synthese

nielojram_CF

Deze week zit ik met een rare vraag.

Ik moet het reactiemechanisme en een voorschift bedenken voor de reactie van 3,5-dimethylbenzeen naar 1-tetra-butyl-3,5-dimethylbenzeen.

Begin stap lijkt mij zwavelzuur toevoegen aan 2-methyl-2-propanol om (na eliminatie van water) het tetra-butyl carbokation te vormen.

Dat carbokation moet dan aan de ring gesubstitueerd worden, maar voor zover ik weet zijn alle alkylgroepen ortho of para richters. Waarom gaat deze dan aan de metha zitten? En klopt mijn idee van de stappen die genomen moeten worden?

Belgjm_CF

Het principe van het tertair carbocation is volgens mij al juist, enkel in de vorm van een Friedel-Crafts alkylering lijkt me hier aangewezen.

Zoals je al zegt heb je enkel ortho-para richters op de ring, dus je zal een extra "tijdelijke" groep moeten inplanten die het richtend effect op de gewenste plaats heeft. Kun je me zeggen wat een gemakkelijk in te voegen substituent is, die je dan nog gemakkelijk kunt switchen tussen ortho-para of meta richter ?

Ik hoop dat je aan mijn tekst aanuit kunt want ik vind het niet zo gemakkelijk om het met woorden te zeggen. Ik heb een reactieweg uitgetekent die ik wel zal plaatsen als we er zo niet uitgeraken

nielojram_CF

Is het niet zo dat een NO2 groep een ortho-para richter is. Deze komt alleen het liefst op de plek te zitten tussen de 2 methylgroepen aan de benzeenring is het niet?

Het probleem is dan dat de NO2 groep er weer af moet. Of zitten mijn gedachten op de verkeerde weg?

Belgjm_CF

Het richtend effect van een nitro is eigenlijk naar de metaplaats, maar deze kan je wel simpel reduceren naar een amino-groep wat wel een sterke ortho-para richter is.

Je moet wel opletten want bij het nitreren ga je snel overnitreren, vanaf dat de eerste nitro erop staat heeft deze een sterk meta effect en zal dus nog 2 extra nitro's invoegen. De gewenste plaats blijft echter leeg omdat deze ortho staat tegenover de nieuwe nitro's.

Achteraf kan je deze amino groepen er met een diazotatiereactie afhalen.

nielojram_CF

Welke groep kan er dan het beste aan gezet worden want een diazotatiereactie lijkt mij geen makkelijke reactie om uit te voeren.

Fuzzwood

Er is een groep die er veel makkelijker aan en afgaat: dat heet sulfoneren.

nielojram_CF

Waar gaat de zwavelgroep dan aan zitten dan?

Belgjm_CF

Er is een groep die er veel makkelijker aan en afgaat: dat heet sulfoneren.

Een sulfonzuur-groep is toch een metarichter, hoe ga je die dan omvormen tot de gewenste ortho-para richter ?

nielojram_CF

Ik kan er ook wel een -O-R aan zetten.. maar dan zou ik die weer sterk moeten protoneren voor die er uberhaupt wel af wil.

Belgjm_CF

Die ga je er gewoon niet af krijgen, ik blijf dus bij men diazoteringsverhaal

Dat is opzich ook niet zo'n moeilijke reactie hoor, reageren met nitriet in zuur milieu en deaminering met H3PO2

nielojram_CF

Ik ga er wel van uit dat mijn tetra-butyl ion er aan gaat zitten, maar blijft deze er ook aan na het reageren met nitriet en deaminering met H3PO2?

Belgjm_CF

Eventjes ter verduidelijking, je hebt het altijd over een tetra-butyl. Bedoel je eigenlijk een tert-butyl ? Of zit ik ergens mis.

Dat zijn alkylgroepen die er zo snel niet af willen hoor.

nielojram_CF

ik bedoel idd het plaatje dat er getekend staat in het bericht hierboven.

en in dit geval moet aan het einde van de reactie de restgroep een 3,5-dimethylbenzeen zijn.

Nog even een vraagje tussendoor.

er is eerder gezegd dat het snel door nitreert.. hoe kun je dan weten wanneer je moet stoppen met de diazotatiereactie?

Belgjm_CF

Ahzo, dan hebben we het dus over hetzelfde

Je zal gewoon het diazoteringreagens in overmaat moeten toevoegen, in dit geval zullen er 3 nitrogroepen opstaan, je zal dus meer dan 3 x de molaire hoeveelheid van het beginproduct moeten toevoegen wil je dat alles omgezet is.

nielojram_CF

als die 3 nitrogroepen op de ring zitten.. krijg ik dan mijn tert-butyl er dan nog wel aan? of moeten er dan 2 van af voordat dat wil lukken?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

synthese

synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese

Re: synthese