Oxidatie tertiair alcohol in zuur milieu

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 2

Oxidatie tertiair alcohol in zuur milieu

Ik weet dat een teriair alcohol niet oxideerbaar is, maar in zuur milieu zal dit alcohol omgezet worden tot een alkeen. Dit alkeen kan echter wel geoxideerd worden.

Als je nu een bicyclische structuur hebt met 2 zesringen, waarbij een hydroxyl groep op het bruggenhoofd gebonden is. Dan krijg je in zuur milieu diezelfde bicyclische structuur, maar dan nu met een dubbele binding en zonder hydroxyl groep.

Nu is mijn vraag of dit klopt en wat dan juist het resultaat zal zijn als deze structuur wordt geoxideert ?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Oxidatie tertiair alcohol in zuur milieu

Nee hoor, er gaat je een H-tje aan je OH plakken, en dat zorgt voor een leaving group, van een naastgelegen C wordt vervolgens een H-tje afgesnoept, dit is dus geen oxidatie. Bij oxidatie is er altijd overdracht van elektronen, dat is bij een dehydratatie zoals deze niet het geval

Berichten: 2

Re: Oxidatie tertiair alcohol in zuur milieu

Er wordt zoals je zegt inderdaad een alkeen gevormd en dit is geen oxidatie, maar een eliminatie. Maar mijn vraag was eigenlijk wat er nu met deze structuur( het gevormde alkeen) gebeurt in oxiderende omstandigheden. Dus bevoorbeeld met KMnO4 erbij.

Gebruikersavatar
Berichten: 71

Re: Oxidatie tertiair alcohol in zuur milieu

Er wordt in de eerste plaats een diol gevormd, één van die twee alcoholgroepen zal in de praktijk waarschijnlijk verder oxideren tot een keton of een carbonzuur.

Door de structuren te tekenen kan een en ander duidelijk worden.
Hitting it... by chance?

Reageer