[scheikunde] Omzetting van 2-butanol naar 1-butanol

Gen

Dag allemaal,

Ik zit mijn hoofd te breken over een oefening die ik niet goed snap.

Vraag:

Hoe kan ik 2-butanol omzetten in 1-butanol?

Oplossing:

1) Dehydratatie van alcohol

- protonering alcohol

2-butanol + Zwavelzuur --> 2-butyloxoniumion + HSO₄^-

- afsplitsen water

2-butylxoniumion --> 2-butylkation

- afspliten van beta H-atoom naar alkeen via regel van Zaitsev (dubbele binding tussen meeste gesubstitueerde C atomen)

2-butylkation + HSO₄^- --> 2-buteen

2) anti-markovnikov additie, want de gewone zuurgekataliseerde additie van water geeft terug 2-butanol.

R-O-O-R --> 2 R-O.

R-O. + H-Br --> R-O-H + Br.

2-buteen + Br --> radicaal met op de 2de C broom en op de 3de een vrij elektron.

radicaal + HBr --> 2-broombutaan

3) hydrolyse van halogeenalkaan tot alcohol

Nu begint mijn probleem. Als ik op mijn verkregen 2-broombutaan een nucleofiele substitutie uitvoer met water dan bekom ik terug 2-butanol ipv 1-butanol.

Iemand een idee waar ik fout loop ? In de oplossing van de leekracht staat deel 1) van mijn oefening niet volledig uitgewerkt. Hij begint in deel 2 met 1-buteen. Maar 2-buteen wordt toch gevormd door de regel van Zaitsev in 1) ?

Alvast bedankt !!

Groetjes,

Gen.

Gen

Ja, misschien dat ik de oplossing toch al gevonden heb. In mijn stap 1) Dehydratatie van een alcohol bekom je niet alleen 2-buteen, maar ook 1-buteen als nevenproduct. Misschien dat je dan gewoon met het nevenproduct moet verder werken ?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Omzetting van 2-butanol naar 1-butanol

[scheikunde] Omzetting van 2-butanol naar 1-butanol

Re: [scheikunde] Omzetting van 2-butanol naar 1-butanol