dat dan in zijn werk?
-
- Berichten: 4.771
Re: Oxidatie van propyleen glycol
In de CZV-bepaling gaan dit soort verbindingen door tot water en koolzuur. Nou moet ik erbij melden dat het mengsel monster/dichromaat/zwavelzuur wordt gekookt, maar de concentratie dichromaat is daarentegen laag (zo´n 0,004 mol/l). Ook wordt er een katalysator toegevoegd (zilversulfaat) maar deze dient voor aromatische en stikstofhoudende verbindingen.
Wat ik wil zeggen: mij lijkt de oxidatie met dichromaat kritisch, in die zin dat wat er resulteert, erg afhangt van de omstandigheden (zoals concentratie dichromaat).
Wat ik wil zeggen: mij lijkt de oxidatie met dichromaat kritisch, in die zin dat wat er resulteert, erg afhangt van de omstandigheden (zoals concentratie dichromaat).
-
- Berichten: 1.379
Re: Oxidatie van propyleen glycol
Het verbreken van de C-keten gaat niet zo vlot. Komt er niet gewoon het 1-hydroxy propanal, het aldehyde behorende bij melkzuur? Ook dat zal wel scherp ruiken.
Uitleggen is beter dan verwijzen naar een website
