Fluoresceine

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 2

Fluoresceine

Hallo,

we hebben in het labo fluoresceine gemaakt uit ftaalzuuranhydrine en resorcinol met als katalysator ZnCl2.

Nu probeer ik al een heel tijdje het reactiemechanisme op te zoeken maar nergens wordt het vermeld.

Zou iemand mij daarbij kunnen helpen?

Alvast bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Fluoresceine

Een reactiemechanisme kan ik je zo 123 niet geven, ik kan je wel vertellen hoe de stoffen reageren. De 2 resorcinol groepen zullen met elk 1 OH groep een ether met elkaar vormen. Je ftaalzuuranhydride zal hydrolyseren in ftaalzuur. 1 der zuurgroepen zal dan adderen aan de orthopositie van de ether aan beide ringen en de andere zure groep zal zuur blijven:

Afbeelding

Bron: wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Fluorescein

Berichten: 195

Re: Fluoresceine

@ FsWd: Ethervorming en hydrolyse van ftaalzuuranhydride zijn zeker niet de eerste stappen!

@ Lientjawh: Hier gaat het om een (dubbele) Friedel-Crafts acylering, waarbij ZnCl2 als Lewiszuur fungeert.

Reageer