redox + haloforme reactie

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 4

redox + haloforme reactie

Hallo allereerst :D

Ik doe mijn profielwerkstuk over "homemade bommen" en ik heb een vraag over wat voor reactie er nou eigenlijk plaatsvind bij een "chloorbom" en ANFO ( Ik hoef helemaal niet te weten hoe je het maakt enzovoort, het is puur chemisch)

Zover mijn "onderzoek" van de chloorbom:

Beginstoffen:

-Chloor ( als vaste stof, wat gebruikt word om zwembaden van hun chloor te voorzien)

- 2-propanol

- (water/zuurstof?)

Eerst treedt er een redox reactie op met de 2-propanol, waardoor de 2-propanol reageert tot aceton

Daarna is er een Haloforme reactie met de aceton en chloor waar Chloroform en een carbonzuur ontstaan (waarschijnlijk azijnzuur? ) (De haloforme reactie vindt alleen plaats in een bassische omgeving)

Wat er waar genomen wordt als chloor en 2-propanol samen in een fles wordt gedaan: Het reageert waarna er een gas ontstaat en er redelijk veel hitte vrijkomt

waardoor de fles uit elkaar knalt

mijn vragen:

- Wat voor soort redox reactie vind er plaats bij de 2-propanol? ( ik heb ergens gelezen dat 2-propanol kan oxideren met zuurstof tot aceton, maar ik weet niet of het hier dat geval is)

-Waar komt het bassische millieu vandaan? (Ik heb weer ergens anders gelezen dat er een alkoxide ontstaat, ik weet niet of dat hier het geval is)

-Welk gas komt er vrij?

-Welke reactie produceert de warmte?

En dan nog een kleine vraag over de ANFO

ANFO bestaat uit Ammoniumnitraat met een brandstof, ik probeer een kloppende reactie vergelijking ( volledige verbranding) te maken met een soort benzine, maar ik kom er maar niet uit 8-[ zou iemand mij hier eentje kunnen voorschotelen? :P (ik weet niet of het mogelijk is met 1 alkaan/alkeen of dat je er meerdere nodig hebt, ik heb er een paar geprobeert maar tot nu toe ben ik er nog niet in geslaagt er één kloppend te maken)

Hopelijk kunnen jullie me hier mee helpen :D (negeer alstublieft mijn spelfouten)

PS: Mijn scheikundig "niveau" zit op 5 havo, dus alstublieft, als er moeilijke reacties plaatsvinden probeer deze ook te "verwoorden" zover dit mogelijk is.

Berichten: 223

Re: redox + haloforme reactie

ANFO is ammoniumnitraat (AN)

fuel oil (FO), huisbrandolie?

ik denk dat er chloorgas vrij komt

aceton is trouwens 2-propanon

je gaat van een van een -OH naar een =O binding

Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 336

Re: redox + haloforme reactie

Je chloorgas oxideert eerst je 2-propanol tot propanon. Hierbij ontstaan Cl- ionen.

In je fles gebeurt dan het volgende:

Je chloorgas dondert in basisch milieu uit elkaar volgens:

Cl2 + 2OH- -> OCl- + Cl- + H2O

Wat er vervolgens vermoedelijk gebeurt is dat je hypochlorietion (OCl-) H-tjes gaat substitueren door Cl (via de enolvorm van het keton), waarbij je keton (RCOR') aan het eind van het liedje omgezet is in RCOCCl3.

De -CCl3 zijketen zou dan vervolgens als leaving group kunnen dienen bij een aanval van OH- (we zitten nog steeds in basisch milieu) op de C=O groep. Simpel gezegd komt dit erop neer dat een "OH" de "CCl3" kan vervangen. Je krijgt dan in geval van R = CH3 inderdaad azijnzuur gevormd.

Het overgebleven CCl3 pikt een H+-je op en eindigt als chloroform. Door de hitte van de exotherme reactie zal dit aardig wat druk geven.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: redox + haloforme reactie

Je zwembadchloor is ofl TCCA (trichloorisocyanuurzuur) ofwel DCCA (natrium dichloorisocyaanuraat). Beide zijn sterke oxidatoren (kunnen dus makkelijk je 2-propanol oxideren). Woelen moet me misschien corrigeren, maar volgens mij vormen deze stoffen ook nog een basische oplossing in water naast het leveren van chloor.

Berichten: 4

Re: redox + haloforme reactie

RubenM(of iemand anders) zou je misschien dan ook de oxidatie van 2-propanol als scheikunde reactie kunnen geven?

en zou iemand kunnen bevestigen wat fswd zegt over de bassische oplossing die die stoffen leveren. En als dit niet zo is, waar komt het bassische milleu dan vandaan?

En zou ook iemand zo aardig kunnen zijn om deze (luie) jongen de ANFO vergelijking kloppend te maken? :D

de vergelijking niet kloppend:

NH4NO3(s) + (een alkaan(en)/alkeen(en) tussen c10-c15)(l) --> H2O(g) + CO2(g) + N2(g)

Berichten: 223

Re: redox + haloforme reactie

25 NH4NO3 + C8H18 --> 59 H2O + 8 CO2 + 25 N2

c8c18 is iso-octaan

(is gewoon software voor die dit berekend, http://labplaza.roczeeland.nl/prog/lavoisier.exe )

Gebruikersavatar
Berichten: 336

Re: redox + haloforme reactie

Om nog even terug te komen op het mechanisme van de oxidatie van 2-propanol tot propanon:

trichloorisocyanuurzuur ontleedt in water tot hypochloorzuur (HOCl) en cyanuurzuur.

Je alcoholgroep wordt geprotoneerd (evenwicht) en vervolgens valt je ClO- aan op je secundaire koolstof, met verlies van water.

Je -OH is nu netto vervangen door een -OCl.

Hierdoor wordt een naburig waterstofatoom iets zuurder, en kan van je molecuul afgesnoept worden. Bij deze stap wordt de C=O dubbele binding gevormd, onder afsplitsing van Cl-.

Berichten: 4

Re: redox + haloforme reactie

zeer bedankt RubenM, je hebt me veel geholpen ;)

Berichten: 4

Re: redox + haloforme reactie

ik ben even bezig geweest en ben toch nog steeds twee vragen tegengekomen die ik zelf nog niet heb kunnen beantwoorden

-Welke reactie levert een flinke hoeveelheid aan warmte?

-Waar komt het basische millieu vandaan? FsWd had het over dat de chloortabletten het basische veroorzaakten maar de namen van de stoffen zijn allemaal ".."zuur dus lijkt me dit niet echt logisch, en in de genoemde reacties komt het ook niet terug

als deze twee vragen beantwoord kunnen worden zou ik zeer dankbaar zijn

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: redox + haloforme reactie

Omdat het geen zuren zijn, zolang het chloor op plaatsen zit, waar normaal -OH groepen zullen zitten:

Afbeelding

Bron: wikipedia

Na oplossen in water zal dit wel het geval zijn.

Zeker dat deze reactie niet in sterk basisch milieu werd uitgevoerd? :P

Berichten: 3.145

Re: redox + haloforme reactie

Oplossingen van deze stoffen zijn niet zuur.

Wat er gebeurt is het volgende:

RCl + H2O <--> RH + HOCl

Hierbij is R het molecule minus een Cl-atoom. Aan R kunnen nog twee (of in geval van Na-DCCA nog 1) afsplitsbaar Cl-atoom zitten).

De stof HOCl is een sterke oxidator en reageert met veel andere stoffen. Als een stof als TCCA wordt toegevoegd aan een zure oplossing dan ontstaat er chloor, chloride, en chloorzuur. In het specifieke geval van zoutzuur ontstaat er vrijwel zuiver chloor volgens:

HOCl + Cl- + H+ --> H2O + Cl2

In sterk basisch milieu loopt de reactie af als volgt:

RCl + H2O <--> RH + HOCl

RH + OH- --> R- + H2O

HOCl + OH- --> OCl- + H2O

Reageer