resonantiestructuren

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 42

resonantiestructuren

hey! :)

ik heb een vraagje over resonantiestructuren. Waarom is het zo dat een molecule met meer verschillende resonantiestructuren stabieler is dan een molecule zonder of met minder resonantiestructuren? Kan iemand helpen?

Alvast bedankt!!

baai

xxx

Gebruikersavatar
Berichten: 6.314

Re: resonantiestructuren

Leuke vraag :)

Wat maakt een molecuul stabiel volgens jou? Als een molecuul instabiel is, wat gebeurt er dan mee?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

Berichten: 42

Re: resonantiestructuren

maar is stabiliteit de enige reden? Is het omdat de elektronen dan kunnen verspreid worden over een groter gebied?

Berichten: 2.399

Re: resonantiestructuren

Een molecuul met resonantie structuren hoeft niet stabieler te zijn dan 1 zonder. Gaat het hier niet over verdeling van een lading?

Berichten: 42

Re: resonantiestructuren

dat dacht ik ook, maar een verdeling van lading is toch een verdeling van elektronen? En als die lading verdeeld is over een groter gebied, dan is de molecule toch stabieler? Maar ik wou graag weten waarom een molecule met resonantiestructuren stabieler is dan 1 zonder. Dat staat zo in mijn boek... Afbeelding

Berichten: 2.399

Re: resonantiestructuren

Ladingen zijn ongunstig in moleculen, dus als een molecuul zijn lading kan verspreiden over meerdere atomen is het happier. Het molecuul zal dus ook minder moeite doen om een reactie aan te gaan met een andere stof ---> dus stabieler.

Maar je moet goed in de gaten houden waar het overgaat en wat je reactie mechanisme is.

Vraagje terug: Wat is stabieler denk je, benzeen of cyclohexaan?

Berichten: 42

Re: resonantiestructuren

goh, eum, ik denk dat benzeen stabieler is, omdat het pi-banden heeft en die zorgen dat de bindingen sterker zijn? Ngoeie vraag :-k

Berichten: 220

Re: resonantiestructuren

goh, eum, ik denk dat benzeen stabieler is, omdat het pi-banden heeft en die zorgen dat de bindingen sterker zijn? Ngoeie vraag :-k
Bij een benzeen ring zijn de elektronen gedelokaliseerd dit maakt hem stabieler.

Elke resonantie structuur is verschillend qua stabiliteit.

Berichten: 2.399

Re: resonantiestructuren

goh, eum, ik denk dat benzeen stabieler is, omdat het pi-banden heeft en die zorgen dat  de bindingen sterker zijn? Ngoeie vraag  :-k
Nee de cyclohexaan is dus thermodynamisch stabieler.

Pi bindingen zijn reactiever dan C-H en C-C sigma bindingen in cyclohexaan.

Denk maar aan electrophilic aromatic substitution reacties etc. Deze worden zeer veel industriele toepassingen.

Een Pi binding is mechanisch sterker (rek vibraties meetbaar met IR etc) maar reacties gaan van elektronen rijke sites naar elektronen arme sites. Pi bindingen zij zeker reactief. Kijk maar eens naar oxidaties in vetten etc. Dit komt allemaal bij Pi bindingen vandaan. Hoeveel reacties ken je aan bijvoorbeeld een gewone alkaan?

Berichten: 2.399

Re: resonantiestructuren

Tessssie schreef: goh, eum, ik denk dat benzeen stabieler is, omdat het pi-banden heeft en die zorgen dat  de bindingen sterker zijn? Ngoeie vraag  :-k
Elke resonantie structuur is verschillend qua stabiliteit.
Nee hoor, resonantie structuren bestaan alleen op papier. In het echt bevinden elektronen zich in hybrid orbitalen en zal een grens structuur niet voorkomen zoals jij die schetst.

Hoelang denk je dat een resonantie structuur zou bestaan (als die al bestond) Kan je een potje kopen bij sigma aldrich? Kan je dan wel praten over stabiliteit?

Gebruikersavatar
Berichten: 336

Re: resonantiestructuren

De mate waarin mesomerie voorkomt is inderdaad geen eenduidige maat voor de stabiliteit van een stof. In sommige gevallen zal resonantie zorgen voor stabilisering (mogelijkheid tot verdeling of verplaatsing van een lading), vaak zorgt het juist voor een sterk verhoogde of uitgebreide reactiviteit. Het ligt eraan hoe je "stabiel" definieert of je zo'n reactieve stof nog stabiel kunt noemen.

Berichten: 42

Re: resonantiestructuren

hey,

ik snap al die dingen wel, hoor. Maar stabiliteit is dus niet enkel afhankelijk van het aantal resonantiestructuren, maar ook van andere factoren, zoals octetstructuur enz. Waarom staat er dan in mijn boek (en ik citeer): "A molecule that can be written as several resonance structures of approximately equal energies has greater stability than does a molecule without multiple resonance structures."

Berichten: 220

Re: resonantiestructuren

erik1987 schreef:
Tessssie schreef: goh, eum, ik denk dat benzeen stabieler is, omdat het pi-banden heeft en die zorgen dat de bindingen sterker zijn? Ngoeie vraag [DENK]
Elke resonantie structuur is verschillend qua stabiliteit.
Nee hoor, resonantie structuren bestaan alleen op papier. In het echt bevinden elektronen zich in hybrid orbitalen en zal een grens structuur niet voorkomen zoals jij die schetst.

Hoelang denk je dat een resonantie structuur zou bestaan (als die al bestond) Kan je een potje kopen bij sigma aldrich? Kan je dan wel praten over stabiliteit?
Dat klopt ja wat je zegt maar vaak is het zo dat de ene resonantie structuur de hybrid meer benadert.

Berichten: 2.399

Re: resonantiestructuren

Je moet dit in de context van het lapje text en voorbeelden zien die daar gegeven worden. Ze hebben het waarschijnlijker over een meer stabiel carbocation van 2 nagenoeg identieke structuren waarbij er 1 resonantie heeft en de ander niet.

De sleutel ligt in dat moleculen heel dicht bij elkaar moeten liggen qua gibbs energie. Benzeen en cyclohexaan zijn dat niet ;) . Maargoed dat woordje schreef je eerst niet Afbeelding

Berichten: 42

Re: resonantiestructuren

nee, inderdaad :)

Ken je geen voorbeeld van zo'n moleculen die wel vergelijkbaar zijn? Een voorbeeldje van die Engelse zin zou goed zijn :D

Reageer