[scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 55

[scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

ik heb onlangs een extractie van diverse geneesmiddelen uitgevoerd, maar un ben ik op een probleem gestoten. we moesten eerst de pH op 1 brengen en dan extraheren met ether. Nu, paracetamol (pKa = 9.5) ging daardoor in de waterfase. mijn vraag is nu hoe dit kan?! ik dacht dat bij een pH = 1 paracetamol ongeladen was en dus in de etherfase zou gaan! kan iemand mij dit verduidelijken?

ps: ik heb hetzelfde probleem met sulfanilamide...

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

Paracetamol bevat een stikstof met ongepaarde elektronen.

Berichten: 1.122

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

Wordt die stikstof dan niet geprotoneerd bij een pH van 1?

Berichten: 266

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

protonatie van N in amidegroep???

Berichten: 1.122

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

Is dat zo gek? Het vrije electronenpaar van de stikstof kan toch ook geprotoneerd worden, resulterend in een positieve lading op het molecuul. Of maak ik daar een denkfout?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

Is uiteraard wel wat lastiger vanwege een geconjugeerd systeem daar, maar het kan altijd.

Berichten: 266

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

Een amide wordt nog liever geprotoneerd op de O dacht ik en dan nog heel moeilijk.

Berichten: 55

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

mijn redenering was: paracetamol is een zuur en bij pH = 1 zal het dus een proton afgeven waardoor het dus een negatieve lading krijgt en dus bijgevolg in de waterfase zal komen?!

ondertussen ben ik nog op een probleem gestoten. ik moet ook hydrochloorthiazide extraheren uit een waterfase waarin ook sulfanilamide en paracetamol zitten. Als ik de pH zuur houd (en als mijn bovenstaande redenering klopt) zal paracetamol dan in de organische fase belanden. Sulfanilamide, dat volgens mij een base is, zal dan in de waterfase zitten. maar van het hydrochloorthiazide, dat twee pKa-waarden heeft, kan ik niet voorspellen wat het zal doen!

Berichten: 2.399

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

Een amide wordt nog liever geprotoneerd op de O dacht ik en dan nog heel moeilijk.
Ja je hebt gelijk. Een amide heeft geen zuur base eigenschappen in water. Het vrije elektronen paar op de stikstof is zwaar gedecolatiseerd.

Berichten: 2.399

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

mijn redenering was: paracetamol is een zuur en bij pH = 1 zal het dus een proton afgeven waardoor het dus een negatieve lading krijgt en dus bijgevolg in de waterfase zal komen?!
Een zuur zal bij een pH zuurder dan zijn pKa zijn proton juist NIET afgeven, en ongeladen zijn. Schrijf het evenwicht maar uit.

Berichten: 55

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

inderdaad, ik had het kunnen zien aan de formule van henderson-hasselbach... alvast bedankt voor de tijd die jullie hierin hebben gestoken!

Berichten: 1.122

Re: [scheikunde] Extractie van geneesmiddelen

mijn redenering was: paracetamol is een zuur en bij pH = 1 zal het dus een proton afgeven
Daar maak je een redeneringsfout. Een zuur staat een proton af, mits bij een pH boven de pKa van dat zuur. Bij een pH met een waarde lager dan de pKa blijft/wordt de stof geprotoneerd.

Reageer