Ethersyntheses uit 2 alcoholen (assymetrisch)

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 8

Ethersyntheses uit 2 alcoholen (assymetrisch)

hey allemaal ,

Ik zit eigenlijk met een groot dilemma . Ik moet namelijk voor mijn geïntegreerde proef 2 manieren van asymmetrische ethersyntheses vergelijken , maar ik weet niet hoe ik deze syntheses moet doen . De 2 manieren zijn : dehydratatie en de methode van williamson .

Ik moet beginnen van n-butanol en n-pentanol . De reacties snap ik wel , maar hoe voer je deze in de praktijk uit ? Via welke opstellingen ? Welke producten heb ik nog nodig buiten deze 2 alcoholen en zwavelzuur ? Welke temperatuur , druk , ... ? Moet er gewassen worden ? Zo ja , met welke producten ?

Ik vraag eigenlijk een soort werkwijze om deze syntheses uit te voeren .

Reacties : Dehydratatie : R-OH + R'-OH ---H2SO4---> R-O-R' + H2O

---> oppassen voor alkeenvorming .

---> er worden nog 2 symmetrische ethers gevormd die ik

niet nodig heb , ik heb de asymmetrische ether nodig

---> welke opstelling ?

---> heb ik nog andere producten nodig ?

---> aanpassing druk ? tot welke temperatuur ?

Williamson : R-OH + H-X ------> R-X + H2O

R'-OH + Na ------> R'-O-Na + 1/2 H2 + kJ

=> R-X + R'-O-Na ------> R-O-R' + NaX

---> welke opstelling ?

---> Heb ik nog andere producten nodig ?

---> aanpassing druk ? tot welke temperatuur ?

Ik hoop dat iemand me kan helpen , want ik heb geen zin om hierop te buizen . Want dan is m'n jaar ook verloren .

Robin

Gebruikersavatar
Berichten: 4.771

Re: Ethersyntheses uit 2 alcoholen (assymetrisch)

want ik heb geen zin om hierop te buizen. Want dan is m'n jaar ook verloren .
Dit deed voor mij de deur dicht. 8-)

Kant-en-klare antwoorden voor je huiswerk krijg je hier niet... Je zult er toch zelf een beetje aan moeten werken...

klik1

klik2

Met een beetje googelen vind je zo een voorschrift...

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Ethersyntheses uit 2 alcoholen (assymetrisch)

Marjanne, ik denk dat bedoeld wordt dat ie hiervoor niet wil zakken, niet dat ie geen moeite wil doen.

Berichten: 8

Re: Ethersyntheses uit 2 alcoholen (assymetrisch)

Dat klopt . Ik heb overal zitten zoeken , maar tevergeefs .

Nu heb ik aan m'n leerkracht nog wat uitleg gevraagd ... en heeft mij vaag wat gegeven . Maar nu kan ik eraan uit . Binnenkort zal ik wel iets op wikipedia staan van deze proef . ;)

Robin

Gebruikersavatar
Berichten: 71

Re: Ethersyntheses uit 2 alcoholen (assymetrisch)

De dehydratatie reactie (ter vorming van ethers) heb ik zelf al enkele keren succesvol kunnen uitvoeren. Mijn praktijkervaringen zijn de volgende:



Eerst en vooral, vermijdt zeker te hoge temperaturen!!! Van zodra dat je het kookpunt van het alcohol hebt bereikt spuit de inhoud van de kolf er gewoon uit! (en krijg je gloeiend heet zwavelzuur over je heen)
Ik zeg dit zo nadrukkelijk omdat er andere mensen op andere fora zijn die beweren dat temperatuursverhoging de reactiesnelheid doet toenemen. Dit is dus niet zo.

De optimale temperatuur hangt af van het soort alcohol je gebruikt. Bij ethanol ligt deze rond de 43°C. Als je de temperatuur verder doet toenemen zal er teveel ethanol overkomen en is er bovendien meer kans dat de inhoud van de kolf een lichtbruine kleur krijgt. De oplossing moet vrijwel helder blijven.

Ik weet niet welke verbindingen deze kleur veroorzaken. Volgens sommige mensen zijn het ongewenste condensatieproducten (dus polymerisatie door verlies aan H2O), maar het kunnen ook alkenen zijn die polymeriseren en deze kleur geven. IK denk dat hogere temperaturen oxidatie van het alcohol tot koolstof veroorzaken waarbij zwavelzuur het oxidatiemiddel is en er dus zwavelvormige gassen ontstaan. Merk ook op dat alkenen reageren met geconc. zwavelzuur en zo sulfonzuren (kunnen) geven. Als iemand weet wat er nu juist gevormd wordt mag je het me altijd laten weten!!!

Verder mag de zwavelzuur niet té geconcentreerd zijn o.w.v. bovengenoemde nevenreacties. 92-93 % (volumeprocent) is ideaal. Onder de 80 à 85 %-ig zwavelzuur geeft geen dehydratatie meer. De zwavelzuur verdund tijdens de reactie.

De reactie moet je zo uitvoeren dat het ether door destillatie overkomt van zodra het gevormd wordt. De reactie verloopt wel erg traag, geduld is dus (weeral) het toverwoord. (ik haal inmiddels met deze methode 75% opbrengst aan het gewenste ether)

Succes.
Hitting it... by chance?

Berichten: 8

Re: Ethersyntheses uit 2 alcoholen (assymetrisch)

OK ,

Bedankt , maar er is nog wel 1 probleempje . Ik krijg namelijk vanaf dat de bunzenbrander op kleine vlam eronder komt verkoling . Weet er soms iemand hoe ik dit kan voorkomen . Is een glycerolbad soms een oplossing ?

Robin

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Ethersyntheses uit 2 alcoholen (assymetrisch)

Waarom nu zoiets extreems als een brander, en dan ook nog om vluchtige, ontvlambare stoffen te verwarmen? 8-[ Pak liever een elektrische mantel ofzo.

Reageer