Hoi hoi,
Ik ben al enige tijd aan het stoeien met het reactiemechamisme van Phthaalzuur anhydrid met Polyamin, in specifiek een primary amine.
Ik kom er simpelweg niet uit. De esterficatiereactie is mij duidelijk. Maar een Amine is positief geladen en zal dus de Carbonyl groep bij de alkaoxide aanvallen. Hier zal een tetrahedral intermediate ontstaan en dan....?
Uiteindelijk springt de cyclische ring open en ontstaat er Phthaalzuur, waar de alcohol groupen met de Amine zullen reageren?!?
Wie zou me op weg willen en kunnen helpen?
Groetjes,
Luders
Laatste berichten
-
08:29
Programmeren met vectoren 5
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
PAA + PolyAmine
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 336
Re: PAA + PolyAmine
Een amine is niet positief geladen (een ammoniumverbinding wel) maar heeft een vrij elektronenpaar.
Ken je de structuur van ftaalzuuranhydride (PhthO)? Het amine valt aan op de carbonyl-C van PhthO en breekt de ring open. Er is nu een drang om weer een gesloten vijfring terug te krijgen. Hoe kan dat eenvoudig gerealiseerd worden? (denk eraan dat je als het goed is een beetje base, bijv. triethylamine, in je potje hebt)
Ken je de structuur van ftaalzuuranhydride (PhthO)? Het amine valt aan op de carbonyl-C van PhthO en breekt de ring open. Er is nu een drang om weer een gesloten vijfring terug te krijgen. Hoe kan dat eenvoudig gerealiseerd worden? (denk eraan dat je als het goed is een beetje base, bijv. triethylamine, in je potje hebt)
-
- Berichten: 218
Re: PAA + PolyAmine
Hoi RubenM,
Ik weet dat Amine nog een vrij elektronenpaar heeft, maar nam simpelweg aan dat het molecuul positief geladen is.... Maar in dit geval werkt het als Lewis base.
Ik ben bekend met de structuur van Phthaalzuur anhydride.
Mijn idee van de reactie is momenteel het volgende:
De amine benadered de carbonyl groep bij de gedeeltelijk positief geladen vinyl gevonden c-atoom. Een elektron van van de vinyl zal naar de zuurstof doorschuiven, welke een negatieve lading krijgt.
En dan? Ik struikel met name over het openbreken van de ring. Wat is het mechanisme hierachter?
Kan ik eenvoudig stellen dat de zuurstof de zwakke base is en hierdoor de leavinggroep van de tetrahedral intermediate zal zijn?
Op de vraag, hoe de de ring weer eenvoudig gesloten kan worden: door warmte zal het water afsplitsen en een stabilere cyclische ring worden gevormd.
Groetjes
Ik weet dat Amine nog een vrij elektronenpaar heeft, maar nam simpelweg aan dat het molecuul positief geladen is.... Maar in dit geval werkt het als Lewis base.
Ik ben bekend met de structuur van Phthaalzuur anhydride.
Mijn idee van de reactie is momenteel het volgende:
De amine benadered de carbonyl groep bij de gedeeltelijk positief geladen vinyl gevonden c-atoom. Een elektron van van de vinyl zal naar de zuurstof doorschuiven, welke een negatieve lading krijgt.
En dan? Ik struikel met name over het openbreken van de ring. Wat is het mechanisme hierachter?
Kan ik eenvoudig stellen dat de zuurstof de zwakke base is en hierdoor de leavinggroep van de tetrahedral intermediate zal zijn?
Op de vraag, hoe de de ring weer eenvoudig gesloten kan worden: door warmte zal het water afsplitsen en een stabilere cyclische ring worden gevormd.
Groetjes
-
- Berichten: 218
Re: PAA + PolyAmine
Ik denk dat ik mijn struikelblok heb gevonden. Mag ik het alsvolgt omschrijven?
In case of a primary amide, the nucleophile attacks the carbonyl carbon. Which will cause the vinyl bond to break and a tetrahedral intermediate will be formed.
This intermediate is unstable, since it is bonded to two electron withdrawing atoms. This results in the π bond to be reformed and the weaker base, in this case the alcohol group, is expelled [Figure x]. Notice that before the alcohol leaving group departs a H+ is picked up. This reaction occurs to form a weaker base, R"OH, instead of an alkoxide ion (R"O-) which is a stronger base.
Groetjes
In case of a primary amide, the nucleophile attacks the carbonyl carbon. Which will cause the vinyl bond to break and a tetrahedral intermediate will be formed.
This intermediate is unstable, since it is bonded to two electron withdrawing atoms. This results in the π bond to be reformed and the weaker base, in this case the alcohol group, is expelled [Figure x]. Notice that before the alcohol leaving group departs a H+ is picked up. This reaction occurs to form a weaker base, R"OH, instead of an alkoxide ion (R"O-) which is a stronger base.
Groetjes
