Hallo allemaal
Dit is mijn eerste bericht ooit op deze site. Maar nu is het dan eindelijk zover, ik heb een vraag.
Ik ben momenteel stage aan het lopen, en mijn stageopdracht is dat ik een database moet maken van fenolische componenten bij verschillende pH waarden.
Wat ik moet doen is dat ik een oplossing van een bepaald component maak bij pH 2 t/m 9. Dus aan het eind heb ik 8 NMR buisjes met daarin hetzelfde fenolische component + interne standaard bij 8 verschillende pH-waarden
Nou he ik al enekele metingen gedaan met NMR-spectroscopie en wat mij opviel is dat er verschil zit tussen deze spectra. Op sommige plaatsen in het spectrum is er chemical shift opgetreden naarmate de zuurgraad hoger is. Ik heb veel litteratuur onderzoek gedaan maar ik kon niet vinden hoe dat nou komt. Intensiteit van de pieken is gelijk gebleven.
Kan iemand mij misschien uitleggen hoe dit verschil in chemical shift mogelijk is bij verschillende pH-waarden?
En veranderd er iets in de structuur van het fenolisch component bij verschillende pH-waarden? (ik zelf zat te denken aan een soort van zwitterion maar volgens mijn begeleider klopt dit niet en veranderd er bar weinig aan het structuur, ik heb mijn stijfels hierover aangezien er bij sommige fenolische componenten ook een kleurverandering waar te nemen is)
Hou er alsjeblieft ook rekening mee dat ik bar weinig theorie heb gehad over het principe van NMR, alleen hoe ik spectra moet aflezen heb ik gehad om precies te zijn. Dus ik ben nog een groentje op dit gebied.
Ik hoop zo snel mogelijk van iemand wat te horen, alvast bedankt.
Laatste berichten
-
22:22
Ervaringen met "herontdekkingen" 9
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
23:58
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Rotatie van het heelal 22
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
NMR-spectra
Moderator: ArcherBarry
Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
-
- Berichten: 6.314
Re: NMR-spectra
Het idee achter NMR is dat je als het ware van een bepaald atoom achterhaalt hoe het magnetisch veld rondom dat atoom eruit ziet.
In het geval van 1H-NMR kijk je specifiek en alleen naar waterstofatomen; ik denk dat dat bij jou ook het geval is.
Stel je voor, je hebt fenol. Daar is 1 waterstof duidelijk zuurder dan de andere. In totaal heeft fenol 4 verschillende waterstofatomen: die van de ROH, en dan de twee op de ortho, twee op de meta en 1 op de para-positie.
Stel je nu voor dat je kijkt naar de magnetische omgeving van de waterstofatomen direct naast de OH. Je kan je voorstellen dat het magnetisch veld van je atomen verandert als je opeens de H van de OH afhaalt. Zodoende kun je ook begrijpen dat de (1H-)NMR-spectra, die feitelijk een representatie zijn van de verschillende magneetvelden in een molecuul, pH-afhankelijk zijn.
In het geval van 1H-NMR kijk je specifiek en alleen naar waterstofatomen; ik denk dat dat bij jou ook het geval is.
Stel je voor, je hebt fenol. Daar is 1 waterstof duidelijk zuurder dan de andere. In totaal heeft fenol 4 verschillende waterstofatomen: die van de ROH, en dan de twee op de ortho, twee op de meta en 1 op de para-positie.
Stel je nu voor dat je kijkt naar de magnetische omgeving van de waterstofatomen direct naast de OH. Je kan je voorstellen dat het magnetisch veld van je atomen verandert als je opeens de H van de OH afhaalt. Zodoende kun je ook begrijpen dat de (1H-)NMR-spectra, die feitelijk een representatie zijn van de verschillende magneetvelden in een molecuul, pH-afhankelijk zijn.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)
-
- Berichten: 24
Re: NMR-spectra
Oke, dus in feite word het als het ware gedeprotonneerd, als ik de oplossing basisch maak.
Maar dan zit ik nog met het probleem dat er evenveel signalen te zien waren in het spectrum. Het enige verschil was (neem bijvoorbeeld caffeine zuur, 1 van de componenten waarvan ik een database moet maken) dat er wat singaal een a tweetiende ppm opgeschoven was in vergelijking met het spectrum van een pH hoger/lager.
Maar in het voorbeeld die je noemt zou het spectrum een signaal minder moeten geven, toch? Of zie of begrijp ik het verkeerd?
Maar dan zit ik nog met het probleem dat er evenveel signalen te zien waren in het spectrum. Het enige verschil was (neem bijvoorbeeld caffeine zuur, 1 van de componenten waarvan ik een database moet maken) dat er wat singaal een a tweetiende ppm opgeschoven was in vergelijking met het spectrum van een pH hoger/lager.
Maar in het voorbeeld die je noemt zou het spectrum een signaal minder moeten geven, toch? Of zie of begrijp ik het verkeerd?
"Niet geschoten is altijd mis"
-
- Berichten: 2.399
Re: NMR-spectra
Protons die niet aan koolstof atomen gebonden zijn, hoeven niet zichtbaar te zijn op een NMR spectrum. Tel eens het aantal protonen dat je ziet in je NMR spectrum en vergelijk dit met het aantal wat je verwacht. Waarschijnlijk zie je het zure proton niet, vaak zijn dit breede pieken en van een carbonzuur ergens rond de 12ppm.
-
- Berichten: 2.953
Re: NMR-spectra
Je hebt je spectra waarschijnlijk opgenomen in D2O. Wanneer de verbinding die je meet (in jouw geval fenol) gemakkelijk uitwisselbare protonen heeft (oftewel relatief zure protonen) dan wisselt deze uit met deuterium en zie je het signaal niet in het spectrum. Oftewel:Alchemy schreef: Oke, dus in feite word het als het ware gedeprotonneerd, als ik de oplossing basisch maak.
Maar dan zit ik nog met het probleem dat er evenveel signalen te zien waren in het spectrum. Het enige verschil was (neem bijvoorbeeld caffeine zuur, 1 van de componenten waarvan ik een database moet maken) dat er wat singaal een a tweetiende ppm opgeschoven was in vergelijking met het spectrum van een pH hoger/lager.
Maar in het voorbeeld die je noemt zou het spectrum een signaal minder moeten geven, toch? Of zie of begrijp ik het verkeerd?
C6H5OH + D2O <-> C6H5OD + HDO
Omdat er een grote overmaat D2O ten opzichte van fenol is zal dit evenwicht helemaal aan de rechterkant liggen. En D (2H) zie je niet in je 1H-spectrum. Dus ook in de zure oplossing zul je je OH niet zien.
Je ziet wel een grote piek van de HDO (rond 4.75 ppm). Dat zit sowieso al een beetje in de D2O.
-
- Berichten: 24
Re: NMR-spectra
Oke bedankt mensen voor de uitleg zo kom ik stukje bij beetje meer te weten of de NMR techniek.
Maar nu zit ik nog steeds met de vraag:
Vanwaar die chemical shift?
Eigenlijk zou ik de spectra moeten laten zien misschien makkelijker om uit te leggen zo maar ik heb momenteel nog geen toegang tot de harde schijf waar het in opgeslagen zit dus ik vrees dat ik op zijn vroegst volgende week toe kan voegen.
En nu heb ik meteen nog een vraagje:
De fenolische componenten die slecht oplosbaar zijn in water (D2O) moeten moeten in deuterium methanol opgelost worden en deuteriumoxide. Maar waarom eigenlijk niet volledig in deuterium methanol?
Bedankt voor de reacties tot nu toe
Maar nu zit ik nog steeds met de vraag:
Vanwaar die chemical shift?
Eigenlijk zou ik de spectra moeten laten zien misschien makkelijker om uit te leggen zo maar ik heb momenteel nog geen toegang tot de harde schijf waar het in opgeslagen zit dus ik vrees dat ik op zijn vroegst volgende week toe kan voegen.
En nu heb ik meteen nog een vraagje:
De fenolische componenten die slecht oplosbaar zijn in water (D2O) moeten moeten in deuterium methanol opgelost worden en deuteriumoxide. Maar waarom eigenlijk niet volledig in deuterium methanol?
Bedankt voor de reacties tot nu toe
"Niet geschoten is altijd mis"
-
- Berichten: 2.399
Re: NMR-spectra
Wanneer een stof gedeprotoneerd wordt, verandert de elektronen huishouding in het molecuul. Lengte van bindingen, polarisaties etc spelen allemaal een rol en zullen een verandering in de chemical shift teweeg brengen. Schrijf de lewis structuur eens uit voor een phenol, en ga dan eens spelen met resonantie structuren etc.Alchemy schreef: Maar nu zit ik nog steeds met de vraag:
Vanwaar die chemical shift?
-
- Berichten: 2.953
Re: NMR-spectra
De chemical shift is afhankelijk van de mate waarin de kern van het waterstof atoom afgeschermd wordt door electronen (electonendichtheid). Wanneer de waterstofkernen een hoge electronendichtheid om zich heen hebben liggen ze dichterbij de 0 ppm (bijvoorbeeld alkylsilanen) of zelfs bij negatieve ppm-waardes (hydrides). Wanneer ze minder afgeschermd zijn dan liggen ze bij hogere ppm waardes (aldehydes, zuren, alkenen, aromaten).
De waterstofatomen aan aromatische ringen zijn slecht afgeschermd (door de zogenaamde ring-current) en liggen meestal tussen 6 en 9 ppm. Wanneer er meer electronendichtheid in de aromatische ring komt dan verschuiven de signalen naar lagere ppm-waardes .
Heb je een idee wat er gebeurt met de electronendichtheid in de aromatische ring van fenol wanneer deze wordt gedeprotoneerd? Zullen de waterstofatomen die ortho, meta en para ten opzichte van de OH allemaal in dezelfde mate beïnvloed worden?
En kun je dit met je metingen in overeenstemming krijgen?
Volgens mij zou het het beste zijn om alle metingen (zowel bij lagere als hogere pH) in hetzelfde mengsel van D2O en methanol-d6 uit te voeren.
De waterstofatomen aan aromatische ringen zijn slecht afgeschermd (door de zogenaamde ring-current) en liggen meestal tussen 6 en 9 ppm. Wanneer er meer electronendichtheid in de aromatische ring komt dan verschuiven de signalen naar lagere ppm-waardes .
Heb je een idee wat er gebeurt met de electronendichtheid in de aromatische ring van fenol wanneer deze wordt gedeprotoneerd? Zullen de waterstofatomen die ortho, meta en para ten opzichte van de OH allemaal in dezelfde mate beïnvloed worden?
En kun je dit met je metingen in overeenstemming krijgen?
De chemical shift waardes zijn enigzins afhankelijk van het oplosmiddel waarin ze gemeten worden. Het oplosmiddel kan door interacties met fenol immers ook (de verdeling van) de electronendichtheid beïnvloeden. Door een mengsel van metanol-d6 en D2O te gebruiken 'lijkt' het oplosmiddel nog op water, maar heeft het tevens de eigenschap dat het fenol ook bij lagere pH-waardes in oplossing kan houden. Het gebruik van het oplosmiddelmengsel is dus eigenlijk een compromis.De fenolische componenten die slecht oplosbaar zijn in water (D2O) moeten moeten in deuterium methanol opgelost worden en deuteriumoxide. Maar waarom eigenlijk niet volledig in deuterium methanol?
Volgens mij zou het het beste zijn om alle metingen (zowel bij lagere als hogere pH) in hetzelfde mengsel van D2O en methanol-d6 uit te voeren.
-
- Berichten: 24
Re: NMR-spectra
Oke erg bedankt voor de uitleg over het principe.
Als ik nog meer vragen heb over NMR zal ik deze ook maar plaatsen in deze forum dus hou het alsjeblieft in de gaten.
Alvast bedankt, ik zal jullie wel op de hoogte houden hoe mijn stage verloopt (tot nu toe nog saai, ik heb het gevoel alsof ik een MLO-stage aan het doen ben)
Als ik nog meer vragen heb over NMR zal ik deze ook maar plaatsen in deze forum dus hou het alsjeblieft in de gaten.
Alvast bedankt, ik zal jullie wel op de hoogte houden hoe mijn stage verloopt (tot nu toe nog saai, ik heb het gevoel alsof ik een MLO-stage aan het doen ben)
"Niet geschoten is altijd mis"
-
- Berichten: 24
Re: NMR-spectra
Toch nog een vraagje aan jullie.
Is er een goed boek dat NMR volledig uitlegt voor beginners?
Zoiets als NMR-spectroscopy for dummies ofzo?
Voorkeur Nederlands talig maar Engels is ook goed en dan echt een boek/studieboek voor beginners.
Is er een goed boek dat NMR volledig uitlegt voor beginners?
Zoiets als NMR-spectroscopy for dummies ofzo?
Voorkeur Nederlands talig maar Engels is ook goed en dan echt een boek/studieboek voor beginners.
"Niet geschoten is altijd mis"
-
- Berichten: 137
Re: NMR-spectra
Ik vind dit boek wel goed:Alchemy schreef: Toch nog een vraagje aan jullie.
Is er een goed boek dat NMR volledig uitlegt voor beginners?
Zoiets als NMR-spectroscopy for dummies ofzo?
Voorkeur Nederlands talig maar Engels is ook goed en dan echt een boek/studieboek voor beginners.
http://www.amazon.com/Spectrometric-Identi...n/dp/0471393622
Deze vond ik ook wel te doen maar is zo uit mijn hoofd toch wat minder duidelijk (wat ik me kan herinneren toen ik het gebruikte bij een 2e jaars vak)
http://www.amazon.com/Nuclear-Magnetic-Res...92264032&sr=8-1
Ben benieuwd of andere mensen hier nog suggesties hebben
-
- Berichten: 24
Re: NMR-spectra
Hallo alweer,
Kan iemand mij duidelijk uitleggen wat een lockoplossing is?
Is dat het oplosmiddel dat gebruikt is?
en kent iemand een goede site voor een database van NMR-spectra?
(behalve SDBS dan die ik al ken)
bedankt alvast
Kan iemand mij duidelijk uitleggen wat een lockoplossing is?
Is dat het oplosmiddel dat gebruikt is?
en kent iemand een goede site voor een database van NMR-spectra?
(behalve SDBS dan die ik al ken)
bedankt alvast
"Niet geschoten is altijd mis"
-
- Berichten: 2.953
Re: NMR-spectra
Je kunt er hier een heleboel vinden. Hiernaast kun je via de site van Sigma-aldrich ook NMR spectra van de meeste van de door hun verkochte chemicaliën bekijken. Je zoekt op de verbinding en rechtsboven zit dan een linkje naar een NMR-spectrum.
