hulp bij reactiemechanisme

tequila boy

kan iemand mij helpen om bij de volgende reactie een reactiemechanisme te krijgen

ben zelf al op iets gekomen maar kom er momenteel even helemaal niet meer uit.

het betreft hier een synthese van het sexferomoon van de Bagworm Moth.

decanoylchloride + 2-pentanol --pyridine--> ®-1-methylbutyldecanoaat

Napoleon1981

Post eens de structuren, in een reactie mechanisme werk je met structuren en niet met woorden.

Post de reactanten en het product. Welke stof is de nucleofiel, wat is de leaving group en wat is de reactieve site. Geef dit eens aan, dan help ik je verder.

RubenM

Je gooit een zuurchloride bij een alcohol in aanwezigheid van een niet-nucleofiele base en je krijgt een ester... Nu jij weer

tequila boy

ik kom er dus niet uit bij het aangeven van de vrije electronenparen en de verplaatsing hiervan...

die van decanoylchloride is niet zo moeilijk maar ik zit meer met de alcohol groep

tequila boy

decanoylchloride:

Afbeelding

2-pentanol:

Afbeelding

pyridine:

RubenM

Probeer in het alcohol en het zuurchloride de δ+ (lage elektronendichtheid) en δ- (hoge elektronendichtheid) aan te geven. Zuurstof heeft 6 valentie-elektronen; beide vormen al twee bindingen dus hebben ook nog allebei 2 vrije paren over. Een elektronenpaar van een δ- atoom (O van het alcohol) kan aanvallen op een δ+ centrum (de C van de carbonyl). Dit duwt tegelijkertijd één van de C=O bindingen geheel over op de zuurstof. Terugkeer van dit elektronenpaar schopt je Cl als chloride (stabiele leaving group) eruit. Nu zitten we alleen nog met een positieve lading op de van het alcohol afkomstige zuurstof opgescheept. Heb je al enig idee hoe je deze wegkrijgt? Teken het volledige mechanisme even voor jezelf uit.

Fuzzwood

Hint: pyridine heft OOK een vrij elektronenpaar

Napoleon1981

tequila boy schreef: decanoylchloride:

2-pentanol:

pyridine:

Je hebt het product ook. Teken dit ook eens uit.

tequila boy

dat is dus even een probleem

uitgetekend op papier heb ik um wel maar digitaal niet

maar het principe is dat de Cl afgesplitst word en dat daarvoor de O van het alcohol in de plaats komt met de rest van de C-staart

je houdt dan HCl over

Fuzzwood

Ja maar die HCl vliegt normaal als een gas weg, daar zou je normaal een voorzorgmaatregel die gasval heet voor moeten gebruiken. Waarom moet dat nu niet?

tequila boy

doordat je pyridine als base fungeert en je HCL neutraliseerd

Fuzzwood

Precies, je krijgt een zout genaamd pyridinium chloride.

Fuzzwood

tequila boy schreef: dat is dus even een probleem

uitgetekend op papier heb ik um wel maar digitaal niet

maar het principe is dat de Cl afgesplitst word en dat daarvoor de O van het alcohol in de plaats komt met de rest van de C-staart

je houdt dan HCl over

Nou nee, het is echt eerst additie waardoor de O negatief wordt, die negatieve lading klapt omlaag en de Cl vliegt eraf als chloride, de H van de alcohol zal uiteindelijk aan pyridine gaan zitten. Je legt het in de quote namelijk verkeerd om uit, dat eerst het chloor eraf gaat en dan pas de alcohol eraan. Misschien flauw, maar als dit een project van school is zijn ze nogal mieren******ig op dat soort dingen, geloof me

molecular

Ik zeg dat de pyridine hier een veel belangrijker rol speelt. Ik kan je zeggen dat deze reactie met b.v. een tertiair amine als base veel langzamer gaat. Alcoholen reageren bij kamertemperatuur helemaal niet zo snel met zuurchlorides, maar wel met N-acyl-pyridiniumzouten. Dus: Pyridine is wel een nucleofiele base! Het pyridine N-atoom valt aan op de carbonyl koolstof en vervangt het Cl-atoom. Je krijgt hier dus een N-acyl-pyridiniumzout met Cl^- als tegenion. Hierdoor wordt de acylrest reactiever (meer kationisch karakter) en nu valt het zuurstofatoom van de alcohol aan. Pyridine wordt afgesplitst en abstraheert dan het proton van de (voormalige) alcohol zuurstof.

Mocht het nog niet duidelijk zijn post ik nog wel een plaatje.

tequila boy

oftewel je pyridine werkt als een katalysator

Mocht het nog niet duidelijk zijn post ik nog wel een plaatje.

zou je dat voor mij willen doen?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

hulp bij reactiemechanisme

hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme

Re: hulp bij reactiemechanisme