Natronloog met fenolftaleÃne

barcabooster

hallo,

Ik heb een vraag over fenolftaleïne met natronloog.

Na+ en OH- (aq) met fenolftaleïne geeft een donkerroze kleur.

Hier staat de structuurformule van fenolft. : http://nl.wikipedia.org/wiki/Afbeelding:Phenolphthalein.svg

wat gebeurt er precies, dat er een roze kleur wordt gevormd.

Het heeft te maken met de OH- groep, dat weet ik, maar hoe vormen zij samen een roze eindproduct?

Bij voorbaat dank!

woelen

De OH-groepen werken als zuur. Deze staan een H⁺ ion af.

Je krijgt dus het fenolftaleine molecuul, echter nu met aan 1 van de plaatsen, waar eerst een -OH zat, nu een -O^-. Dit is dus een (redelijk groot) ion. Er kan in dit ion echter een enorme electronenverschuiving plaats vinden. Het andere uiterste is dat het -O^- stukje een dubbele binding vormt met de C, dus =O en dat het electron helemaal doorschuift naar de -C(=O)O- groep rechts onder in het molecuul. Er worden ook wat dubbele bindingen omgelegd in de benzeenringen en de -C(=O)O- groep laat los van de bovenliggende twee benzeenringen, het wordt een groep -C(=O)O^-.

Je krijgt een resonantiestructuur, waarbij de werkelijke structuur ergens tussen de twee uitersten in ligt. Aangezien het een groot ion is, en de resonantiestructuur ook groot is, is er absorbtie van licht mogelijk in een voor ons oog zichtbare golflengte. Bij dergelijke structuren, die veel kleiner zijn, treedt absorbtie van licht bij lagere golflengte (hogere energie) op en veelal zien we dan niets, omdat de absorbtie in een niet-waarneembaar deel van het spectrum plaats vindt. Bij fenolftaleine is dat dus juist wel het geval.

scientist 1

Een geprotoneerde molecule van een indicator heeft een andere kleur dan het anion.

HInd + OH^- <--> Ind^- + H₂O

HInd is kleurloos bij fenolftaleïne en Ind_- is roze.

Echtepino

Als je op de pagina kijkt waar dat plaatje vandaan komt kun je het zien:

http://nl.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%AFne

Let op de dubbele bindingen in de benzeenringen.

woelen

Kijk, dat is nog eens een aardig verhaal, die had ik inderdaad niet gezien. Ik miste in mijn vorige verhaal ook wel heel erg de mogelijkheid om te kunnen tekenen

.

barcabooster

Je krijgt een resonantiestructuur, waarbij de werkelijke structuur ergens tussen de twee uitersten in ligt.

dus, even over de reactie van woelen, is het zo dat er 2 mogelijkheden zijn over hoe de reactie kan lopen? In dit geval zou dat dan tussen deze 2 mogelijkheden inliggen, waarbij beide reacties verlopen.

Je krijgt dus het fenolftaleine molecuul, echter nu met aan 1 van de plaatsen, waar eerst een -OH zat, nu een -O-.

Het losgekoppelde H⁺ ion gaat in dit geval dan naar het OH^- ion van de natronloog en vormt H₂ 0. Klopt het wat ik zeg?

woelen

Je tweede vraag is eenvoudig: Het antwoord is 'ja'.

De eerste vraag is niet zo eenvoudig uit te leggen. Pas later zag ik chemlevel 3 en ik ging er stilzwijgend vanuit dat het begrip 'resonantiestructuur' wel bekend zou zijn.

Het is niet zo, dat er twee reacties plaats vinden, het is zo, dat de structuur tussen twee uitersten inligt, a.h.w. een gemiddelde van twee structuren.

Ik zal proberen het duidelijk te maken aan de hand van een heel simpel voorbeeld, het nitriet ion.

Dit ion heeft formule NO₂^-. De structuur hiervan zou kunnen zijn:

^-O-N=O, maar ook O=N-O^-. Dus, in het ene geval is de linker O enkel gebonden en heeft die een -1 lading bij zich en is de rechter O dubbel gebonden. Het electron kan echter ook helemaal de andere kant op zitten en dan is het precies andersom.

In werkelijkheid is geen van beide structuren correct, de werkelijke structuur ligt in het midden, a.h.w. dat beide zuurstof atomen pakweg anderhalve binding hebben en de lading is verdeeld over het gehele ion (pakweg -1/2 bij de ene zuurstof en -1/2 bij de andere zuurstof. Helaas kun je dit niet goed weergeven in standaard streepjes tekeningen.

Wat al dichter bij de echte structuur komt is het volgende:

^-Â½O#N#O^-Â½, waarbij # staat voor iets dat tussen een enkele en een dubbele binding in ligt.

Voor het fenolftaleine molecuul, waarvan een H⁺ ion is afgesplitst treedt een soortgelijk iets op, maar dan over een veel groter geheel (met omleggingen van veel verbindingen en bindingen die zelfs tussen geen en 1 binding in liggen. Het is een kwestie van een herverdeling van electronen over het totale molecuul. Hoe groter het molecuul, waarin dit soort resonanties optreden, hoe langer de golflengte waarvan licht kan worden geabsorbeerd (ruwweg, er zijn ook nog andere effecten die kleur kunnen veroorzaken).

jenzie44

klopt

barcabooster

als ik het goed begrijp zijn de reacieproducten de volgende:

H₂ 0, C0₂ (-C(=O)O- groep) en het rest van de fenolftaleïne groep?

Fuzzwood

Het enige product is water en fenolftaleïne, dat dan met zijn dubbele bindingen gaat en blijft spelen.

woelen

barcabooster schreef: als ik het goed begrijp zijn de reacieproducten de volgende:

H₂ 0, C0₂ (-C(=O)O- groep) en het rest van de fenolftaleïne groep?

Nee, alleen water, er onstaat geen CO₂.

Kijk eens goed naar die link van Echtepino: http://nl.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%AFne

Bij de midden/hoog pH (label: In^2-) zie je dat er twee H⁺ ionen zijn afgesplitst. Echter, je ziet dat van 1 van beide zuurstof atomen (die van linksboven), de lading is verdwenen, en die is naar rechtsonder geschoven. Tevens is rechtsonder nu losgekoppeld (bovenste O-atoom). Verder is er flink geschoven met de dubbele bindingen.

Echter, je zou natuurlijk ook kunnen tekenen dat het rechter zuurstof atoom zijn lading had afgegeven. Dus, het plaatje, getekend onder In^2- is niet helemaal correct, het is slechts een uiterste van een set van resonantiestructuren (zie voorbeeld van nitriet ion van mij). Een ander uiterste zou zijn, dat de linker O nog een -1 lading heeft, en de rechter O zonder lading (en ook alle bindingen conform mee aangepast). Het gemiddelde van die twee is wat dichter bij de werkelijkheid ligt.

Die bovenste twee ringen, met aan elke ring een O-atoom, en aan elkaar gekoppeld door het centrale C-atoom, vormen de resonantiestructuur, die van belang is. Deze vormen de zgn. chromofoor van deze stof.

Een leuk ietwat off-topic weetje: Als je tussen die twee bovenste ringen van fenolftaleine aan de bovenkant een zuurstofatoom tussen koppelt, dan krijg je een andere chromofoor (die geel/oranje er uit ziet), die echter licht kan uitzenden (absorptie van blauw licht of kortgolviger) en uitstraling van groen licht. Zo'n stof vertoont fluorescentie en de stof fluoresceine is het bekendste voorbeeld hiervan. Zelfde structuur als fenolftaleine, maar dan met een O-atoom tussen de twee bovenste ringen. Ook hier alleen sterke kleur en fluorescentie bij hoge pH.

nielsgeode

Wat doet FFT eigenlijk als je het nog basischer maakt?

Ik zie dat dr een lacton inzit en het lijkt me dat die wel een keer kapot moet gaan bij pH = 14. Zou ie dan weer kleurloos worden?

Fuzzwood

Die gaat toch al stuk zodra het beestje verkleurt naar paars? Verderop wordt er zelfs water geaddeerd

woelen

Bij een pH > 13 wordt fenolftaleine inderdaad weer kleurloos. Dat staat ook mooi beschreven in de Wiki-pagina, die Echtepino aandroeg.

Wat mij wel verbaast is dat volgens die link voor zeer lage pH de stof een diep oranje kleur krijgt. Dat ga ik zeker even proberen komend weekend.

Fuzzwood

Hey daar had ik nog niet op gelet, daar hydrolyseer je het lacton de zure kant op.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Natronloog met fenolftaleÃne

Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne

Re: Natronloog met fenolftaleÏne